Merocianina de Brooker
La merocianina de Brooker ( 1-metil-4 - [(oxociclohexadieniliden) etiliden] -1,4-dihidropiridina , MOED ) [1] es un colorante orgánico que pertenece a la clase de las merocianinas .
El MOED destaca por sus propiedades solvatocrómicas , lo que significa que cambia de color según el disolvente en el que se disuelva.
Como se muestra en la fórmula estructural , MOED se puede representar usando dos estructuras de resonancia : neutra y bipolar . Las investigaciones indican que la estructura de ion híbrido es el principal contribuyente al híbrido de resonancia cuando el compuesto existe en disolventes polares como el agua, y la forma neutra cuando existe en disolventes no polares como el cloroformo . [2]
Cuando el MOED se disuelve en varios líquidos, su color variará, dependiendo del solvente y su polaridad. En general, cuanto más polar sea el disolvente, más cortas serán las longitudes de onda de la luz absorbida, lo que se denomina desplazamiento hipsocrómico . Cuando se absorbe luz de cierto color (longitud de onda), la solución aparecerá en el color complementario del absorbido. Por lo tanto, en agua, un solvente altamente polar, MOED aparece amarillo (correspondiente a la luz azul absorbida de longitudes de onda 435-480 nm), pero es púrpura o azul (correspondiente a la luz absorbida verde a amarilla de longitudes de onda 560-595 nm) en acetona , un solvente menos polar.
El efecto se debe en parte a la estabilización del estado fundamental de la molécula de merocianina en disolventes polares, lo que aumenta la brecha de energía entre el estado fundamental y los estados excitados , que corresponde a longitudes de onda más cortas (mayor energía) de la luz absorbida. De manera similar, los solventes próticos y apróticos también afectan al MOED en solución de manera diferente. Los disolventes que son donantes de hidrógeno (es decir, agua, ácidos), afectarán los espectros de absorción visible al participar en enlaces de hidrógeno / o donar el hidrógeno directamente, haciendo que la molécula favorezca la forma de resonancia de ion híbrido; un ejemplo de esto se puede ver en la imagen donde el ácido acético, aunque menos polar que el agua, pudo producir una solución más amarilla.
Debido a sus propiedades solvatocrómicas, el MOED, y los tintes solvatocrómicos en general, son útiles como indicadores de polaridad de solventes y para crear soluciones que absorben la luz a una frecuencia específica. Otras áreas potenciales de uso incluyen sensores de pH e indicadores de cationes de metales de transición . Otros usos de MOED incluyen la producción de ciertos materiales fotosensibles. La investigación sobre los tintes de merocianina está en curso. [6]
