Aza-corona de éter


En química , un éter corona aza es un análogo aza de un éter corona (poliéter cíclico). [2] [3] Es decir, tiene un átomo de nitrógeno (enlace amina) en lugar de cada átomo de oxígeno (enlace éter) alrededor del anillo. Mientras que los éteres corona originales tienen las fórmulas (CH 2 CH 2 O) n , los éteres corona aza originales tienen las fórmulas (CH 2 CH 2 NH) n , donde n = 3, 4, 5, 6. Coronas aza bien estudiadas incluyen triazaciclononano (n = 3), ciclono (n = 4), [4] y hexaaza-18-corona-6(n = 6). [5]

La síntesis de éteres corona aza está sujeta a los desafíos asociados con la preparación de macrociclos . [7] El anillo de 18 miembros en (CH 2 CH 2 NH) 6 se puede sintetizar combinando dos componentes de triamina. [5] Por reacción con cloruro de tosilo , la dietilentriamina se convierte en un derivado con dos sulfonamidas secundarias . Este compuesto sirve como bloque de construcción para las macrociclaciones .

Las coronas Aza a menudo presentan enlaces de trimetileno ((CH 2 ) 3 ) así como de etileno ((CH 2 ) 2 ). Un ejemplo es cyclam (1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano).

En muchos éteres de corona aza, algunas o todas las aminas son terciarias. Un ejemplo es la tri( amina terciaria ) (CH 2 CH 2 NCH 3 ) 3 , conocida como trimetiltriazaciclononano . Cryptands , coronas aza tridimensionales, presentan aminas terciarias.

Otra gran clase de ligandos macrocíclicos presenta tanto éter como aminas. [8] Un ejemplo es el diaza-18-corona-6, [(CH 2 CH 2 O) 2 (CH 2 CH 2 NH)] 2 . [9]

La presencia de la amina permite la formación de éteres de corona Lariat , que presentan armas laterales que aumentan la complejación del catión. [10]


La estructura de [Co(III)(CH 2 CH 2 NH) 6 ] 3+ . [1]