La dimetilacetamida ( DMAc o DMA ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) N (CH 3 ) 2 . Este líquido incoloro, miscible en agua y de alto punto de ebullición se utiliza comúnmente como disolvente polar en síntesis orgánica . El DMA es miscible con la mayoría de los demás disolventes, aunque es poco soluble en hidrocarburos alifáticos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N- dimetilacetamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DMA, DMAC, DMAc [1] |
1737614 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.389 |
Número CE |
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Malla | dimetilacetamida |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 N O | |
Masa molar | 87,122 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Amoníaco |
Densidad | 0,937 g / ml |
Punto de fusion | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) |
Punto de ebullición | 165,1 ° C; 329,1 ° F; 438,2 K |
Miscible | |
log P | −0,253 |
Presión de vapor | 300 Pa |
UV-vis (λ máx. ) | 270 nanómetro |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4375 |
Viscosidad | 0,945 mPa · s [2] |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 178,2 J / (K · mol) |
−300,1 kJ / mol | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,5835–−2,5805 MJ / mol |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H312 , H319 , H332 , H360 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P308 + 313 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 2 0 |
punto de inflamabilidad | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
autoignición temperatura | 490 ° C (914 ° F; 763 K) |
Límites explosivos | 1,8-11,5% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2,24 g / kg (dérmico, conejo) 4,3 g / kg (oral, rata) 4,8 g / kg (oral, rata) 4,62 g / kg (oral, ratón) [4] |
LC 50 ( concentración media ) | 2475 ppm (rata, 1 h ) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 10 ppm (35 mg / m 3 ) [piel] [3] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (35 mg / m 3 ) [piel] [3] |
IDLH (peligro inmediato) | 300 ppm [3] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y producción
El DMA se prepara comercialmente mediante la reacción de dimetilamina con anhídrido acético o ácido acético . La deshidratación de la sal de dimetilamina y ácido acético también proporciona este compuesto: [5]
- CH 3 CO 2 H · HN (CH 3 ) 2 → H 2 O + CH 3 CON (CH 3 ) 2
La dimetilacetamida también se puede producir mediante la reacción de dimetilamina con acetato de metilo . [6]
La separación y purificación del producto se realiza mediante destilación multietapa en columnas de rectificación. El DMA se obtiene con un rendimiento esencialmente cuantitativo (99%) referido al acetato de metilo. [6]
Reacciones y aplicaciones
Las reacciones químicas de dimetilacetamida son típicas de amidas N , N- disustituidas . La hidrólisis del enlace acil-N se produce en presencia de ácidos :
- CH 3 CON (CH 3 ) 2 + H 2 O + HCl → CH 3 COOH + (CH 3 ) 2 NH 2 + Cl -
Sin embargo, es resistente a las bases. Por esta razón, el DMA es un solvente útil para reacciones que involucran bases fuertes como el hidróxido de sodio . [7]
La dimetilacetamida se usa comúnmente como solvente para fibras (por ejemplo, poliacrilonitrilo , spandex ) o en la industria de adhesivos . [5] También se emplea en la producción de productos farmacéuticos y plastificantes como medio de reacción.
Una solución de cloruro de litio en DMAc (LiCl / DMAc) puede disolver la celulosa . A diferencia de muchos otros disolventes de celulosa, LiCl / DMAc proporciona una dispersión molecular, es decir, una "verdadera solución". Por esta razón, se utiliza en cromatografía de permeación en gel para determinar la distribución de masa molar de muestras de celulosa.
La dimetilacetamida también se utiliza como excipiente en fármacos, por ejemplo, en Vumon ( tenipósido ), Busulfex ( busulfán ) o Amsidina ( amsacrina ).
Toxicidad
La dimetilacetamida, como la mayoría de las alquilamidas simples, es de baja toxicidad aguda. La exposición crónica puede causar hepatotoxicidad . [8] [9] [10] [11] En dosis altas (400 mg / kg de masa corporal al día), la dimetilacetamida produce efectos sobre el sistema nervioso central (por ejemplo , depresión , alucinaciones y delirio ). [8] [12] [13]
La dimetilacetamida puede ser incompatible con policarbonato o ABS . Los dispositivos (por ejemplo, jeringas) que contienen policarbonato o ABS pueden disolverse cuando entran en contacto con dimetilacetamida. [14]
Regulación
En 2011, la dimetilacetamida se identificó en la UE como una sustancia sumamente preocupante (SEP) debido a su toxicidad para la reproducción . [15] En 2014, la Comisión Europea inició una investigación para restringir el uso de dimetilacetamida en la UE según REACH . [dieciséis]
En 2015, el CNESST (Comité de Normas, Equidad, Salud y Seguridad en el Trabajo en Quebec ) adoptó una clasificación más estricta de dimetilacetamida: [17]
Descripción | Categoría | Declaración de peligro GHS |
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Toxicidad reproductiva | 2 | Se sospecha que perjudica la fertilidad o daña al feto (H361) |
Toxicidad específica en determinados órganos (exposición repetida) | 2 | Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas (H373) |
Lesiones o irritación ocular graves | 2 | Provoca irritación ocular grave (H319) |
Toxicidad aguda por inhalación | 3 | Tóxico si se inhala (H331) |
Toxicidad sistémica específica de órganos diana - exposición única - efectos narcóticos | 3 | Puede provocar somnolencia o mareos (H336) |
Liquido inflamable | 4 | Líquido combustible (H227) |
Referencias
- ^ Munro, DD; Stoughton, RB (1965). "Dimetilacetamida (DMAC) y dimetilformamida (DMFA). Efecto sobre la absorción percutánea". Archivos de Dermatología . 92 (5): 585–586. doi : 10.1001 / archderm.1965.01600170101020 . PMID 5844405 .
