 Fórmula esquelética de ácido L- aspártico | |||
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC
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Otros nombres
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| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) |
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.265  | ||
| Número CE |
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| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 4 H 7 N O 4 | |||
| Masa molar | 133,103 g · mol −1 | ||
| Apariencia | cristales incoloros | ||
| Densidad | 1,7 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 270 ° C (518 ° F; 543 K) | ||
| Punto de ebullición | 324 ° C (615 ° F; 597 K) (se descompone) | ||
solubilidad en agua | 4,5 g / L [2] | ||
| Acidez (p K a ) |
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| Base conjugada | Aspartato | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -64,2 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  1 1 0 | ||
| Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El ácido aspártico (símbolo Asp o D ; [4] la forma iónica se conoce como aspartato ), es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas. [5] Como todos los demás aminoácidos, contiene un grupo amino y un ácido carboxílico. Su grupo α-amino está en el –NH protonado+
3formar en condiciones fisiológicas, mientras que su grupo de ácido α-carboxílico se desprotona -COO - en condiciones fisiológicas. El ácido aspártico tiene una cadena lateral ácida (CH 2 COOH) que reacciona con otros aminoácidos, enzimas y proteínas del cuerpo. [5] En condiciones fisiológicas (pH 7,4) en las proteínas, la cadena lateral suele presentarse como la forma de aspartato cargada negativamente, −COO - . [5] Es un aminoácido no esencial en los seres humanos, lo que significa que el cuerpo puede sintetizarlo según sea necesario. Está codificado por los codones GAT y GAC. En ARNm, CUA y CUG.
El D- aspartato es uno de los dos D -aminoácidos que se encuentran comúnmente en los mamíferos. [3]
En las proteínas, las cadenas laterales de aspartato a menudo están unidas por enlaces de hidrógeno para formar giros asx o motivos asx , que ocurren con frecuencia en los extremos N de las hélices alfa .
El isómero L de Asp es uno de los 22 aminoácidos proteinogénicos , es decir, los componentes básicos de las proteínas . El ácido aspártico, como el ácido glutámico , se clasifica como un aminoácido ácido, con un pK a de 3,9; sin embargo, en un péptido, esto depende en gran medida del entorno local y podría llegar a 14. Asp es un factor dominante en la biosíntesis. Debido a que el cuerpo puede sintetizar el aspartato, se clasifica como un aminoácido no esencial.
Descubrimiento [ editar ]
El ácido aspártico fue descubierto por primera vez en 1827 por Auguste-Arthur Plisson y Étienne Ossian Henry [6] por hidrólisis de asparagina , que había sido aislada del jugo de espárragos en 1806. [7] Su método original usaba hidróxido de plomo , pero varios otros ácidos o bases. ahora se utilizan más comúnmente. [ cita requerida ]
Formularios y nomenclatura [ editar ]
Hay dos formas o enantiómeros de ácido aspártico. El nombre "ácido aspártico" puede referirse a un enantiómero o una mezcla de dos. [8] De estas dos formas, solo una, el " ácido L- aspártico", se incorpora directamente a las proteínas. Las funciones biológicas de su homólogo, el " ácido D- aspártico", son más limitadas. Cuando la síntesis enzimática producirá una u otra, la mayoría de las síntesis químicas producirán ambas formas, " DL -ácido aspártico", conocido como mezcla racémica . [ cita requerida ]
Síntesis [ editar ]
Biosíntesis [ editar ]
En el cuerpo humano, el aspartato se sintetiza con mayor frecuencia mediante la transaminación de oxaloacetato . La biosíntesis de aspartato es facilitada por una enzima aminotransferasa : la transferencia de un grupo amina de otra molécula como alanina o glutamina produce aspartato y un alfa-cetoácido. [5]
El aspartato también juega un papel importante en el ciclo de la urea . [ cita requerida ]
Síntesis química [ editar ]
Industrialmente, el aspartato se produce por aminación de fumarato catalizada por L- aspartato amoniaco liasa . [9]
El ácido aspártico racémico se puede sintetizar a partir de ftalimidomalonato de dietil sodio, (C 6 H 4 (CO) 2 NC (CO 2 Et) 2 ). [10]
Metabolismo [ editar ]
En plantas y microorganismos , el aspartato es el precursor de varios aminoácidos, incluidos cuatro que son esenciales para los humanos: metionina , treonina , isoleucina y lisina . La conversión de aspartato a estos otros aminoácidos comienza con la reducción de aspartato a su "semialdehído", O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CHO. [11] La asparagina se deriva del aspartato mediante transamidación:
- -O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CO 2 - + G C (O) NH 3 + O 2 CCH (NH 2 ) CH 2 CONH 3 + + G C (O) O
(donde G C (O) NH 2 y G C (O) OH son glutamina y ácido glutámico , respectivamente)
Participación en el ciclo de la urea [ editar ]
En el ciclo de la urea , el aspartato y el amoníaco donan grupos amino que conducen a la formación de urea . [ cita requerida ]
Otras funciones bioquímicas [ editar ]
