Ambazone

Antiséptico oral

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Ambazone ^[1]

Nombres
Nombre IUPAC [4- (2- (diaminometiliden) hidrazinil) fenil] iminotiourea
Otros nombres 2- [4 - [(aminoiminometil) hidrazono] -2,5-ciclohexadien-1-iliden] -hidrazinacarbotioamida; (4-Oxo-2,5-ciclohexadien-1-ilidenamino) guanidina tiosemicarbazona; 1,4-benzoquinona amidinohidrazona tiosemicarbazona; Ambazon; Anginon; Benzoquinona guanilhidrazona tiosemicarbazona; Faringosept; Guanotiazon; Inversal; Inversal; Ivertol; N-guanidino-N'-tioureido-p-benzoquinonediimida; Primitivo; p-benzoquinona amidinohidrazona tiosemicarbazona, Faringosept (TN); Ambazone (DCI); OAMBAZONE; Ambazonum [INN-Latin]; Ambazona [INN-Spanish]; Ambazone [DENTADA: BAN: DCF]; CCRIS 1926; MLS001240207
Identificadores
Número CAS	539-21-9 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL2103762 norte
ChemSpider	12232507 Y
Tarjeta de información ECHA	100.007.922
Número CE	208-713-0
KEGG	D07376 Y
PubChem CID	1549158
UNII	BYK4592A3Q Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID3046407
InChI EnChI = 1S / C8H11N7S / c9-7 (10) 14-12-5-1-3-6 (4-2-5) 13-15-8 (11) 16 / h1-4H, (H4,9,10 , 14) (H3,11,15,16) / b12-5-, 13-6 + Y Clave: MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNSA-N Y EnChI = 1 / C8H11N7S / c9-7 (10) 14-12-5-1-3-6 (4-2-5) 13-15-8 (11) 16 / h1-4H, (H4,9,10 , 14) (H3,11,15,16) / b12-5-, 13-6 + Clave: MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNBF
Sonrisas NC (= S) N \ N = C1 \ C = C / C (= N \ NC (N) = N) / C = C1
Propiedades
Fórmula química	C 8 H 11 N 7 S
Masa molar	237,28 g / mol
Apariencia	Polvo marrón oscuro
solubilidad en agua	0,2 mg / 100 ml de agua
Farmacología
Código ATC	R02AA01 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

Ambazone es un antiséptico oral .

Ambazon fue patentado en 1957 por Bayer bajo el nombre comercial Iversal , y fue utilizado brevemente en Alemania. Todavía se utiliza en Rusia, países de la antigua Unión Soviética, Polonia ^[2] y Rumanía. No ha sido aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA).

Síntesis

La ambazona se puede obtener en un método sintético de dos pasos, haciendo reaccionar 1,4-benzoquinona con aminoguanidina y tiosemicarbazida. ^{[3] [4]}

La obtención de un material de calidad farmacéutica es difícil debido a las altas cantidades de subproductos, intermedios sintéticos y productos de descomposición. ^[5]

Aplicaciones

Acción bacteriostática sobre estreptococos hemolíticos , Streptococcus pneumoniae y estreptococos viridans .

Propiedades físicas

A través de pruebas experimentales, la ambazona ha demostrado propiedades antisépticas , junto con propiedades antitumorales . Ambazone tiene las siguientes características físicas.

Tabla 1. Propiedades físicas
Marron oscuro
Inodoro
Insípido
Polvo
Punto de fusión 192-194 ° C (descomp.) [6]

Tabla 2. Solubilidad	por 100 ml
Agua	0,2 mg
Metanol	0,5 mg
Cloroformo	0,3 mg
1-butanol	6.5 magnesio
Acetato de etilo	17 magnesio
Acetona	50 magnesio
Etanol	85 magnesio
Dimetilformamida	1,7 g
sulfóxido	2,5 g

Tabla 3. Uv-Vis	Nuevo Méjico
Agua	403
Alcoholes	440-445
Acetato de etilo	453
Dimetilsulfóxido	467

La ambazona se prepara mediante cristalización o molienda a base de sólidos.

Modo de acción

El modo de acción de la ambazona se ha estudiado ampliamente y se ha demostrado que reacciona a través de diferentes métodos. La ambazona muestra una baja actividad mutagénica y no tiene efectos secundarios cardiovasculares, del SNC, metabólicos o gastrointestinales.con dosis IV hasta 10-5 mol / kg y dosis orales hasta 10-3 mol / kg. La ambazona se puede administrar por vía oral o intravenosa, pero el problema con la administración oral es que un estudio experimental muestra que solo hay una absorción del 35% al ​​50%, mientras que otro estudio muestra un 40% en los intestinos; Estos resultados tenderían a llevar al lector a pensar que la ambazona no sería la mejor opción de tratamiento, porque con una absorbancia tan baja, será necesario ingerir una mayor concentración para obtener un efecto positivo del fármaco. El problema con una mayor concentración es que la ambazona tiene una vida media de 6 a 7 horas. Se indicó anteriormente que la ambazona no posee efectos secundarios sobre el SNC debido al hecho de que no atraviesa la barrera hematoencefálica. Aunque esta es la forma que tiene el cuerpo de proteger las sustancias no deseadas para que no ataquen el cerebro,esto también limita el tratamiento de los tumores cerebrales con ambazona.

Investigar

Las propiedades terapéuticas de la ambazona se estudiaron en ratas de laboratorio y se determinó que la dosis terapéutica era de 60 a 125 mg / kg de peso corporal. Como se indicó anteriormente, la ambazona posee propiedades antisépticas demostradas por su mayor actividad contra los cocos grampositivos. Junto con las propiedades antisépticas, la ambazona también ha demostrado su capacidad para combatir formas de leucemia en ratas de laboratorio. Cuando se administra por vía oral, los resultados mostraron una prolongación de la esperanza de vida y la curación de la leucemia L1210 y P388. en ratas de laboratorio. El científico utilizó diferentes métodos para determinar los resultados, tales como; tiempo medio de supervivencia (MST), porcentaje de aumento de la esperanza de vida, tasas de supervivencia, porcentaje de cambio en el peso corporal y número de células peritoneales. Al probar la ambazona a través de AMES sin activación metabólica, encontramos que no existen propiedades mutagénicas o cancerígenas. Cuando se realiza la misma prueba con activación metabólica o cuando se realiza la prueba C, vemos el potencial de mutagenicidad. Los resultados muestran dos caminos diferentes y hasta que no se hayan realizado más pruebas, no podemos determinar si lo bueno supera a lo malo cuando se trata de usar ambazone para el tratamiento.

Referencias

1. Ambazone
2. https://bazalekow.mp.pl/lek/54002,Faringosept-tabletki#effect
3. Patente DE965723: Verfahren zur Herstellung von ondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Enero 1953, veröffentlicht am 19. Junio ​​1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.
4. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Sustancias farmacéuticas - Síntesis, patentes, aplicaciones, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN  978-1-58890-031-9 .
5. "Patente WO 2005/028431" . Archivado desde el original el 31 de marzo de 2014 . Consultado el 31 de marzo de 2014 .
6. Marshall Sittig: Enciclopedia de fabricación farmacéutica. - 3ª ed. 2007 p. 215