El alcohol bencílico es un alcohol aromático [ cita requerida ] con la fórmula C 6 H 5 CH 2 OH. El grupo bencilo a menudo se abrevia "Bn" (no debe confundirse con "Bz" que se usa para benzoílo ), por lo que el alcohol bencílico se denota como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un olor aromático agradable y suave. Es un solvente útil debido a su polaridad, baja toxicidad y baja presión de vapor . El alcohol bencílico tiene una solubilidad moderada en agua (4 g / 100 mL) y es miscible en alcoholes y éter dietílico . LaEl anión producido por la desprotonación del grupo alcohol se conoce como bencilato o bencilóxido .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fenilmetanol | |
Otros nombres Fenilcarbinol Bencenometanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.600 ![]() |
Número CE |
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Número e | E1519 (productos químicos adicionales) |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 7 H 8 O | |
Masa molar | 108.140 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Ligeramente aromático |
Densidad | 1.044 g / cm 3 |
Punto de fusion | −15,2 ° C (4,6 ° F; 257,9 K) |
Punto de ebullición | 205,3 ° C (401,5 ° F; 478,4 K) |
solubilidad en agua | 3,50 g / 100 ml (20 ° C) 4,29 g / 100 ml (25 ° C) |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble [ vago ] en benceno , metanol , cloroformo , etanol , éter , acetona |
log P | 1,10 |
Presión de vapor | 0,18 kPa (60 ° C) |
Acidez (p K a ) | 15.40 |
Susceptibilidad magnética (χ) | −71,83 · 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.5396 |
Viscosidad | 5.474 cP |
Momento bipolar | 1,67 D |
Termoquímica | |
Entropía molar estándar ( S | 217,8 J / (K · mol) |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −352 kJ / mol |
Farmacología | |
Código ATC | P03AX06 ( OMS ) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 1 1 0 |
punto de inflamabilidad | 93 ° C (199 ° F; 366 K) |
autoignición temperatura | 436 ° C (817 ° F; 709 K) |
Límites explosivos | 1,3–13% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1250 mg / kg (rata, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Sucesos naturales
El alcohol bencílico es producido naturalmente por muchas plantas y se encuentra comúnmente en frutas y tés. También se encuentra en una variedad de aceites esenciales que incluyen jazmín , jacinto e ylang-ylang . [2] También se encuentra en castóreo de los sacos de ricino de los castores. [3] Los ésteres de bencilo también se encuentran de forma natural. [4]
Preparación
El alcohol bencílico se produce industrialmente a partir del tolueno a través del cloruro de bencilo , que se hidroliza:
- C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH 2 OH + HCl
Otra ruta implica la hidrogenación de benzaldehído , un subproducto de la oxidación del tolueno a ácido benzoico . [5]
Para uso en laboratorio, la reacción de Grignard de bromuro de fenilmagnesio (C 6 H 5 MgBr) con formaldehído y la reacción de Cannizzaro de benzaldehído también dan alcohol bencílico. Este último también da ácido benzoico, un ejemplo de una reacción de desproporción orgánica .
Reacciones
Como la mayoría de los alcoholes, reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres . En síntesis orgánica, los ésteres de bencilo son grupos protectores populares porque pueden eliminarse mediante hidrogenólisis suave . [6]
El alcohol bencílico reacciona con el acrilonitrilo para dar N -bencilacrilamida . Este es un ejemplo de una reacción de Ritter : [7]
- C 6 H 5 CH 2 OH + NCCHCH 2 → C 6 H 5 CH 2 N (H) C (O) CHCH 2
Aplicaciones
El alcohol bencílico se utiliza como disolvente general para tintas, ceras, lacas, pinturas, lacas y revestimientos de resina epoxi . Por lo tanto, se puede utilizar en decapantes de pintura, especialmente cuando se combina con potenciadores de viscosidad compatibles para estimular la mezcla a adherirse a las superficies pintadas. [8]
Es un precursor de una variedad de ésteres y éteres , utilizados en las industrias del jabón, los perfumes y los aromas . Por ejemplo , benzoato de bencilo , salicilato de bencilo , cinamato de bencilo , éter de dibencilo , ftalato de bencilo butilo .