El aspartato tiene muchas otras funciones bioquímicas. Es un metabolito del ciclo de la urea y participa en la gluconeogénesis . Lleva equivalentes reductores en la lanzadera malato-aspartato , que utiliza la interconversión fácil de aspartato y oxalacetato , que es el derivado oxidado (deshidrogenado) del ácido málico . El aspartato dona un átomo de nitrógeno en la biosíntesis de la inosina , el precursor de las bases purínicas . Además, el ácido aspártico actúa como aceptor de hidrógeno en una cadena de ATP sintasa. Se ha demostrado que el ácido L-aspártico de la dieta actúa como inhibidor de la beta-glucuronidasa., que sirve para regular la circulación enterohepática de bilirrubina y ácidos biliares. [12]
Mapa de ruta interactivo [ editar ]
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
Neurotransmisor [ editar ]
El aspartato (la base conjugada del ácido aspártico) estimula los receptores NMDA , aunque no con tanta fuerza como lo hace el neurotransmisor de aminoácidos L-glutamato . [13]
Aplicaciones y mercado [ editar ]
En 2014, el mercado mundial de ácido aspártico era de 39,3 mil toneladas cortas (35,7 mil toneladas ) [14] o alrededor de $ 117 millones anuales [15] con áreas potenciales de crecimiento que representan un mercado direccionable [ aclaración necesaria ] de $ 8,78 mil millones (Bn) . [16] Los tres segmentos de mercado más importantes son Estados Unidos, Europa occidental y China. Las aplicaciones actuales incluyen polímeros biodegradables ( ácido poliaspártico ), edulcorantes bajos en calorías ( aspartamo ), inhibidores de incrustaciones y corrosión y resinas. [ cita requerida ]
Polímeros superabsorbentes [ editar ]
Un área de crecimiento del mercado del ácido aspártico son los polímeros superabsorbentes biodegradables (SAP). [ síntesis incorrecta? ] Se prevé que el mercado de polímeros superabsorbentes crezca a una tasa de crecimiento anual compuesta del 5,5% entre 2014 y 2019 para alcanzar un valor de 8,78 mil millones de dólares a nivel mundial. [16] Alrededor del 75% de los polímeros superabsorbentes se utilizan en pañales desechables y un 20% adicional se utiliza para la incontinencia de adultos y productos de higiene femenina . El ácido poliaspártico , el producto de polimerización del ácido aspártico, es un sustituto biodegradable del poliacrilato . [17]El mercado de poliaspartato comprende una pequeña fracción (est. <1%) del mercado total de SAP. [ cita requerida ]
Usos adicionales [ editar ]
Además de SAP, el ácido aspártico tiene aplicaciones en la industria de fertilizantes de $ 19 mil millones, donde el poliaspartato mejora la retención de agua y la absorción de nitrógeno; [18] el mercado de revestimientos para pisos de concreto de $ 1.100 millones (2020), donde el poliaspártico es una alternativa baja en COV y baja energía a las resinas epoxi tradicionales; [19] y, por último, el mercado de inhibidores de corrosión e incrustaciones> $ 5 mil millones. [20]
Fuentes [ editar ]
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Fuentes dietéticas [ editar ]
El ácido aspártico no es un aminoácido esencial , lo que significa que puede sintetizarse a partir de intermediarios de la vía metabólica central en humanos. Sin embargo, el ácido aspártico se encuentra en:
- Fuentes animales: ostras, fiambres, embutidos, caza silvestre.
- Fuentes vegetales: semillas germinadas, copos de avena , aguacate , [21] espárragos, [22] caña de azúcar tierna y melaza de remolacha azucarera . [1]
- Suplementos dietéticos , ya sea como ácido aspártico en sí o sales (como aspartato de magnesio )
- El edulcorante aspartamo , un ácido aspártico, fenilalanina , trímero de formaldehído (marcas: NutraSweet, Equal, Canderel, etc.)
Ver también [ editar ]
- Aspartato transaminasa
- Ácido poliaspártico
- Poli (aspartato) de sodio , una poliamida sintética
Referencias [ editar ]
- ^ a b Budavari, Susan; Co, Merck (1989). "862. Ácido aspártico" . The Merck Index (11ª ed.). pag. 132 . ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ "ICSC 1439 - ÁCIDO L-ASPARTICO" . inchem.org .
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Nomenclatura y simbolismo de aminoácidos y péptidos" . Comisión Conjunta IUPAC-IUB sobre Nomenclatura Bioquímica. 1983. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2008 . Consultado el 5 de marzo de 2018 .
- ^ a b c d G., Voet, Judith; W., Pratt, Charlotte (29 de febrero de 2016). Fundamentos de la bioquímica: vida a nivel molecular . ISBN 9781118918401. OCLC 910538334 .
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- ^ El mercado global de revestimientos para pisos de concreto tendrá un valor de US $ 1.100 millones para 2020. Transparencia Market Research (2015).
- ^ Análisis de mercado de inhibidores de corrosión por producto, por aplicación, por industria de uso final y pronósticos de segmento hasta 2020. Grand View Research (2014)
- ^ Salunkhe DK, Kadam S (18 de agosto de 1995). Manual de ciencia y tecnología de frutas: producción, composición, almacenamiento y procesamiento . Prensa CRC. págs. 368–. ISBN 978-0-8247-9643-3.
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Enlaces externos [ editar ]
- Espectro de GMD MS
- American Chemical Society (21 de abril de 2010). "Cristal de Eva ancestral puede explicar el origen de la zurda de la vida" . ScienceDaily . Archivado desde el original el 23 de abril de 2010 . Consultado el 21 de abril de 2010 .
