La bis (trimetilsilil) acetamida ( BSA ) es un compuesto de organosilicio con la fórmula Me 3 SiNC (OSiMe 3 ) Me (Me = CH 3 ). Es un líquido incoloro que es soluble en diversos disolventes orgánicos, pero que reacciona rápidamente con compuestos, incluidos disolventes y humedad, que contienen grupos funcionales OH y NH. Se utiliza en química analítica para la derivatización de compuestos en análisis para aumentar su volatilidad, por ejemplo, para cromatografía de gases . [1] También se utiliza para introducir el grupo protector trimetilsililo en síntesis orgánica . [2] A relacionadoel reactivo es N, O-bis (trimetilsilil) trifluoroacetamida (BSTFA).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trimetilsilil N - (trimetilsilil) etanocarboximidato | |
Otros nombres N , O -Bis (trimetilsilil) acetamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | BSA |
1306669 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.030.799 |
Número CE |
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Malla | N, O-bis (trimetilsilil) acetamida |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2920 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 21 N O Si 2 | |
Masa molar | 203,432 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido |
Densidad | 0,832 g cm −3 |
Punto de fusion | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
Punto de ebullición | 71 a 73 ° C (160 a 163 ° F; 344 a 346 K) a 35 mmHg |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H302 , H314 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Amidas relacionadas | Dimetilacetamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
La BSA se prepara tratando acetamida con cloruro de trimetilsililo en presencia de una base: [2]
- 2 Me 3 SiCl + H 2 NC (O) Me + 2 Et 3 N → Me 3 SiNC (OSiMe 3 ) Me + 2 Et 3 NHCl
La reacción de BSA con alcoholes da el correspondiente trimetilsilil éter , junto con N- (trimetilsilil) acetamida como subproducto:
- ROH + Me 3 SiNC (OSiMe 3 ) Me → Me 3 SiN (H) C (O) Me + ROSiMe 3
Referencias
- ^ Blau, Karl; JM Halket (1993). Manual de derivados para cromatografía (2ª ed.). John Wiley e hijos . ISBN 0-471-92699-X.
- ^ a b Harry Heaney, Jian Cui, "N, O-Bis (trimetilsilil) acetamida" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica Copyright © 2007 John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rb208.pub2 .