El ftalato de bencil butilo ( BBP ) es un ftalato , un éster de ácido ftálico , alcohol bencílico y n- butanol . BBP es un líquido transparente con la fórmula química C 19 H 20 O 4 . Se utilizó principalmente como plastificante para PVC . Se considera tóxico .
El BBP se usaba comúnmente como plastificante para espumas de vinilo , que a menudo se usan como baldosas para pisos. Otros usos son en conos de tráfico , cintas transportadoras de alimentos y cuero artificial .
El BBP está clasificado como tóxico por el European Chemical Bureau (ECB) y, por lo tanto, su uso en Europa ha disminuido rápidamente.
En 2008, el Consejo de Competencia de Bélgica sancionó a cuatro vendedores de BBP por participar en un cartel. [2] [3]
BBP es un diéster. Dado que BBP contiene dos enlaces éster, puede reaccionar en una variedad de vías químicas. Ambos átomos de carbonilo C son débilmente electrofílicos y, por lo tanto, son objetivos de los ataques de compuestos nucleofílicos fuertes. Además del objetivo del átomo de carbonilo C, contiene un enlace CH, mientras que el átomo de H es débilmente ácido, lo que lo hace susceptible a la desprotonación por una base fuerte. El BBP se hidroliza en condiciones ácidas o básicas. La hidrólisis en condiciones ácidas es una reversión de la esterificación de Fischer-Speier , mientras que la hidrólisis en condiciones básicas se realiza por saponificación. Dado que BBP contiene dos enlaces éster, es difícil realizar una reacción quimioselectiva.
En condiciones básicas, el BBP puede sufrir saponificación . El índice de saponificación de BBP es 360 mg KOH / g. La cantidad de grupos funcionales carboxílicos por molécula es relativamente alta (2 grupos funcionales carboxílicos con un peso molecular de 312,36). Esto hace que el compuesto sea relativamente insaponificable. [4]