Anilina
La anilina es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N H 2 . La anilina, que consta de un grupo fenilo unido a un grupo amino , es la amina aromática más simple . Es un producto químico de importancia industrial , así como un material de partida versátil para la síntesis química fina . Su uso principal es en la fabricación de precursores de poliuretano , colorantes y otros productos químicos industriales. Como la mayoría de las aminas volátiles, tiene olor a pescado podrido . se enciendefácilmente, ardiendo con una llama humeante característica de los compuestos aromáticos. [6]
En relación con el benceno, es rico en electrones. Por lo tanto, participa más rápidamente en las reacciones de sustitución aromática electrófila . Del mismo modo, también es propenso a la oxidación : mientras que la anilina recién purificada es un aceite casi incoloro, la exposición al aire da como resultado un oscurecimiento gradual a amarillo o rojo, debido a la formación de impurezas oxidadas fuertemente coloreadas. La anilina se puede diazotar para dar una sal de diazonio , que luego puede sufrir varias reacciones de sustitución nucleófila.
"Aniline" es en última instancia del portugués anil que significa "el arbusto índigo", con el sufijo -ine que indica "sustancia derivada". [7]
Al igual que otras aminas, la anilina es una base (p K aH = 4,6) y un nucleófilo, aunque menos que las aminas alifáticas estructuralmente similares.
Debido a que una de las primeras fuentes del benceno del que se derivan era el alquitrán de hulla , los tintes de anilina también se denominan tintes de alquitrán de hulla .
En la anilina, la longitud del enlace C−N es de 1,41 Å, [8] en comparación con los 1,47 Å de la ciclohexilamina, [9] lo que indica un enlace π parcial entre N y C. [10] La distancia C(aril)-NH 2 en las anilinas es muy sensible a los efectos de los sustituyentes . Esta distancia es de 1,34 Å en 2,4,6-trinitroanilina frente a 1,44 Å en 3-metilanilina . [11]
