El verde de bromocresol ( BCG ) es un tinte de la familia del trifenilmetano ( tintes de triarilmetano ). Pertenece a una clase de tintes llamados sulfoneftaleínas. [4] Se utiliza como indicador de pH en aplicaciones como medios de cultivo para microorganismos y valoraciones. En la práctica clínica, se utiliza habitualmente como técnica de diagnóstico. El uso más común del verde de bromocresol es medir la concentración de albúmina sérica en muestras de sangre de mamíferos en posibles casos de insuficiencia renal y enfermedad hepática.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3-Bis (3,5-dibromo-4-hidroxi-2-metilfenil) -2,1λ 6 -benzoxatiole -1,1 (3 H ) -diona | |
Otros nombres 3,3 ′, 5,5′- Tetrabromo- m -cresolsulfonftaleína Verde de bromocresol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | BCG |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.885 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 14 Br 4 O 5 S | |
Masa molar | 698,01 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo de beige a marrón |
Olor | Inodoro |
Punto de fusion | 225 ° C (437 ° F; 498 K) se descompone [3] |
Escasamente soluble | |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en benceno; muy soluble en etanol y éter dietílico [1] |
Acidez (p K a ) | 4,90 [2] |
UV-vis (λ máx. ) | 423 nm [3] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Verde de bromocresol ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 3.8 | por encima de pH 5,4 | |
3.8 | ⇌ | 5.4 |
Propiedades
En solución acuosa , el verde de bromocresol se ionizará para dar la forma monoaniónica (amarillo), que luego se desprotona a pH más alto para dar la forma dianiónica (azul), [5] que se estabiliza por resonancia :
La constante de disociación ácida (p K a ) de esta reacción es 4.8. [6] El agua del grifo es suficientemente básica para dar a una solución de verde de bromocresol su característico color azul verdoso. [7]
Las formas ácida y básica de este tinte tienen un punto isosbéstico en su espectro UV-Visible , alrededor de 515 nm , indican que las dos formas se interconvierten directamente sin formar ninguna otra sustancia.
Se ha propuesto una solución etanólica (0,04% en peso) de verde de bromocresol para la tinción por TLC y es adecuada para la visualización de los compuestos con grupos funcionales cuyo p K a es inferior a 5,0 (ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, etc.). Aparecen como manchas amarillas sobre un fondo azul claro u oscuro; no es necesario calentar. La solución de azul de bromofenol se puede utilizar para el mismo propósito.
El compuesto se sintetiza por bromación de cresol púrpura ( m -cresolsulfonftaleína).
Usos
Se utiliza como indicador de pH y como colorante de seguimiento para electroforesis en gel de agarosa de ADN . Se puede utilizar en su forma de ácido libre (sólido marrón claro) o como sal de sodio (sólido verde oscuro). También es un inhibidor de la proteína transportadora de prostaglandina E 2 . Las aplicaciones adicionales incluyen el uso en matrices sol-gel, [8] la detección de amoníaco, [9] y la medición de albúmina en plasma y suero humanos. [10]
Seguridad
El verde de bromocresol puede causar irritación. Debe evitarse el contacto con la piel y los ojos.
Referencias
- ^ http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/BROMOCRESOL%20GREEN.htm
- ^ Kolthoff, Tratado de mensajería instantánea sobre química analítica , Nueva York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.
- ^ a b "Verde de bromocresol" . Sigma Aldrich.
- ^ Sabnis, RW (2008). Manual de indicadores ácido-base . Boca Raton, FL: CRC Press. págs. 43 –44.
- ^ Fred Senese. "Indicadores ácido-base" . Departamento de Química de la Universidad Estatal de Frostburg.
- ^ Diamond, D .; Lau, KT; Brady, S .; Cleary, J. (2008). "Integración de medidas analíticas y comunicaciones inalámbricas: problemas actuales y estrategias futuras". Talanta . 75 (3): 606–12. doi : 10.1016 / j.talanta.2007.11.022 . PMID 18585121 .
- ^ Anónimo. Verde de bromocresol. En The Merck index: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos; Windholz, M., Ed .; Merck & Co., Inc .: Rahway, Nueva Jersey, 1983; págs. 191.
- ^ Zaggout, Farid R. (1 de noviembre de 2005). "Encapsulación del indicador de pH verde de bromocresol en una matriz Sol-Gel". Revista de ciencia y tecnología de la dispersión . 26 (6): 757–761. doi : 10.1081 / DIS-200063087 . ISSN 0193-2691 .
- ^ Hoang, Anh Tuan; Cho, Yeong Beom; Park, Joon-Shik; Yang, Yoonseok; Kim, Yong Shin (1 de julio de 2016). "Detección sensible a simple vista de amoniaco gaseoso basado en esterillas de poliacrilonitrilo nanoporosas impregnadas de colorante". Sensores y actuadores B: Químico . 230 (Suplemento C): 250-259. doi : 10.1016 / j.snb.2016.02.058 .
- ^ "Kit de ensayo de albúmina BCG (verde de bromocresol)" (PDF) . Sigma Aldrich . 2014.