Carbarilo

EnChI = 1S / C12H11NO2 / c1-13-12 (14) 15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10 (9) 11 / h2-8H, 1H3, (H, 13 , 14)^Y
Clave: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C12H11NO2 / c1-13-12 (14) 15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10 (9) 11 / h2-8H, 1H3, (H, 13 , 14)
Clave: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ

Sonrisas

CNC (= O) Oc1c2ccccc2ccc1

Propiedades

Fórmula química

C ₁₂H ₁₁N O ₂

Masa molar

201,225 g · mol ⁻¹

Apariencia

Sólido cristalino incoloro

Densidad

1,2 g / cm ³

Punto de fusion

142 ° C (288 ° F; 415 K)

Punto de ebullición

se descompone

solubilidad en agua

muy bajo (0.01% a 20 ° C) ^[1]

Farmacología

Código ATCvet

QP53AE01 ( OMS )

Riesgos

Ficha de datos de seguridad

ICSC 0121

Pictogramas GHS

Palabra de señal GHS

Peligro

Declaraciones de peligro GHS

H301 , H302 , H332 , H351 , H400 , H410

Consejos de prudencia del SGA

P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301 + 310 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501

punto de inflamabilidad

193-202 ^[1]

Dosis o concentración letal (LD, LC):

LD ₅₀ ( dosis media )

710 mg / kg (conejo, oral)
250 mg / kg (conejillo de indias, oral)
850 mg / kg (rata, oral)
759 mg / kg (perro, oral)
500 mg / kg (rata, oral)
150 mg / kg (gato, oral)
128 mg / kg (ratón, oral)
230 mg / kg (rata, oral) ^[2]

NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):

PEL (permitido)

TWA 5 mg / m ³^[1]

REL (recomendado)

TWA 5 mg / m ³^[1]

IDLH (peligro inmediato)

100 mg / m ³^[1]

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte

Referencias de Infobox

Pulverizar carbarilo en pinos

El carbaril (metilcarbamato de 1-naftilo) es una sustancia química de la familia de los carbamatos que se utiliza principalmente como insecticida . Es un sólido cristalino blanco que se vende comúnmente bajo la marca Sevin , una marca comercial de Bayer Company. Union Carbide descubrió el carbarilo y lo introdujo comercialmente en 1958. Bayer compró Aventis CropScience en 2002, una empresa que incluía operaciones de pesticidas de Union Carbide. Sigue siendo el tercer insecticida más utilizado en los Estados Unidos para huertos familiares , agricultura comercial y protección forestal y de pastizales. Como medicamento veterinario , se conoce como carbaril ( INN ).

Producción

El carbarilo se produce a menudo de forma económica mediante la reacción directa de isocianato de metilo con 1-naftol . ^[3]

C ₁₀ H ₇ OH + CH ₃ NCO → C ₁₀ H ₇ OC (O) NHCH ₃

Alternativamente, el 1-naftol se puede tratar con un exceso de fosgeno para producir cloroformiato de 1- naftilo , que luego se convierte en carbarilo por reacción con metilamina . ^[3] El primer proceso se llevó a cabo en Bhopal . En comparación, la última síntesis utiliza exactamente los mismos reactivos, pero en una secuencia diferente. Este procedimiento evita los peligros potenciales del isocianato de metilo.

Bioquímica

Los insecticidas de carbamato son inhibidores lentamente reversibles de la enzima acetilcolinesterasa . Se parecen a la acetilcolina , pero la enzima carbamoilada experimenta el paso de hidrólisis final muy lentamente (minutos) en comparación con la enzima acetilada generada por acetilcolina (microsegundos). Interfieren con el sistema nervioso colinérgico y causan la muerte porque los efectos del neurotransmisor acetilcolina no pueden ser terminados por la acetilcolinesterasa carbamoilada.

