Celulosa
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Celulosa [1]
Celulosa, un polímero lineal de unidades de D-glucosa (se muestran dos) unidas por enlaces β (1 → 4) -glucosídicos
Estructura tridimensional de la celulosa.
Identificadores
  • 9004-34-6 chequeY
CHEMBL
ChemSpider
  • Ninguno
Tarjeta de información ECHA100.029.692 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 232-674-9
Número eE460 (espesantes, ...)
UNII
Propiedades
( C
6H
10O
5)
norte
Masa molar162.1406 g / mol por unidad de glucosa
Aparienciapolvo blanco
Densidad1,5 g / cm 3
Punto de fusion260-270 ° C; 500–518 ° F; 533–543 K se descompone [2]
ninguno
Termoquímica
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−963.000 kJ / mol [ aclaración necesaria ]
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2828,000 kJ / mol [ aclaración necesaria ]
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 15 mg / m 3 (total) TWA 5 mg / m 3 (resp) [2]
REL (recomendado)
TWA 10 mg / m 3 (total) TWA 5 mg / m 3 (resp) [2]
IDLH (peligro inmediato)
ND [2]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Almidón
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La celulosa es un compuesto orgánico con la fórmula ( C
6H
10O
5)
norte, un polisacárido que consta de una cadena lineal de varios cientos a muchos miles de unidades de glucosa D unidas en β (1 → 4) . [3] [4] La celulosa es un componente estructural importante de la pared celular primaria de las plantas verdes , muchas formas de algas y oomicetos . Algunas especies de bacterias lo segregan para formar biopelículas . [5] La celulosa es el polímero orgánico más abundante en la Tierra. [6] El contenido de celulosa de la fibra de algodón es del 90%, el de la maderaes del 40-50%, y el del cáñamo seco es de aproximadamente el 57%. [7] [8] [9]

La celulosa se utiliza principalmente para producir cartón y papel . Cantidades más pequeñas se convierten en una amplia variedad de productos derivados como el celofán y el rayón . La conversión de celulosa de cultivos energéticos en biocombustibles como el etanol celulósico está en desarrollo como fuente de combustible renovable . La celulosa para uso industrial se obtiene principalmente a partir de pulpa de madera y algodón . [6]

Algunos animales, en particular los rumiantes y las termitas , pueden digerir la celulosa con la ayuda de microorganismos simbióticos que viven en sus entrañas, como Trichonympha . En la nutrición humana , la celulosa es un componente no digerible de la fibra dietética insoluble , que actúa como agente de carga hidrófilo para las heces y potencialmente ayuda en la defecación .

Historia

La celulosa fue descubierta en 1838 por el químico francés Anselme Payen , quien la aisló de la materia vegetal y determinó su fórmula química. [3] [10] [11] La celulosa se utilizó para producir el primer polímero termoplástico exitoso , el celuloide , por Hyatt Manufacturing Company en 1870. La producción de rayón (" seda artificial ") a partir de celulosa comenzó en la década de 1890 y el celofán se inventó en 1912 . Hermann Staudinger determina la estructura del polímero de celulosa en 1920. el compuesto se sintetizó primero químicamente (sin el uso de ningún derivados biológicamente enzimas) en 1992, por Kobayashi y Shoda. [12]

La disposición de la celulosa y otros polisacáridos en la pared celular de una planta .

Estructura y propiedades

Celulosa al microscopio.

La celulosa no tiene sabor, es inodoro, es hidrófila con un ángulo de contacto de 20 a 30 grados, [13] es insoluble en agua y la mayoría de los solventes orgánicos , es quiral y es biodegradable . Se demostró que se derrite a 467 ° C en pruebas de pulso realizadas por Dauenhauer et al. (2016). [14] Puede descomponerse químicamente en sus unidades de glucosa tratándolo con ácidos minerales concentrados a alta temperatura. [15]

