La economía del átomo ( eficiencia del átomo / porcentaje ) es la eficiencia de conversión de un proceso químico en términos de todos los átomos involucrados y los productos deseados producidos. El más simple fue introducido por Barry Trost en 1991 y se llama simplemente economía atómica (AE). Es la relación entre la masa del producto deseado y la masa total de productos, expresada como porcentaje. El concepto de economía atómica y la idea de convertirlo en un criterio principal para la mejora de la química, es parte del movimiento de la química verde que fue impulsado por Anastas a principios de la década de 1990. La economía de los átomos es un concepto importante de la filosofía de la química verde , [1] [2] [3]y una de las métricas más utilizadas para medir el "verdor" de un proceso o síntesis.
Una buena economía de átomos significa que la mayoría de los átomos del reactivo se incorporan en los productos deseados y sólo se forman pequeñas cantidades de subproductos no deseados y, por tanto, problemas menores de eliminación de residuos.
La economía del átomo se puede escribir como: economía del átomo = Peso molecular del producto deseado / Peso molecular de todos los productos × 100%
Reacción considerada
C es el producto deseado
La economía óptima del átomo es del 100%
La economía de los átomos es una preocupación diferente al rendimiento químico , porque un proceso de alto rendimiento aún puede resultar en subproductos sustanciales. Los ejemplos incluyen la reacción de Cannizzaro , en la que aproximadamente el 50% del aldehído reactivo se convierte en el otro estado de oxidación del objetivo; las reacciones de Wittig y Suzuki que utilizan reactivos de gran masa que finalmente se convierten en desechos; y la síntesis de Gabriel , que produce una cantidad estequiométrica de sales de ácido ftálico .
Si el producto deseado tiene un enantiómero, la reacción debe ser suficientemente estereoselectiva incluso cuando la economía de átomos sea del 100%. Una reacción de Diels-Alder es un ejemplo de una reacción potencialmente muy eficiente en los átomos que también puede ser quimio-, regio-, diastereo- y enantioselectiva. La hidrogenación catalítica es lo que más se acerca a ser una reacción ideal que se practica ampliamente tanto a nivel industrial como académico. [4]
La economía de átomos también se puede ajustar si un grupo pendiente es recuperable, por ejemplo, grupos auxiliares de Evans . Sin embargo, si esto se puede evitar es más deseable, ya que los procesos de recuperación nunca serán del 100%. La economía de átomos puede mejorarse mediante la selección cuidadosa de materiales de partida y un sistema catalizador .
La economía deficiente de los átomos es común en la síntesis de productos químicos o farmacéuticos finos , y especialmente en la investigación, donde el objetivo de producir de manera fácil y confiable una amplia gama de compuestos complejos conduce al uso de reacciones versátiles y confiables, pero con poca economía de átomos. Por ejemplo, la síntesis de un alcohol se logra fácilmente mediante la reducción de un éster con hidruro de litio y aluminio , pero la reacción necesariamente produce un flóculo voluminoso de sales de aluminio, que deben separarse del alcohol producto y eliminarse. El costo de tal eliminación de material peligroso puede ser considerable. La hidrogenólisis catalítica de un éster es la reacción análoga con una alta economía de átomos, pero requiere la optimización del catalizador, es una reacción mucho más lenta y no es aplicable universalmente.
Creando reacciones utilizando la economía del átomo
Es fundamental en las reacciones químicas de la forma A + B → C + D que se generen necesariamente dos productos, aunque el producto C puede haber sido el deseado. Siendo ese el caso, D se considera un subproducto. Como es un objetivo importante de la química verde maximizar la eficiencia de los reactivos y minimizar la producción de desechos, D debe ser utilizado, eliminado o ser tan insignificante e inocuo como sea posible. Con la nueva ecuación de la forma A + B → C, el primer paso para hacer que la fabricación de productos químicos sea más eficiente es el uso de reacciones que se asemejan a reacciones de adición simples, siendo las únicas otras adiciones materiales catalíticos.
Referencias
- ^ Trost BM (1995). "Economía del átomo. Un desafío para la síntesis orgánica". Angew. Chem. En t. Ed. Engl. 34 (3): 259–281. doi : 10.1002 / anie.199502591 .
- ^ Sheldon RA (2000). "Eficiencia atómica y catálisis en síntesis orgánica" (PDF) . Química pura y aplicada . 72 (7): 1233–1246. doi : 10.1351 / pac200072071233 .
- ^ Economía del átomo: un módulo de química verde . [ enlace muerto ]
- ^ Solaza, B .; Huguet, J .; Karpf, M. y Dreiding, AS (1987). "La síntesis de (+/-) isopticanólido mediante la aplicación de la cicilación de a-alquinona". Tetraedro . 43 (21): 4875–4886. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 87670-5 .