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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Ácido bencenosulfónico [3] | |||
| Otros nombres Ácido bencenosulfónico; Ácido bencenosulfónico; Ácido fenilsulfónico; Ácido fenilsulfónico; Ácido besílico [2] | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.002.399  | ||
| Número CE |
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PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 2583, 2585, 1803 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 6 H 6 O 3 S | |||
| Masa molar | 158,17 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido cristalino incoloro | ||
| Densidad | 1,32 g / cm 3 (47 ° C) | ||
| Punto de fusion |
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| Punto de ebullición | 190 ° C (374 ° F; 463 K) | ||
| Soluble | |||
| Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en alcohol, insoluble en disolventes no polares | ||
| Acidez (p K a ) | −2,8 [4] | ||
| Riesgos | |||
| Principales peligros | Corrosivo | ||
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
| Pictogramas GHS |   | ||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H290 , H302 , H314 , H315 , H319 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P390 , P403 + 233 , P404 , P405 | ||
| punto de inflamabilidad | > 113 ° C | ||
| Compuestos relacionados | |||
Ácidos sulfónicos relacionados | Ácido sulfanílico Ácido p -toluenosulfónico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
Ácido bencenosulfónico ( base conjugada bencenosulfonato ) es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula C 6 H 6 O 3 S . Es el ácido sulfónico aromático más simple . Forma cristales en láminas delicuescentes de color blanco o un sólido ceroso blanco que es soluble en agua y etanol , ligeramente soluble en benceno e insoluble en disolventes no polares como el éter dietílico . A menudo se almacena en forma de sales de metales alcalinos . Su solución acuosa es fuertemente ácida .
Preparación
El ácido bencenosulfónico se prepara a partir de la sulfonación de benceno utilizando ácido sulfúrico concentrado :
Esta conversión ilustra la sulfonación aromática , que se ha denominado "una de las reacciones más importantes de la química orgánica industrial". [5]
Reacciones
El ácido bencenosulfónico exhibe las reacciones típicas de otros ácidos sulfónicos aromáticos , formando sulfonamidas, cloruro de sulfonilo y ésteres. La sulfonación se invierte por encima de 220 ° C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da anhídrido del ácido bencenosulfónico ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). La conversión al correspondiente cloruro de bencenosulfonilo (C 6 H 5 SO 2 Cl) se efectúa con pentacloruro de fósforo .
Es un ácido fuerte, casi completamente disociado en agua.
El ácido bencenosulfónico y los compuestos relacionados sufren desulfonación cuando se calientan en agua cerca de 200 ° C. La temperatura de desulfonación se correlaciona con la facilidad de sulfonación: [5]
- C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 6 + H 2 SO 4
Por eso, los ácidos sulfónicos se utilizan habitualmente como grupo protector o como metadirector en la sustitución aromática electrofílica .
La sal de metal alcalino del ácido bencenosulfónico se usó una vez en la producción industrial de fenol . El proceso, a veces llamado fusión alcalina, inicialmente produce la sal fenóxido:
- C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3
- C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
El proceso ha sido desplazado en gran medida por el proceso Hock , que genera menos residuos.
Usos
Las sales de ácido bencenosulfónico como el bencenosulfonato de sodio (Ludigol) y el bencenosulfonato de monoetanolamina se utilizan como tensioactivos en detergentes para ropa. [6]
Una variedad de fármacos se preparan como sales de bencenosulfonato y se conocen como besilatos ( DCI ) o besilatos ( USAN ).
En forma diluida, también se utiliza como agente decapante removedor de polímeros. [ aclaración necesaria ] [ cita necesaria ]
Referencias
- ^ Ácido bencenosulfónico [ enlace muerto ] , Sigma-Aldrich
- ^ Ácido besílico, ChemIndustry
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 789. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Guthrie, JP Hidrólisis de ésteres de oxiácidos:valores dep K a para ácidos fuertes Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. doi : 10.1139 / v78-385
- ↑ a b Otto Lindner, Lars Rodefeld (2005). "Ácidos bencenosulfónicos y sus derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_507 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Ficha de datos de seguridad - P&G's Tide Simply" (PDF) . pg.com . 2014-02-05 . Consultado el 13 de abril de 2018 .
- Bencenosulfonatos
- Ácidos bencenosulfónicos
- Compuestos de fenilo