La celulosa se deriva de unidades de D -glucosa , que se condensan a través de enlaces glicosídicos β (1 → 4) . Este motivo de enlace contrasta con el de los enlaces α (1 → 4) -glucosídicos presentes en el almidón y el glucógeno . La celulosa es un polímero de cadena lineal. A diferencia del almidón, no se produce ningún enrollamiento o ramificación y la molécula adopta una conformación alargada y bastante rígida en forma de varilla, ayudada por la conformación ecuatorial de los residuos de glucosa. Los múltiples grupos hidroxilo en la glucosa de una cadena forman enlaces de hidrógeno con átomos de oxígeno en la misma cadena o en una vecina, manteniendo las cadenas firmemente juntas una al lado de la otra y formando microfibrillas.con alta resistencia a la tracción . Esto confiere resistencia a la tracción en las paredes celulares donde las microfibrillas de celulosa se entrelazan en una matriz de polisacárido . La alta resistencia a la tracción de los tallos de las plantas y de la madera de los árboles también se debe a la disposición de las fibras de celulosa íntimamente distribuidas en la matriz de lignina . El papel mecánico de las fibras de celulosa en la matriz de madera, responsable de su fuerte resistencia estructural, puede compararse un poco con el de las barras de refuerzo en el hormigón , desempeñando aquí la lignina el papel de la pasta de cemento endurecido.actuando como el "pegamento" entre las fibras de celulosa. Las propiedades mecánicas de la celulosa en la pared celular de la planta primaria están correlacionadas con el crecimiento y expansión de las células vegetales. [16] Las técnicas de microscopía de fluorescencia en vivo son prometedoras en la investigación del papel de la celulosa en el crecimiento de células vegetales. [17]

Una triple hebra de celulosa que muestra los enlaces de hidrógeno (líneas cian) entre las hebras de glucosa.
Las fibras de algodón representan la forma natural más pura de celulosa, que contiene más del 90% de este polisacárido .

En comparación con el almidón, la celulosa también es mucho más cristalina . Mientras que el almidón experimenta una transición de cristalino a amorfo cuando se calienta a más de 60-70 ° C en agua (como en la cocción), la celulosa requiere una temperatura de 320 ° C y una presión de 25 MPa para volverse amorfa en agua. [18]

Se conocen varios tipos de celulosa. Estas formas se distinguen según la ubicación de los enlaces de hidrógeno entre y dentro de las hebras. La celulosa natural es la celulosa I, con estructuras I α e I β . La celulosa producida por bacterias y algas está enriquecida en I α, mientras que la celulosa de las plantas superiores se compone principalmente de I β . La celulosa en las fibras de celulosa regenerada es celulosa II. La conversión de celulosa I en celulosa II es irreversible, lo que sugiere que la celulosa I es metaestable y la celulosa II es estable. Con diversos tratamientos químicos es posible producir las estructuras celulosa III y celulosa IV. [19]

Muchas propiedades de la celulosa dependen de la longitud de su cadena o del grado de polimerización , el número de unidades de glucosa que componen una molécula de polímero. La celulosa de la pulpa de madera tiene longitudes de cadena típicas entre 300 y 1700 unidades; el algodón y otras fibras vegetales, así como la celulosa bacteriana, tienen longitudes de cadena que oscilan entre 800 y 10.000 unidades. [6] Las moléculas con una longitud de cadena muy pequeña resultante de la descomposición de la celulosa se conocen como celodextrinas ; a diferencia de la celulosa de cadena larga, las celodextrinas son típicamente solubles en agua y disolventes orgánicos.

La fórmula química de la celulosa es (C 6 H 10 O 5 ) n donde n es el grado de polimerización y representa el número de grupos glucosa. [20]

La celulosa de origen vegetal se encuentra generalmente en una mezcla con hemicelulosa , lignina , pectina y otras sustancias, mientras que la celulosa bacteriana es bastante pura, tiene un contenido de agua mucho más alto y una mayor resistencia a la tracción debido a cadenas de mayor longitud. [6] : 3384

