Fenolatos
Los fenolatos (también llamados fenóxidos ) son aniones , sales y ésteres de fenoles . Pueden formarse por reacción de fenoles con una base fuerte. [1]
Propiedades
Los fenolatos de metales alcalinos, como el fenolato de sodio, se hidrolizan en solución acuosa para formar soluciones básicas. [2] A pH = 10, el fenol y el fenolato se encuentran en proporciones de aproximadamente 1: 1.
Los aniones fenolato son enolatos . Como tales, reaccionan como nucleófilos en las posiciones de oxígeno y carbono. [3] En general, la reacción en el oxígeno ocurre bajo control cinético , mientras que la reacción en el carbono ocurre bajo control termodinámico.
Usos
Los éteres de alquil arilo se pueden sintetizar mediante la síntesis de éter de Williamson mediante el tratamiento del fenolato de sodio con un haluro de alquilo : [4]
- C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
- C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O) SO 3 Na
Producción de ácido salicílico
El ácido salicílico se produce en la reacción de Kolbe-Schmitt entre el dióxido de carbono y el fenolato de sodio.
Ver también
Referencias
- ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, p. 506, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Jakubke, Hans-Dieter; Karcher, Ruth (1999). Lexikon der Chemie en drei Bänden, Band 3 . Heidelberg: Spektrum Verlag. pag. 14. ISBN 3-8274-0381-2.
- ^ Mayer, Robert J .; Breugst, Martin; Hampel, Nathalie; Ofial, Armin R .; Mayr, Herbert (19 de julio de 2019). "Reactividad ambiental de aniones fenolato revisada: un enfoque cuantitativo de las reactividades fenolato" . La Revista de Química Orgánica . 84 (14): 8837–8858. doi : 10.1021 / acs.joc.9b01485 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1984). Organische Chemie . Stuttgart: S. Hirzel Verlag. págs. 463–464. ISBN 3-7776-0406-2.
- Fenolatos
- Talones de compuestos aromáticos