También se utiliza en e-líquido para cigarrillos electrónicos para mejorar los sabores utilizados. [ cita requerida ] Cuando se aplica sobre la piel dañada o las membranas mucosas a una concentración del 10%, actúa como un anestésico local y un agente antimicrobiano. [ cita requerida ] Se puede utilizar como desengrasante en productos de limpieza de alfombras. [ cita requerida ] Como un tinte solvente, mejora el proceso de teñir lana, nailon y cuero. [9] También tiene uso como revelador de películas fotográficas y como repelente de insectos. [ cita requerida ]
Uso en el cuidado de la salud
El alcohol bencílico se utiliza como conservante bacteriostático a baja concentración en medicamentos intravenosos, cosméticos y fármacos tópicos. [10] Es necesario tener cierta precaución si se usa un alto porcentaje de alcohol bencílico, ya que el benzaldehído surge del alcohol bencílico cuando se usa como conservante en una solución de formulación inyectable. [10] [11]
El alcohol bencílico, vendido bajo la marca Ulesfia , fue aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) en 2009, como una solución al 5% para el tratamiento de los piojos en personas de 6 meses de edad o más. [12] Afecta a los espiráculos del piojo , evitando que se cierren. [12] Estos luego se obstruyen con agua o aceite mineral u otra materia y hacen que el insecto muera por asfixia . [12]
El alcohol bencílico se usa eficazmente para tratar las infestaciones de piojos como ingrediente activo en el champú en loción con alcohol bencílico al 5%. [12]
Otros usos
El alcohol bencílico tiene casi el mismo índice de refracción que el cuarzo y la fibra de lana . Si un objeto de cuarzo transparente se sumerge en alcohol bencílico, se vuelve casi invisible. Esta prueba se ha utilizado para determinar de forma no destructiva si un objeto está realmente hecho de cuarzo. [ cita requerida ] De manera similar, la lana blanca sumergida en alcohol bencílico también se vuelve casi invisible, revelando claramente contaminantes como fibras oscuras y meduladas y materia vegetal. [ cita requerida ]
Dermatitis de contacto
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/1/19/Blausen_0014_AllergicDermatitis.png/300px-Blausen_0014_AllergicDermatitis.png)
El alcohol bencílico es un ingrediente utilizado en la fabricación de jabones, cremas tópicas, lociones para la piel, champús y limpiadores faciales y es popular debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. Es un ingrediente común en una variedad de productos domésticos y puede causar dermatitis alérgica de contacto severa en un porcentaje significativo de la población. [13] [14] [15] [16]
Seguridad
El alcohol bencílico tiene baja toxicidad aguda con una LD 50 de 1,2 g / kg en ratas. [5] Se oxida rápidamente en individuos sanos a ácido benzoico , conjugado con glicina en el hígado y excretado como ácido hipúrico . Concentraciones muy elevadas pueden provocar efectos tóxicos que incluyen insuficiencia respiratoria, vasodilatación, hipotensión, convulsiones y parálisis.
El alcohol bencílico es tóxico para los recién nacidos y se asocia con el síndrome de jadeo . [17] [18]
El alcohol bencílico es muy tóxico y muy irritante para los ojos. [5] El alcohol bencílico puro produce necrosis corneal . [19]
El alcohol bencílico no se considera carcinógeno y no se dispone de datos sobre efectos teratogénicos o reproductivos. [5]
Referencias
- ^ "Alcohol bencílico" . Archivado desde el original el 26 de julio de 2009.
- ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11a ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138
- ^ Dietland Muller-Schwarze (2003). El castor: su vida y su impacto . pag. 43. ISBN 9780801450105.
- ^ d'Auria, John C .; Chen, Feng; Pichersky, Eran (2002). "Caracterización de una aciltransferasa capaz de sintetizar bencilbenzoato y otros ésteres volátiles en flores y hojas dañadas de Clarkia breweri" . Fisiología vegetal . 130 (1): 466–476. doi : 10.1104 / pp.006460 . PMC 166578 . PMID 12226525 .
- ^ a b c d Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). "Alcohol de bencilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_001 .
- ^ Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). "Quiral (aciloxi) complejo de borano-catalizado asimétrica de Diels-Alder de reacción: (1 R ) 1,3,4-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído" . Síntesis orgánicas . 72 : 86.; Volumen colectivo , 9 , p. 722
- ^ Parris, Chester L. (1962). " N -bencilacrilamida" . Síntesis orgánicas . 42 : 16.; Volumen colectivo , 5 , p. 73
- ^ Alcohol bencílico , chemicalland21.com, archivado desde el original el 21 de abril de 2009 , consultado el 14 de mayo de 2006
- ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Manual de conservantes . Recursos de información de Synapse. pag. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ^ a b HA Mashayekhi, M. Rezaee, Sh. S. Garmaroudi, N. Montazeri, SJ Ahmadi (2011). "Determinación rápida y sensible de benzaldehído derivado del alcohol bencílico utilizado como conservante en una solución de formulación inyectable mediante microextracción líquido-líquido dispersivo seguida de cromatografía de gases" . Anal. Sci . 27 (8): 865–868. doi : 10.2116 / analsci.27.865 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ NN Sudareva, EV Chubarova (2006). "Conversión dependiente del tiempo de alcohol bencílico en benzaldehído y ácido benzoico en soluciones acuosas". J. Pharm. Biomed. Anal . 41 (4): 1380-1385. doi : 10.1016 / j.jpba.2006.02.028 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b c d "Ulesfia- loción de alcohol bencílico" . DailyMed . 8 de abril de 2019 . Consultado el 27 de abril de 2020 .
- ^ EJ Curry; EM Warshaw (2005), "Alergia al alcohol bencílico: importancia de las pruebas de parche con productos personales", Dermatitis (16): 203-208
- ^ "Alergeno NACDG: alcohol bencílico" . El dermatólogo .
- ^ "Alcohol bencílico - base de datos de dermatitis alérgica de contacto" . Póngase en contacto con el Instituto de Dermatitis .
- ^ Fisher, AA (1 de octubre de 1975). "Relación de hipersensibilidad al parabeno alérgico y al alcohol bencílico de las variedades" retardada "e" inmediata ". Dermatitis de contacto . 1 (5): 281-284. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1975.tb05436.x . PMID 139248 . S2CID 29204040 .
- ^ Carl R. Baum (2008), "Ejemplos de exposiciones masivas que involucran a la población pediátrica", en Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (eds.), Manual de intoxicaciones y toxicología (4ª ed.), Informa, pág. 726.
- ^ Juan Gershanik; et al. (1982), "El síndrome de jadeo y la intoxicación por alcohol bencílico", N Engl J Med , 307 (22): 1384–8, doi : 10.1056 / nejm198211253072206 , PMID 7133084.
- ^ Swarupa G. Kulkarni; Harihara M. Mehendale (2005), "Alcohol bencílico", Enciclopedia de Toxicología , 1 (2ª ed.), Elsevier, págs. 262–264.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0833
- "Alcohol bencílico" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.