El cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio es un compuesto de coordinación de paladio que contiene dos ligandos de trifenilfosfina y dos cloruro . Es un sólido amarillo que es soluble en algunos solventes orgánicos. Se utiliza para reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio , por ejemplo, la reacción de Sonogashira-Hagihara . El complejo es cuadrado plano . Se conocen muchos complejos análogos con diferentes ligandos de fosfina.
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.034.299 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 36 H 30 Cl 2 P 2 Pd | |
Masa molar | 701,90 g · mol −1 |
Apariencia | polvo amarillo |
Punto de fusion | 260 ° C (descompuesto alrededor de 300 ° C) |
Insoluble en agua, acetona, éter, tetracloruro de carbono y n-heptano // Soluble en CHCl 3 y CH 2 Cl 2 , cloroformo (ligeramente), metanol (ligeramente calentado) | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 181,7 ° C |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Cloruro de bis (trifenilfosfina) platino |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
Este compuesto se puede preparar tratando cloruro de paladio (II) con trifenilfosfina : [1] [2]
- PdCl 2 + 2 PPh 3 → PdCl 2 (PPh 3 ) 2
Tras la reducción con hidrazina en presencia de un exceso de trifenilfosfina, el complejo es un precursor de tetraquis (trifenilfosfina) paladio , Pd (PPh 3 ) 4 : [3]
- 2 PdCl 2 (PPh 3 ) 2 + 4 PPh 3 + 5 N 2 H 4 → 2 Pd (PPh 3 ) 4 + N 2 + 4 N 2 H 5 + Cl -
Estructura
Se han informado varias estructuras cristalinas que contienen PdCl 2 (PPh 3 ) 2 . En todas las estructuras, PdCl 2 (PPh 3 ) 2 adopta una geometría de coordinación plana cuadrada y la forma isomérica trans . [4] [5] [6] [7]
Aplicaciones
El complejo se usa como precatalizador para una variedad de reacciones de acoplamiento. [8]
La reacción de Suzuki estuvo una vez limitada por altos niveles de catalizador y la disponibilidad limitada de ácidos borónicos. También se encontraron reemplazos para haluros, aumentando el número de socios de acoplamiento para el haluro o pseudohaluro también. Usando cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio como catalizador, se han acoplado triflatos y ácidos borónicos en una escala de 80 kilogramos con buen rendimiento. [9] El mismo catalizador es eficaz para el acoplamiento Sonogashira . [10]
Ver también
- Cloruro de bis (trifenilfosfina) platino (II)
- Cloruro de bis (trifenilfosfina) níquel (II)
Referencias
- ^ Norio Miyaura y Akira Suzuki (1990). "Reacción catalizada por paladio de 1-alquenilboronatos con haluros vinílicos: (1Z, 3E) -1-fenil-1,3-octadieno". Síntesis orgánicas . 68 : 130. doi : 10.15227 / orgsyn.068.0130 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
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- ^ DR Coulson (1972). Tetrakis (trifenilfosfina) paladio (0) . Inorg. Synth. Síntesis inorgánica. 13 . págs. 121-124. doi : 10.1002 / 9780470132449.ch23 . ISBN 9780470132449.
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- ^ G. Steyl (2006). " Trans- diclorobis (trifenilfosfina) paladio (II) diclorometano solvato". Acta Crystallogr. E . 62 : m1324 – m1325. doi : 10.1107 / S1600536806017521 .
- ^ J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros (2008). " trans- dicloridobis (trifenilfosfina) paladio (II)" . Acta Crystallogr. E . 64 : m621. doi : 10.1107 / S1600536808008337 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ A. Naghipour, A. Ghorbani-Choghamarani, H. Babaee, M. Hashemi, B. Notash (2017). "Estructura cristalina de un nuevo polimorfo de trans- diclorobis (trifenilfosfina) paladio (II) y su aplicación como un catalizador novedoso, eficaz y recuperable para la aminación de haluros de arilo y reacciones de acoplamiento cruzado de stille". J. Organomet. Chem. 841 : 31–38. doi : 10.1016 / j.jorganchem.2016.10.002 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
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- ^ Jacks, TE; Belmont, Daniel T .; Briggs, Christopher A .; Horne, Nicole M .; Kanter, Gerald D .; Karrick, Greg L .; Krikke, James J .; McCabe, Richard J .; Mustakis; Nanninga, Thomas N. (2004). "Desarrollo de un proceso escalable para CI-1034, un antagonista de endotelina". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 8 (2): 201–212. doi : 10.1021 / op034104g .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
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