bromoacetona
La bromoacetona es un compuesto orgánico de fórmula C H 3 C O CH 2 Br . Este líquido incoloro es un agente lacrimógeno y precursor de otros compuestos orgánicos .
La bromoacetona está naturalmente presente (menos del 1%) en el aceite esencial de un alga marina ( Asparagopsis taxiformis ) de la vecindad de las islas hawaianas . [2]
La bromoacetona está disponible comercialmente, a veces estabilizada con óxido de magnesio . Fue descrito por primera vez en el siglo XIX, atribuido a N. Sokolowsky. [3]
La bromoacetona se prepara combinando bromo y acetona , [4] con ácido catalítico. Como todas las cetonas, la acetona se enoliza en presencia de ácidos o bases. El carbono alfa luego sufre una sustitución electrofílica con bromo. La principal dificultad de este método es el exceso de bromación, que da como resultado productos dibromados y tribromados. Si hay una base presente, en su lugar se obtiene bromoformo mediante la reacción del haloformo . [5]
Fue utilizado en la Primera Guerra Mundial como arma química , llamado BA por los británicos y B-Stoff ( Weisskreuz ) por los alemanes. Debido a su toxicidad, ya no se utiliza como agente antidisturbios. La bromoacetona es un reactivo versátil en síntesis orgánica . Es, por ejemplo, el precursor de la hidroxiacetona por reacción con hidróxido de sodio acuoso. [6]
