La escala de amidicidad es un método computacional para calcular la fuerza de un enlace amida en un compuesto orgánico en una escala lineal. [1] Es análogo a la aromaticidad. [2] Se basa en la entalpía de hidrogenación calculada en comparación con los compuestos de referencia dimetilacetamida y azaadamantano-2-ona . Si un valor de amidicidad se acerca al 100%, entonces el compuesto tiene muy buen carácter amídico (y es perfecto al 100%); si el valor está cerca o por debajo del 0%, entonces el compuesto tiene una falta de carácter amídico. [1]La escala no se limita a estos valores; los compuestos con enlaces amida más débiles que el azaadamantano-2-ona tendrán amidicidades por debajo del 0%, mientras que los compuestos con enlaces amida más fuertes que la dimetilacetamida tendrán amidicidades por encima del 100%. [ cita requerida ] Si el valor de amidicidad se altera durante una acilación , esto actuará como un componente termodinámico clave de la reacción. [1]
Referencias
- ^ a b c Z. Mucsi; A. Tsai; M. Szori; GA Chass; B. Viskolcz; IG Csizmadia (2007). "Una escala cuantitativa para el grado de conjugación del enlace amida. Porcentaje de amidez como fuerza impulsora química". J. Phys. Chem. Una . 111 : 13245-13254. Código bibliográfico : 2007JPCA..11113245M . doi : 10.1021 / jp0759325 .
- ^ Z. Mucsi; B. Viskolcz; IG Csizmadia (2007). "Una escala cuantitativa para el grado de aromaticidad y antiaromaticidad". J. Phys. Chem. Una . 111 : 1123-1132. Código bibliográfico : 2007JPCA..111.1123M . doi : 10.1021 / jp0657686 . PMID 17286363 .