En química , un ion carbonio es cualquier catión que tenga un átomo de carbono pentavalente . [1] [2] El nombre carbonio también puede usarse para el miembro más simple de la clase, propiamente llamado metanio ( CH+
5), donde las cinco valencias están llenas de átomos de hidrógeno . [3] [4] [5] [6]
Los siguientes iones de carbonio más simples después del metanio tienen dos átomos de carbono. Etino o acetileno C protonado
2H+
3y etenio C
2H+
5generalmente se clasifican en otras familias. El ion etanio C
2H+
7ha sido estudiado como un gas extremadamente enrarecido por espectroscopia infrarroja. [7] Los isómeros de octonio (octano protonado, C
8H+
19) han sido estudiados. [8] El ion carbonio tiene una geometría plana.
En la literatura más antigua, el nombre "ion carbonio" se usaba para lo que hoy se llama carbenio . Las definiciones actuales fueron propuestas por el químico George Andrew Olah en 1972 [1] y ahora son ampliamente aceptadas.
Un ion carbonio estable es el complejo pentakis (trifenilfosfina oro (I)) metanio ( Ph
3PAu )
5C+
, producido por Schmidbauer y otros. [9]
Preparación
Los iones de carbonio se pueden obtener tratando alcanos con ácidos muy fuertes. [10] Industrialmente, se forman en el refinado de petróleo durante el craqueo térmico primario . [11]
Ver también
- Moléculas fluxionales
- En ciertos sistemas de norbornilo se encuentran más iones de carbonio llamados iones no clásicos.
- Compuestos de onio
- Iones carbenio
Referencias
- ↑ a b George Andrew Olah (1972). "Carbocationes estables. CXVIII. Concepto general y estructura de carbocationes basado en la diferenciación de iones carbenio trivalentes (clásicos) de iones carbonio penta- o tetracoordinados (no clásicos) ligados a tres centros. Papel de los carbocationes en reacciones electrofílicas". Mermelada. Chem. Soc. 94 (3): 808–820. doi : 10.1021 / ja00758a020 .
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