En química , la acilación (o alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante .
Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con algunos catalizadores metálicos , los haluros de acilo se usan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts usa cloruro de acetilo ( cloruro de etanoilo), CH 3 COCl , como agente y cloruro de aluminio (AlCl 3 ) como catalizador para agregar un grupo etanoílo ( acetilo ) al benceno :
El mecanismo de esta reacción es la sustitución aromática electrofílica .
Los haluros de acilo y anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comúnmente usados. En algunos casos, los ésteres activos muestran una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y alcoholes para formar ésteres por sustitución de acilo nucleofílico .
La acilación puede usarse para prevenir reacciones de transposición que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para hacer esto, se realiza una reacción de acilación, luego el carbonilo se elimina mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar. [1]
Acilación en biología
La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas es un mecanismo que controla la señalización biológica. [2] Un tipo destacado es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a determinados aminoácidos (por ejemplo , miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). [3] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. [4] La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido palmitoleico de ácido graso monoinsaturado se une covalentemente a los residuos de serina o treonina de las proteínas. [5] [6] La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico y la focalización y función de las proteínas Wnt . [7] [8]
Ver también
Referencias
- ^ Vollhardt, Peter; Schore, Neil (2014). Química orgánica: estructura y función (7ª ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company. págs. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5.
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