El cloruro de bencetonio , también conocido como hiamina, es una sal sintética de amonio cuaternario . Este compuesto es un sólido blanco inodoro, soluble en agua. Tiene propiedades tensioactivas , antisépticas y antiinfecciosas, y se utiliza como agente antimicrobiano tópico en antisépticos de primeros auxilios . También se encuentra en cosméticos y artículos de tocador como jabón , enjuagues bucales , ungüentos contra la picazón y toallitas húmedas antibacterianas. El cloruro de bencetonio también se utiliza en la industria alimentaria como desinfectante de superficies duras . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de N- bencil- N , N -dimetil-2- {2- [4- (2,4,4-trimetilpentan-2-il) fenoxi] etoxi} etan-1-aminio | |
Nombre IUPAC sistemático Cloruro de bencildimetil (2- {2- [4- (2,4,4-trimetilpentan-2-il) fenoxi] etoxi} etil) azanio | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3898548 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.073 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Bencetonio |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2923 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 27 H 42 Cl N O 2 | |
Masa molar | 448,09 g · mol −1 |
Punto de fusion | 163 ° C (325 ° F; 436 K) |
40 g dm −3 (a 20 ° C) | |
Farmacología | |
D08AJ08 ( OMS ) R02AA09 ( OMS ) | |
Vías de administración | actual |
Estatus legal |
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Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H314 , H400 |
Consejos de prudencia del SGA | P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
Antimicrobiano
El cloruro de bencetonio exhibe un amplio espectro de actividad microbicida contra bacterias, hongos, moho y virus. Muestra de prueba independientes que el cloruro de bencetonio es altamente efectiva contra los patógenos tales como resistente a la meticilina aureus Staphylococcus , Salmonella , Escherichia coli , Clostridium difficile , virus de la hepatitis B , virus de la hepatitis C , el virus del herpes simplex (HSV), virus de la inmunodeficiencia humana (VIH), respiratoria virus sincitial (RSV) y norovirus . [ cita requerida ]
La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) especifica que las concentraciones seguras y efectivas para el cloruro de bencetonio son 0.1-0.2% en productos de primeros auxilios. [2] Las soluciones acuosas de cloruro de bencetonio no se absorben a través de la piel. No está aprobado en los EE. UU. Y Europa para su uso como aditivo alimentario . Al ser una sal de amonio cuaternario , es más tóxica que los tensioactivos cargados negativamente. [3] Sin embargo, en un estudio de dos años en ratas, no hubo evidencia de actividad carcinogénica. [4]
Está disponible con los nombres comerciales Salanine , BZT , Diapp , Quatrachlor , Polymine D , Phemithyn , Antiseptol , Disilyn , Phermerol y otros. [5] También se encuentra en varias preparaciones de extracto de semilla de pomelo [6] y puede usarse como conservante , como en los anestésicos ketamina [7] y alfaxalona. [8]
Otros usos
Además de su actividad antimicrobiana altamente eficaz, el cloruro de bencetonio contiene un átomo de nitrógeno cargado positivamente unido covalentemente a cuatro átomos de carbono. Esta carga positiva lo atrae hacia la piel y el cabello. Esto contribuye a una sensación suave y empolvada en la piel y el cabello, así como a una actividad persistente y duradera contra los microorganismos. Además, esta parte hidrófila cargada positivamente de la molécula la convierte en un detergente catiónico . [9]
El cloruro de bencetonio también se usa para valorar la cantidad de dodecilsulfato de sodio en una mezcla de dodecilsulfato de sodio, cloruro de sodio y sulfato de sodio , usando bromuro de dimidio-azul de sulfán como indicador. [10]
Precipita como turbidez con polímeros aniónicos en solución acuosa, lo que permite que se utilice para estimar la cantidad de dichos polímeros presentes en una muestra. Esta prueba se usa en el tratamiento de agua comercial e industrial, donde los poliacrilatos, polimaleatos y polímeros sulfonados se emplean comúnmente como dispersantes.
Cloruro de metilbencetonio
Un compuesto relacionado ( 25155-18-4 ) se usa para tratar las infecciones mayores por Leishmania .
Regulación
Algunos datos han sugerido que la exposición prolongada a ingredientes antibacterianos podría contribuir a la resistencia bacteriana o los efectos hormonales. Además, hay poca evidencia de que el uso de tales ingredientes en los jabones de consumo sea en realidad más efectivo que el agua y el jabón común. En septiembre de 2016, la Administración de Alimentos y Medicamentos emitió una prohibición sobre diecinueve ingredientes de lavado antiséptico para el consumidor. Una decisión sobre el cloruro de bencetonio, junto con otros dos ingredientes similares, se pospuso durante un año para permitir una mayor recopilación de datos. [11]
Referencias
- ^ Base de datos de productos domésticos , septiembre de 2016, archivado desde el original el 4 de enero de 2017 , consultado el 9 de febrero de 2020
- ^ Monografía final provisional (21CFR 333) Archivado el 22 de mayo de 2014 en la Wayback Machine.
- ^ Hojas de datos
- ^ Programa Nacional de Toxicología (1995). "Estudios de carcinogénesis y toxicología NTP de cloruro de bencetonio (CAS No. 121-54-0) en ratas F344 / N y ratones B6C3F1 (estudios dérmicos)". Serie de Informes Técnicos del Programa Nacional de Toxicología . 438 : 1–220. PMID 12595925 .
- ^ Sciencelab.com, MSDS de cloruro de bencetonio
- ^ Takeoka, G .; Dao, L .; Wong, RY; Lundin, R .; Mahoney, N. (2001). "Identificación de cloruro de bencetonio en extractos comerciales de semillas de pomelo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (7): 3316-20. doi : 10.1021 / jf010222w . PMID 11453769 .
- ^ Coates, KM; Inundación, P. (2001). "La ketamina y su conservante, el cloruro de bencetonio, inhiben los receptores de acetilcolina nicotínicos neuronales α7 y α4β2 recombinantes humanos en xenopusoocitos " . Revista británica de farmacología . 134 (4): 871–9. doi : 10.1038 / sj.bjp.0704315 . PMC 1573008 . PMID 11606328 .
- ^ https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/fda/fdaDrugXsl.cfm?setid=2a8e4d17-3ff3-4aa3-a990-7cb012a3123a&type=display
- ^ TOXNET
- ^ Monografías de la Farmacopea Europea 5.0 (PDF) . Comisión Europea de la Farmacopea. pag. 2440.[ enlace muerto permanente ]
- ^ "La FDA emite una regla final sobre la seguridad y eficacia de los jabones antibacterianos" . Administración de Alimentos y Medicamentos . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Consultado el 7 de febrero de 2017 .