La celulosa está formada por fibrillas con regiones cristalinas y amorfas . Estas fibrillas de celulosa se pueden individualizar mediante tratamiento mecánico de la pulpa de celulosa, a menudo asistido por oxidación química o tratamiento enzimático , produciendo nanofibrillas de celulosa semiflexibles generalmente de 200 nm a 1 µm de longitud dependiendo de la intensidad del tratamiento. [21] La pulpa de celulosa también puede tratarse con ácido fuerte para hidrolizar las regiones de fibrillas amorfas, produciendo así nanocristales de celulosa rígidos cortos de unos 100 nm de longitud. [22] Estas nanocelulosas son de gran interés tecnológico debido a suautoensamblaje en cristales líquidos colestéricos , [23] producción de hidrogeles o aerogeles , [24] uso en nanocompuestos con propiedades térmicas y mecánicas superiores, [25] y uso como estabilizadores Pickering para emulsiones . [26]

Procesando

Biosíntesis

En las plantas, la celulosa se sintetiza en la membrana plasmática mediante complejos terminales en roseta (RTC). Los RTC son estructuras proteicas hexaméricas , de aproximadamente 25 nm de diámetro, que contienen las enzimas celulosa sintasa que sintetizan las cadenas de celulosa individuales. [27] Cada RTC flota en la membrana plasmática de la célula y "hace girar" una microfibrilla en la pared celular .

Los RTC contienen al menos tres celulosa sintasas diferentes , codificadas por genes CesA ( Ces es la abreviatura de "celulosa sintasa"), en una estequiometría desconocida . [28] Conjuntos separados de genes CesA están involucrados en la biosíntesis de la pared celular primaria y secundaria. Se sabe que hay alrededor de siete subfamilias en la superfamilia de la planta CesA , algunas de las cuales incluyen las enzimas Csl (similares a la celulosa sintasa) , más crípticas, de nombre provisional . Estas síntesis de celulosa usan UDP-glucosa para formar la celulosa unida a β (1 → 4). [29]

La celulosa bacteriana se produce utilizando la misma familia de proteínas, aunque el gen se llama BcsA para "celulosa sintasa bacteriana" o CelA para "celulosa" en muchos casos. [30] De hecho, las plantas adquirieron CesA del evento de endosimbiosis que produjo el cloroplasto . [31] Todas las celulosa sintasas conocidas pertenecen a la familia 2 de las glucosiltransferasas (GT2). [30]

La síntesis de celulosa requiere la iniciación y elongación de la cadena, y los dos procesos están separados. La celulosa sintasa ( CesA ) inicia la polimerización de la celulosa usando un cebador esteroide , sitosterol- beta- glucósido y UDP-glucosa. Luego utiliza precursores de UDP -D-glucosa para alargar la cadena de celulosa en crecimiento. Una celulasa puede funcionar para escindir el cebador de la cadena madura. [32]

La celulosa también es sintetizada por animales tunicados , particularmente en las pruebas de ascidias (donde la celulosa se denominó históricamente "tunicina" (tunicina)). [33]

Desglose (celulolisis)

La celulólisis es el proceso de descomponer la celulosa en polisacáridos más pequeños llamados celodextrinas o completamente en unidades de glucosa ; esta es una reacción de hidrólisis . Debido a que las moléculas de celulosa se unen fuertemente entre sí, la celulólisis es relativamente difícil en comparación con la descomposición de otros polisacáridos . [34] Sin embargo, este proceso puede intensificarse significativamente en un disolvente adecuado , por ejemplo, en un líquido iónico . [35]

La mayoría de los mamíferos tienen una capacidad limitada para digerir fibra dietética como la celulosa. Algunos rumiantes como las vacas y las ovejas contienen ciertas bacterias anaeróbicas simbióticas (como Cellulomonas y Ruminococcus spp. ) En la flora del rumen , y estas bacterias producen enzimas llamadas celulasas que hidrolizan la celulosa. Los productos de degradación son luego utilizados por las bacterias para la proliferación. [36] La masa bacteriana es luego digerida por el rumiante en su sistema digestivo ( estómago e intestino delgado ). Caballos usan celulosa en su dieta por fermentación en su intestino posterior . [37] Algunas termitas contienen en sus intestinos ciertos protozoos flagelados que producen tales enzimas, mientras que otras contienen bacterias o pueden producir celulasa. [38]

