El benzotriazol (BTA) es un compuesto heterocíclico que contiene tres átomos de nitrógeno, con la fórmula química C 6 H 5 N 3 . Este compuesto aromático es incoloro y polar y se puede utilizar en varios campos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1 H -1,2,3-benzotriazol | |
Otros nombres 1 H -benzotriazol, 1,2,3-benzotriazol, BtaH | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.177 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 5 N 3 | |
Masa molar | 119,127 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,36 g / ml [1] |
Punto de fusion | 100 ° C (212 ° F; 373 K) [2] |
Punto de ebullición | 350 ° C (662 ° F; 623 K) [2] |
20 g / L [2] | |
Acidez (p K a ) | 8.2 [3] [4] |
Basicidad (p K b ) | > 14 [4] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H319 , H332 , H411 , H412 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P330 , P337 + 313 , P391 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Bencimidazol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
El benzotriazol presenta dos anillos fusionados. Su anillo de cinco miembros puede existir en los tautómeros A y B, y también se pueden producir los derivados de ambos tautómeros, estructuras C y D. [5]
Varios análisis estructurales con espectros de UV, IR y 1 H-NMR indicaron que el isómero A está presente predominantemente a temperatura ambiente. El enlace entre las posiciones 1 y 2 y el enlace entre las posiciones 2 y 3 han demostrado tener las mismas propiedades de enlace. Además, el protón no se une fuertemente a ninguno de los átomos de nitrógeno, sino que migra rápidamente entre las posiciones 1 y 3. Por lo tanto, el BTA puede perder un protón para actuar como un ácido débil (pKa = 8.2) [3] [4] o aceptar un protón usando el par de electrones solitarios ubicados en sus átomos de nitrógeno como una base de Bronsted muy débil (pKa <0). [4] No solo puede actuar como ácido o como base, sino que también puede unirse a otras especies, utilizando el par de electrones solitarios. Aplicando esta propiedad, el BTA puede formar un compuesto de coordinación estable sobre una superficie de cobre y comportarse como un inhibidor de corrosión. [5]
Síntesis y reacciones
Una síntesis del BTA implica la reacción de o -fenilendiamina , nitrito de sodio y ácido acético . La conversión procede mediante diazotación de uno de los grupos amina. [6]
La síntesis se puede mejorar cuando la reacción se lleva a cabo a bajas temperaturas (5-10 ˚C) y se irradia brevemente en un baño de ultrasonidos . [7] La pureza típica del lote es del 98,5% o más [8]
Bifenileno y bencino se pueden preparar convenientemente a partir de benzotriazol por N -amination con hidroxilamina O sulfónico . El producto principal, 1-aminobenzotriazol, forma bencina con un rendimiento casi cuantitativo por oxidación con acetato de plomo (IV) , que se dimeriza rápidamente a bifenileno con buenos rendimientos. [9]
Aplicaciones
El benzotriazol ha sido conocido por su gran versatilidad. Ya se ha utilizado como limitador (o agente antiempañante) en emulsiones fotográficas o soluciones de revelado, y como reactivo para la determinación analítica de plata. Más importante aún, se ha utilizado ampliamente como inhibidor de la corrosión en la atmósfera y bajo el agua. Asimismo, sus derivados y su eficacia como precursores de drogas han llamado la atención. Además de todas las aplicaciones mencionadas anteriormente, el BTA se puede utilizar como anticongelantes, sistemas de calefacción y refrigeración, fluidos hidráulicos e inhibidores de la fase de vapor también. [5]
Inhibidor corrosivo
El benzotriazol es un inhibidor de corrosión eficaz para el cobre y sus aleaciones al prevenir reacciones superficiales indeseables. Se sabe que una capa pasiva, que consiste en un complejo entre cobre y benzotriazol, se forma cuando el cobre se sumerge en una solución que contiene benzotriazol. La capa pasiva es insoluble en soluciones acuosas y muchas orgánicas. Existe una correlación positiva entre el grosor de la capa pasiva y la eficiencia para prevenir la corrosión. [10] El BTA se utiliza en conservación, especialmente para el tratamiento de la enfermedad del bronce . La estructura exacta del complejo cobre-BTA es controvertida y se han sugerido muchas propuestas. [ cita requerida ]
Precursor de la droga
Los derivados de benzotriazol tienen propiedades químicas y biológicas que son versátiles en la industria farmacéutica. Los derivados de benzotriazol actúan como agonistas de muchas proteínas. Por ejemplo, el vorozol y la alizaprida tienen propiedades inhibidoras útiles contra diferentes proteínas y se ha informado que los ésteres de benzotriazol funcionan como inactivadores basados en mecanismos para la proteasa 3CL del síndrome respiratorio agudo severo (SARS). La metodología no solo se limita a la heterociclización, sino que también fue exitosa para hidrocarburos polinucleares de pequeños sistemas carbocíclicos. [11]
Relevancia ambiental
El benzotriazol es bastante soluble en agua, no se degrada fácilmente y tiene una tendencia de sorción limitada. Por lo tanto, solo se elimina parcialmente en las plantas de tratamiento de aguas residuales y una fracción sustancial llega a aguas superficiales como ríos y lagos. [12] Se considera de baja toxicidad y de bajo riesgo para la salud humana, aunque presenta algunas propiedades antiestrogénicas. [13]
Referencias
- ^ chemdat.info Archivado el 26 de octubre de 2008 en la Wayback Machine.