- ↑ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densidades, viscosidades e índices de refracción para mezclas binarias y ternarias de N, N-dimetilacetamida (1) + 2-metilbutan-2-ol (2) + acetato de etilo (3) a 298,15 K para una región líquida y a presión ambiente ". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi : 10.1021 / je050538q .
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0218" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Dimetil acetamida" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Cheung, H .; Tanke, RS; Torrence, GP "Acido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045.pub2 .
- ^ a b Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Método para la producción de n, n-dimetilacetamida (DMAC)" . Patentes de Google . BASF SE . Consultado el 18 de julio de 2019 .
- ^ Zen, S .; Kaji, E. (1977). "Nitrosuccinato de dimetilo" . Síntesis orgánicas . 57 : 60.; Volumen colectivo , 6 , p. 503
- ^ a b Departamento de salud y servicios humanos de EE. UU. y Departamento de trabajo de EE. UU. (1978) Directriz de salud ocupacional para dimetil acetamida . Ahora: Directriz de salud ocupacional para peligros químicos. Número de publicación del DHHS (NIOSH) 81-123 . Enero de 1981. Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Baum, SL; Suruda, AJ (1997). "Hepatitis tóxica por dimetilacetamida". Revista Internacional de Salud Ocupacional y Ambiental . 3 (1): 1–4. doi : 10.1179 / oeh.1997.3.1.1 . PMID 9891094 .
- ^ Lee, C.-Y .; Jung, S.-J .; Kim, S.-A .; Park, K.-S .; Ja, B.-G. (2006). "Incidencia de lesión hepática inducida por dimetilacetamida entre nuevos empleados en una cohorte de trabajadores de fibra de elastano" . Medicina ocupacional y ambiental . 63 (10): 688–693. doi : 10.1136 / oem.2005.023580 . PMC 2078052 . PMID 16728503 .
- ^ Gong, W .; Liu, X .; Zhu, B. (2016). "Hepatitis tóxica ocupacional inducida por dimetilacetamida con una recurrencia a corto plazo: informe de un caso raro" . Revista de enfermedad torácica . 8 (6): E408 – E411. doi : 10.21037 / jtd.2016.04.44 . PMC 4885965 . PMID 27293868 .
- ^ Weiss, AJ; Jackson, LG; Carabasi, RA; Mancall, EL; White, JC (1962). "Un estudio de fase I de dimetilacetamida". Informes de quimioterapia contra el cáncer . 16 (Febrero de 1962): 477–485. PMID 14005853 .
- ^ Weiss, AJ; Mancall, EL; Koltes, JA; White, JC; Jackson, LG (1962). "Dimetilacetamida: un agente alucinógeno hasta ahora no reconocido". Ciencia . 136 (3511): 151-152. doi : 10.1126 / science.136.3511.151 . PMID 14005854 .
- ^ La FDA advierte a los profesionales de la salud que no utilicen Treanda Injection (solución) con dispositivos de transferencia de sistema cerrado, adaptadores y jeringas que contengan policarbonato o acrilonitrilo-butadieno-estireno . 10 de marzo de 2015.
- ^ Acuerdo del Comité de Estados miembros sobre la identificación de N, N-dimetilacetamida (DMAC) como sustancia sumamente preocupante, adoptado el 24 de noviembre de 2011 .
- ^ Reglamento de la Comisión (UE) No 895/2014 , Diario Oficial de la Unión Europea, 19.08.2014.
- ^ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail (CNESST), Quebec, Canadá: Clasificación WHMIS 2015 de N, N-Dimethylacetamide .
enlaces externos
- Diagrama de flujo del proceso de producción de dimetilacetamida a partir de ácido acético y dimetilamina
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos