El reordenamiento de Baker-Venkataraman es la reacción química de 2-acetoxiacetofenonas con base para formar 1,3- dicetonas . [1] [2]
Esta reacción de transposición procede a través de la formación de enolato seguida de transferencia de acilo. Lleva el nombre de los científicos Wilson Baker y K. Venkataraman .
El reordenamiento de Baker-Venkataraman se utiliza a menudo en la síntesis de cromonas y flavonas . [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] Después de la transposición catalizada por bases, el tratamiento con ácido generalmente produce el núcleo de cromona o flavona, aunque se han informado otros métodos más suaves. [11]
Mecanismo
Una base abstrae el átomo de hidrógeno alfa a la cetona aromática , formando un enolato. Luego, el enolato ataca al éster carbonilo para formar un alcóxido cíclico . El intermedio cíclico se abre para formar un fenolato más estable , que se protona durante el tratamiento ácido para dar el producto deseado.
Para completar la construcción del núcleo de cromona o flavona, se requiere ciclodeshidratación. Esto se logró comúnmente mediante el tratamiento con ácido fuerte, sin embargo, ahora se han desarrollado muchas condiciones más suaves. Un mecanismo propuesto para esta deshidratación es el siguiente:
Ver también
Referencias
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enlaces externos
- https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/baker-venkataraman-rearrangement.shtm