Aplicaciones

El desarrollo de los insecticidas de carbamato se ha denominado un gran avance en los plaguicidas . Los carbamatos no tienen la persistencia de plaguicidas clorados. Aunque es tóxico para los insectos, el carbarilo se desintoxica y se elimina rápidamente en los vertebrados. No se concentra en la grasa ni se secreta en la leche, por lo que se prefiere para los cultivos alimentarios, al menos en los EE. UU. ^[4] Es el ingrediente activo del champú Carylderm que se usa para combatir los piojos hasta que se elimina la infestación. ^[5]

Ecología

El carbaryl mata tanto a los insectos objetivo (p. Ej., Mosquitos portadores del paludismo) como a los beneficiosos (p. Ej., Abejas ), así como a los crustáceos. ^[6]

Está aprobado para más de 100 cultivos en EE. UU. El carbarilo es ilegal en Austria, Suecia, Alemania y Angola. ^[7]

La seguridad

El carbarilo es un inhibidor de la colinesterasa y es tóxico para los humanos. Está clasificado como probable carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA). ^[8] El LD 50 oral es de 250 a 850 mg / kg para ratas y de 100 a 650 mg / kg para ratones. ^[6]

El carbarilo se puede producir usando isocianato de metilo (MIC) como intermediario. ^[3] Una fuga de MIC utilizado en la producción de carbarilo provocó el desastre de Bhopal , el accidente industrial más letal de la historia. ^[9]

Referencias

^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0100" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "Carbarilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
↑ a b c Thomas A. Unger (1996). Manual de síntesis de plaguicidas ( extracto de Google Books ) . William Andrew. págs. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
^ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la enciclopedia de química industrial de UllmannWiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
^ Carbarilo contra los piojos
^ a b Hoja de datos generales del carbarilo - Centro nacional de información sobre plaguicidas
^ Datos de peligro del insecticida carbarilo archivados el 11 de mayo de 2010 en la Wayback Machine.
^ Decisión de elegibilidad de reinscripción provisional para Carbaryl Archivado el 25 de julio de 2008 en Wayback Machine , US EPA, junio de 2003.
^ Eckerman, Ingrid (2005). La saga de Bhopal: causas y consecuencias del mayor desastre industrial del mundo . India: Prensa de universidades. doi : 10.13140 / 2.1.3457.5364 . ISBN 81-7371-515-7.

enlaces externos

Hoja de datos técnicos del carbarilo - Centro nacional de información sobre plaguicidas
Perfil de información sobre plaguicidas de carbarilo: extensión de la red de toxicología
Inhibición de la colinesterasa - Extension Toxicology Network
Información de la EPA
Hoja informativa de la EPA
Guía de salud y seguridad del IPCS (OMS)
Criterios de salud ambiental - OMS
Exclusive Chemistry Ltd - rutas de síntesis de Sevin
CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
Carbarilo en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)

[PGCH-1] Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0100" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[2] "Carbarilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[unger-3] Thomas A. Unger (1996). Manual de síntesis de plaguicidas ( extracto de Google Books ) . William Andrew. págs. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.

[Ullmann-4] Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la enciclopedia de química industrial de UllmannWiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263

[5] Carbarilo contra los piojos

[Carbaryl_Fact_Sheet-6] Hoja de datos generales del carbarilo - Centro nacional de información sobre plaguicidas

[Carbaryl_Insecticide_Hazard_Data-7] Datos de peligro del insecticida carbarilo archivados el 11 de mayo de 2010 en la Wayback Machine.

[8] Decisión de elegibilidad de reinscripción provisional para Carbaryl Archivado el 25 de julio de 2008 en Wayback Machine , US EPA, junio de 2003.

[Eckerman2005-9] Eckerman, Ingrid (2005). La saga de Bhopal: causas y consecuencias del mayor desastre industrial del mundo . India: Prensa de universidades. doi : 10.13140 / 2.1.3457.5364 . ISBN 81-7371-515-7.

[1]