El cannabinol ( CBN ) es un cannabinoide ligeramente psicoactivo que se encuentra en trazas de cannabis . [5] El CBN se encuentra principalmente en el cannabis envejecido y almacenado, y se deriva del principal químico psicoactivo de la planta, el tetrahidrocannabinol (THC). [6] [7]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral, inhalado |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.216.772 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 26 O 2 |
Masa molar | 310,437 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 77 ° C (171 ° F) [1] |
solubilidad en agua | insoluble en agua [2] soluble en metanol [3] y etanol [4] mg / mL (20 ° C) |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Fue el primer compuesto de cannabis que se aisló del extracto de cannabis a finales del siglo XIX. Luego, en la década de 1930, la primera en tener su estructura determinada y en 1940, los científicos lograron su síntesis química. [8]
Formación
Si el cannabis se expone al aire o la luz ultravioleta (por ejemplo, a la luz del sol ) durante un período prolongado de tiempo, el THCA se convertirá en ácido cannabinólico (CBNA). Luego, el CBN se forma por descarboxilación del CBNA.
Farmacología
CBN actúa como un agonista parcial en los receptores CB 1 , pero tiene una mayor afinidad por los receptores CB 2 ; sin embargo, tiene afinidades más bajas en relación con el THC. [9] [10] [11]
Química
A diferencia del THC, el CBN no tiene isómeros de doble enlace ni estereoisómeros . Tanto el THC como el CBN activan los receptores CB 1 y CB 2 . [ cita requerida ]
Estatus legal
CBN no aparece en los horarios establecidos por las Naciones Unidas ' Convención Única sobre Estupefacientes de 1961 ni su Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [12] por lo que los países firmantes de estos tratados de fiscalización internacional de drogas no son requeridos por estos tratados a controlar CBN.
Estados Unidos
A partir de 2021 en los Estados Unidos, CBN y otros extractos de cannabis siguen siendo ilegales según la ley federal para prescribir para uso médico o para usar como ingrediente en suplementos dietéticos u otros alimentos, [13] [14] [15] [16] y ventas o la posesión de CBN podría ser procesada bajo la Ley Federal de Analógicos . [17] En diciembre de 2016, la Administración de Control de Drogas agregó extractos de marihuana, que se definen como cualquier "extracto que contenga uno o más cannabinoides que se haya derivado de cualquier planta del género Cannabis , que no sea la resina separada", a la Lista I. [18]
Referencias
- ^ Cannabinol en la base de datos ChemIDplus.
- ^ David R. Lide (2012). Manual CRC de Química y Física . Prensa CRC. págs. 3–90. ISBN 978-1-43988049-4.
- ^ Sigma-Aldrich Co. , solución de cannabinol, 1,0 mg / ml en metanol, estándar analítico, para análisis de fármacos .
- ^ Biotrend: Cannabinol Archivado el 22 de mayo de 2016en Wayback Machine (PDF: 21 kB)
- ^ Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). "Efectos del delta9-tetrahidrocannabinol y cannabinol en el hombre". Farmacología . 13 (6): 502–12. doi : 10.1159 / 000136944 . PMID 1221432 .
- ^ Kroner, Grace M; Johnson-Davis, Kamisha L (mayo de 2020). "El cannabinol (CBN) reacciona de forma cruzada con dos inmunoensayos en orina diseñados para detectar el metabolito del tetrahidrocannabinol (THC)" . La Revista de Medicina de Laboratorio Aplicada . 5 : 569–574 - vía Oxford University Press.
- ^ Andre, Christelle M .; Hausman, Jean-Francois; Guerriero, Gea (4 de febrero de 2016). "Cannabis sativa: la planta de las mil una moléculas" . Fronteras en la ciencia de las plantas . 7 : 19. doi : 10.3389 / fpls.2016.00019 . ISSN 1664-462X . PMC 4740396 . PMID 26870049 .
- ^ Pertwee, Roger G (2006). "Farmacología cannabinoide: los primeros 66 años" . Revista británica de farmacología . 147 : S163 – S171. doi : 10.1038 / sj.bjp.0706406 . PMC 1760722 : a través del Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
El cannabinol (CBN; Figura 1), gran parte del cual se cree que se forma a partir del THC durante el almacenamiento de cannabis cosechado, fue el primero de los cannabinoides vegetales (fitocannabinoides) que se aisló, a partir de un extracto de aceite rojo de cannabis, al final. del siglo XIX. Su estructura fue aclarada a principios de la década de 1930 por RS Cahn, y su síntesis química se logró por primera vez en 1940 en los laboratorios de R. Adams en los EE. UU. Y Lord Todd en el Reino Unido.
- ^ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (octubre de 2000). "Sondas de cannabinol novedosas para receptores cannabinoides CB1 y CB2". Revista de química medicinal . 43 (20): 3778–85. doi : 10.1021 / jm0001572 . PMID 11020293 .
- ^ Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). "Farmacología compleja de cannabinoides naturales: evidencia de actividad agonista parcial de delta9-tetrahidrocannabinol y actividad antagonista de cannabidiol en receptores de cannabinoides de cerebro de rata". Ciencias de la vida . 63 (1): PL1–6. doi : 10.1016 / S0024-3205 (98) 00238-0 . PMID 9667767 .
- ^ "Instituto Nacional del Cáncer NIA; NCIthesaurus" . Cannabinol (Código C84510) .
- ^ Convenciones de las Naciones Unidas sobre el control internacional de drogas
- ^ Mead A (14 de junio de 2019). "Cuestiones legales y reglamentarias que rigen el cannabis y los productos derivados del cannabis en los Estados Unidos" . Fronteras en la ciencia de las plantas . 10 : 697. doi : 10.3389 / fpls.2019.00697 . PMC 6590107 . PMID 31263468 .
- ^ "Regulación de la FDA de cannabis y productos derivados del cannabis, incluido el cannabidiol (CBD)" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA). 1 de octubre de 2020 . Consultado el 12 de enero de 2021 .
- ^ Mead, Alice (2017). "El estatus legal del cannabis (marihuana) y cannabidiol (CBD) bajo la ley de Estados Unidos" . Epilepsia y comportamiento . 70 (Parte B): 288-291. doi : 10.1016 / j.yebeh.2016.11.021 . PMID 28169144 .
- ^ §1308.11 Anexo I.
- ^ Bóveda de ley análoga Erowid: Resumen de la ley análoga de sustancias controladas por el gobierno federal
- ^ "Establecimiento de un nuevo código de medicamentos para el extracto de marihuana" (PDF) . Registro Federal, vol. 81, núm . 240 . 14 de diciembre de 2016.
enlaces externos
- Compuestos Erowid encontrados en Cannabis sativa