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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1-hidroxipropan-2-uno | |
| Otros nombres Acetol de 1-hidroxi-2-propanona | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 605368 | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.750  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 3 H 6 O 2 | |
| Masa molar | 74,079 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Dulce |
| Densidad | 1,059 g / cm 3 [1] |
| Punto de fusion | −17 ° C (1 ° F; 256 K) |
| Punto de ebullición | 145–146 ° C (293–295 ° F; 418–419 K) |
| Presión de vapor | 7,5 hPa a 20 ° C [2] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.415 [1] |
| Peligros | |
| H226 [2] | |
| punto de inflamabilidad | 56 ° C (vaso cerrado) [2] |
| Límites explosivos | Límite superior: 14,9% (V) Límite inferior: 3% (V) [2] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 2200 mg / kg (rata, oral) [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
La hidroxiacetona , también conocida como acetol , es la sustancia química orgánica con la fórmula CH 3 C (O) CH 2 OH. Consiste en un sustituyente de alcohol primario en acetona . Es una α- hidroxicetona, también llamada cetona , y es la estructura de hidroxi cetona más simple . Es un líquido destilable incoloro.
Preparación [ editar ]
Se produce comercialmente por deshidratación de glicerol . [4]
La hidroxiacetona está disponible comercialmente, pero también se puede sintetizar a escala de laboratorio mediante una reacción de sustitución en bromoacetona . [5]
Reacciones [ editar ]
Se somete a una rápida polimerización , incluida la formación de un dímero cíclico hemiacetal . En condiciones alcalinas , sufre una rápida condensación aldólica .
La hidrioxiacetona se puede producir mediante la degradación de varios azúcares. En los alimentos, está formado por la reacción de Maillard . Reacciona más para formar otros compuestos con varios aromas. [6] Como tal, encuentra algún uso como aromatizante.
Ver también [ editar ]
- Aciloína , la α-hidroxi cetona secundaria más simple.
Referencias [ editar ]
- ↑ a b Nodzu, Ryuzaburo (1935). "Sobre la acción del fosfato sobre hexosas. I. La formación de acetol a partir de glucosa en solución ácida de fosfato de potasio" . Toro. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. doi : 10.1246 / bcsj.10.122 .
- ^ a b c d Sigma-Aldrich Co. , hidroxiacetona . Consultado el 2 de julio de 2015.
- ^ Smyth, HF, Jr; Carpenter, CP (enero de 1948). "Más experiencia con la prueba de determinación de rango en el laboratorio de toxicología industrial". Revista de higiene y toxicología industrial . 30 (1): 63–8. PMID 18895731 .
- ^ Carl J. Sullivan, Anja Kuenz, Klaus ‐ Dieter Vorlop (2018). "Propanodioles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_163.pub2 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Levene, PA; Walti, A. (1930). "Acetol". Org. Synth . 10 : 1. doi : 10.15227 / orgsyn.010.0001 .
- ^ Nursten, Harry E. (1998). "El mecanismo de formación de 3-metilciclopent-2-en-2-olona". En O'Brien, J .; Amamanta, ÉL; Crabbe, MJ; Ames, JM (eds.). La reacción de Maillard en alimentos y medicinas . Elsevier. págs. 65–68. ISBN 9781845698447.
Enlaces externos [ editar ]
- Medios relacionados con la hidroxiacetona en Wikimedia Commons
