La 4,4′-metilendianilina ( MDA ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 (C 6 H 4 NH 2 ) 2 . Es un sólido blanco o incoloro. Se produce a escala industrial como precursor de los poliuretanos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4,4′-metilendianilina | |
Otros nombres 4,4'-diaminodifenilmetano; 4,4'-metilenbisbencenamina; MDA; para , para '-diaminodifenilmetano; Dianilinometano; 4,4'-difenilmetanodiamina; Bis (4-aminofenil) metano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.705 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2651 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 14 N 2 | |
Masa molar | 198,269 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino de color marrón pálido |
Olor | débil, parecido a una amina [1] |
Densidad | 1,05 g / cm 3 (100 ° C) |
Punto de fusion | 89 ° C (192 ° F; 362 K) |
Punto de ebullición | 398 a 399 ° C (748 a 750 ° F; 671 a 672 K) |
0,125 g / 100 ml (20 ° C) | |
Presión de vapor | 0,0000002 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Principales peligros | carcinógeno potencial [1] |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H373 , H317 , H341 , H350 , H370 , H411 [2] | |
P201 , P260 , P273 , P280 , P308 + 313 [2] | |
punto de inflamabilidad | 190 ° C; 374 ° F; 463 K [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 0,010 ppm ST 0,100 ppm [1] |
REL (recomendado) | Ca [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y aplicaciones
En la producción industrial, el MDA se produce por reacción de formaldehído y anilina en presencia de ácido clorhídrico. [3]
El MDA se consume principalmente como precursor del diisocianato de 4,4'-metilen difenil (MDI). La MDA se trata con fosgeno para dar MDI. El MDI es un precursor de muchas espumas de poliuretano . [4] [5] Cantidades menores se utilizan como endurecedores en resinas epoxi y adhesivos, así como en la producción de polímeros de alto rendimiento. [3] MDA se hidrogena para dar 4,4-diaminodiciclohexilmetano , que también se usa en la química de polímeros. [6]
Seguridad
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. Considera que la MDA es un carcinógeno ocupacional potencial . La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 0.01 ppm durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas, y un límite de exposición a corto plazo en 0.10 ppm. [7]
Se sospecha carcinógeno . [4] Se incluye en la lista de " sustancias extremadamente preocupantes " de la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos ( ECHA ). [5] El compuesto fue acusado de una intoxicación masiva en las cercanías de Epping , Essex , Reino Unido durante 1965 durante la cual 84 personas fueron envenenadas por contaminación accidental de la harina utilizada para hacer pan. [8]
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0415" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Registro de 4,4'-Diaminodifenilmetano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 12 de febrero de 2021.
- ^ a b "Datos sobre fabricación, importación, exportación, usos y liberación de 4-4 'diaminodifenilmetano" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2011-10-01.
- ^ a b "ToxFAQs para 4,4'-metilendianilina" . Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades.
- ^ a b "Documento de antecedentes para el 4,4'-diaminodifenilmetano (MDA)" (PDF) . Agencia Europea de Sustancias Químicas.
- ^ Roose P, Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2005). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
- ^ "4,4'-Metilendianilina" . Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos .
- ^ Kopelman H, Robertson MH, Sanders PG, Ash I (febrero de 1966). "La ictericia de Epping" . Revista médica británica . 1 (5486): 514–6. doi : 10.1136 / bmj.1.5486.514 . PMC 1843808 . PMID 5902696 .
enlaces externos
- "Organización Internacional del Trabajo" . icsc1111.
- "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos" . Centros de Control y Prevención de Enfermedades.
- "Informe de evaluación de riesgos de la Unión Europea" (PDF) .
- Petersen JH, Mortensen SK, Pedersen GA (12 de octubre de 2004). "Un caso agudo de aminas aromáticas primarias que migran de los utensilios de cocina" (PDF) . Memorando para la Administración Danesa de Veterinaria y Alimentos de . Instituto Danés de Investigación Alimentaria y Veterinaria.