De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Cafestol
Cafestol.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3b S , 5a S , 7 R , 8 R , 10a R , 10b S ) -7- (hidroximetil) -10b-metil-3b, 4,5,6,7,8,9,10,10a, 10b, 11,12-dodecahidro-5a, 8-metanociclohepta [5,6] nafto [2,1- b ] furan-7-ol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • EnChI = 1 / C20H28O3 / c1-18-7-5-16-14 (6-9-23-16) 15 (18) 4-8-19-10-13 (2-3-17 (18) 19) 20 (22,11-19) 12-21 / h6,9,13,15,17,21-22H, 2-5,7-8,10-12H2,1H3 / t13?, 15-, 17 +, 18 -, 19 +, 20 + / m1 / s1
    Clave: DNJVYWXIDISQRD-GTATUSGQBK
  • OC [C @@] 5 ​​(O) C [C @@] 31C [C @@ H] 5CC [C @ H] 1 [C @] 4 (C) CCc2occc2 [C @ H] 4CC3
Propiedades
C 20 H 28 O 3
Masa molar316,441  g · mol −1
Punto de fusion 158 a 162 ° C (316 a 324 ° F; 431 a 435 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El cafestol es una molécula diterpenoide presente en los granos de café . Es uno de los compuestos que pueden ser responsables de los efectos biológicos y farmacológicos propuestos del café. [1]

Fuentes [ editar ]

Un frijol típico de Coffea arabica contiene aproximadamente 0,4-0,7% en peso de cafestol. [2] Cafestol está presente en mayor cantidad en bebidas de café sin filtrar, como el café de prensa francesa o el café turco / café griego . En las bebidas de café filtrado, como el café filtrado por goteo , está presente solo en cantidades insignificantes, ya que el filtro de papel del café filtrado por goteo retiene los diterpenos. [3]

Investigación sobre la actividad biológica [ editar ]

El consumo de café se ha asociado con una serie de efectos sobre la salud y se ha propuesto que el cafestol los produce a través de una serie de acciones biológicas. [4] Los estudios han demostrado que el consumo regular de café hervido aumenta el colesterol sérico, mientras que el café filtrado no lo hace. [5] El cafestol puede actuar como un ligando agonista para el receptor nuclear farnesoide X receptor y el receptor pregnano X , bloqueando la homeostasis del colesterol . Por tanto, el cafestol puede aumentar la síntesis de colesterol. [6]

Cafestol también ha mostrado propiedades anticancerígenas en ratas. [7]

Cafestol también tiene efectos neuroprotectores en un modelo de mosca de la fruta Drosophila de la enfermedad de Parkinson . [8]

Ver también [ editar ]

  • Kahweol

Referencias [ editar ]

  1. ^ Ludwig, IA; Clifford, MN; Lean, YO; Ashihara, H; Crozier, A (agosto de 2014). "Café: bioquímica y potencial impacto en la salud". Comida y función . 5 (8): 1695–717. doi : 10.1039 / c4fo00042k . PMID  24671262 . S2CID  29389074 .
  2. ↑ Kitzberger C, Scholz M, Benassi M (2014). "Contenido de compuestos bioactivos en café tostado de cultivares tradicionales y modernos de Coffea arabica cultivados en las mismas condiciones edafoclimáticas". Food Research International . 61 : 61–66. doi : 10.1016 / j.foodres.2014.04.031 .
  3. ^ Zhang, Chen; Linforth, Robert; Fisk, Ian D. (2012). "Rendimiento de extracción de Cafestol de diferentes mecanismos de preparación de café" . Food Research International . 49 : 27–31. doi : 10.1016 / j.foodres.2012.06.032 .
  4. ^ Higdon, JV; Frei, B (2006). "Café y salud: una revisión de la investigación humana reciente". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 46 (2): 101–23. doi : 10.1080 / 10408390500400009 . PMID 16507475 . 
  5. ^ Urgert, R; Katan, MB (1997). "El factor de aumento de colesterol de los granos de café" . Revisión anual de nutrición . 17 : 305-24. doi : 10.1146 / annurev.nutr.17.1.305 . PMC 1295997 . PMID 9240930 .  
  6. ^ Ricketts ML, Boekschoten MV, Kreeft AJ, Hooiveld GJ, Moen CJ, Müller M, Frants RR, Kasanmoentalib S, Post SM, Princen HM, Porter JG, Katan MB, Hofker MH, Moore DD (2007). "El factor de aumento del colesterol de los granos de café, cafestol, como ligando agonista de los receptores X farnesoide y pregnane" . Endocrinología molecular (Baltimore, Maryland) . 21 (7): 1603-16. doi : 10.1210 / me.2007-0133 . PMID 17456796 . 
  7. ^ Programa Nacional de Toxicología (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) y Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Revisión de la literatura toxicológica. (PDF) Octubre de 1999 Archivado el 1 de noviembre de 2004 en Wayback Machine.
  8. ^ Trinh K, Andrews L, Krause J, Hanak T, Lee D, Gelb M, Pallanck L (abril de 2010). "El café descafeinado y el tabaco sin nicotina proporcionan neuroprotección en modelos de Drosophila de la enfermedad de Parkinson a través de un mecanismo dependiente de NRF2" . J. Neurosci . 30 (16): 5525–32. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.4777-09.2010 . PMC 3842467 . PMID 20410106 . Resumen de Lay - New Scientist .