- ^ a b c 1H-Benzotriazole Archivado el 27 de septiembre de 2007 en Wayback Machine , SRC PhysProp Database
- ^ a b Katritzky, AR; Rachwal S .; Hitchings GJ (14 de enero de 1991). "Benzotriazol: un auxiliar sintético novedoso". Tetraedro . 47 (16-17): 2683-2732. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 87080-0 .
- ^ a b c d Katritzky, AR "Aventuras con benzotriazol" (PDF) . Conferencia presentada en varios lugares en 2002 . Centro de Florida para Compuestos Heterocíclicos Archivado desde el original (PDF) el 26 de abril de 2012 . Consultado el 23 de noviembre de 2011 .
- ^ a b c Sease, Catherine (mayo de 1978). "Benzotriazol: una revisión para los conservadores". Estudios en Conservación . 2. 23 (2): 76–85. doi : 10.2307 / 1505798 . JSTOR 1505798 .
- ^ Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
- ^ Claudio, MP; Pereira, Helio A .; Stefani, Karla P .; Guzen, Aline TG (29 de agosto de 2006). "Síntesis mejorada de benzotriazoles y 1-acilbenzotriazoles por irradiación por ultrasonido" (PDF) . Letras de Química Orgánica . 4 (31): 43–46. doi : 10.1002 / chin.200731104 . Consultado el 23 de noviembre de 2011 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ "Benzotriazol - distribuidor de proveedor químico Chemceed" .
- ^ Campbell, CD; Rees, CW (1969). "Intermedios reactivos. Parte I. Síntesis y oxidación de 1- y 2-aminobenzotriazol". J. Chem. Soc. C . 1969 (5): 742–747. doi : 10.1039 / J39690000742 .
- ^ Finšgar, M .; Milošev I. (11 de marzo de 2010). "Inhibición de la corrosión del cobre por 1,2,3-benzotriazol: una revisión". Ciencia de la corrosión . 52 (9): 2737–2749. doi : 10.1016 / j.corsci.2010.05.002 .
- ^ Kale, Raju R .; Virendra Prasad; Prabhu P. Mohapatra; Vinod K. Tiwari (6 de marzo de 2010). "Desarrollos recientes en la metodología de benzotriazol para la construcción de esqueletos heterocíclicos farmacológicamente importantes". Química Monatsh . 141 (11): 1159-1182. doi : 10.1007 / s00706-010-0378-1 .
- ^ Giger, W; Schaffner, C; Kohler, HP (2006). "Benzotriazol y toliltriazol como contaminantes acuáticos. 1. Entrada y ocurrencia en ríos y lagos". Ciencia y tecnología ambientales . 40 (23): 7186–92. doi : 10.1021 / es061565j . PMID 17180965 .
- ^ Farré, Marinel la; Pérez, Sandra; Kantiani, Lina; Barceló, Damià (2008). "Destino y toxicidad de los contaminantes emergentes, sus metabolitos y productos de transformación en el medio acuático". Tendencias de TrAC en Química Analítica . 27 (11): 991–1007. doi : 10.1016 / j.trac.2008.09.010 . ISSN 0165-9936 .