Las enzimas utilizadas para escindir el enlace glucosídico en la celulosa son las hidrolasas de glucósido que incluyen celulasas de acción endo y glucosidasas de acción exo . Tales enzimas generalmente se secretan como parte de complejos multienzimáticos que pueden incluir dockerinas y módulos de unión a carbohidratos . [39]

Desglose (termólisis)

A temperaturas superiores a 350 ° C, la celulosa se somete a termólisis (también llamada ' pirólisis ') y se descompone en carbón sólido , vapores, aerosoles y gases como el dióxido de carbono . [40] El rendimiento máximo de vapores que se condensan en un líquido denominado bioaceite se obtiene a 500 ° C. [41]

Los polímeros de celulosa semicristalinos reaccionan a temperaturas de pirólisis (350–600 ° C) en unos pocos segundos; Se ha demostrado que esta transformación se produce a través de una transición de sólido a líquido a vapor, y el líquido (llamado celulosa líquida intermedia o celulosa fundida ) existe solo durante una fracción de segundo. [42] La escisión del enlace glucosídico produce cadenas de celulosa cortas de dos a siete monómeros que comprenden la masa fundida. El burbujeo de vapor de celulosa líquida intermedia produce aerosoles , que consisten en anhidro-oligómeros de cadena corta derivados de la masa fundida. [43]

La descomposición continua de la celulosa fundida produce compuestos volátiles que incluyen levoglucosano , furanos , piranos , oxigenados ligeros y gases a través de reacciones primarias. [44] Dentro de las muestras de celulosa gruesa, los compuestos volátiles como el levoglucosano experimentan "reacciones secundarias" a productos volátiles, incluidos los piranos y los compuestos oxigenados ligeros como el glicolaldehído . [45]

Hemicelulosa

Artículo principal: Hemicelulosa

Las hemicelulosas son polisacáridos relacionados con la celulosa que comprenden aproximadamente el 20% de la biomasa de las plantas terrestres . A diferencia de la celulosa, las hemicelulosas se derivan de varios azúcares además de la glucosa , especialmente la xilosa, pero también incluyen manosa , galactosa , ramnosa y arabinosa . Las hemicelulosas consisten en cadenas más cortas, entre 500 y 3000 unidades de azúcar. [46] Además, las hemicelulosas están ramificadas, mientras que la celulosa no está ramificada.

Celulosa regenerada

La celulosa es soluble en varios tipos de medios, varios de los cuales son la base de las tecnologías comerciales. Este proceso de disolución es reversible y se utiliza en la producción de celulosas regeneradas (como viscosa y celofán ) a partir de pulpa en disolución .

El agente solubilizante más importante es el disulfuro de carbono en presencia de álcali. Otros agentes incluyen el reactivo de Schweizer , N -metilmorfolina N -óxido , y cloruro de litio en dimetilacetamida . En general, estos agentes modifican la celulosa haciéndola soluble. A continuación, los agentes se eliminan concomitantemente con la formación de fibras. [47] La celulosa también es soluble en muchos tipos de líquidos iónicos . [48]

La historia de la celulosa regenerada a menudo se cita como comenzando con George Audemars, quien fabricó por primera vez fibras de nitrocelulosa regenerada en 1855. [49] Aunque estas fibras eran suaves y fuertes, parecidas a la seda, tenían el inconveniente de ser altamente inflamables. Hilaire de Chardonnet perfeccionó la producción de fibras de nitrocelulosa, pero la fabricación de estas fibras mediante su proceso fue relativamente antieconómica. [49] En 1890, LH Despeissis inventó el proceso de cupramonio , que utiliza una solución de cupramonio para solubilizar la celulosa, un método que todavía se utiliza en la actualidad para la producción de seda artificial . [50]En 1891, se descubrió que el tratamiento de la celulosa con álcali y disulfuro de carbono generaba un derivado de celulosa soluble conocido como viscosa . [49] Este proceso, patentado por los fundadores de Viscose Development Company, es el método más utilizado para fabricar productos de celulosa regenerada. Courtaulds compró las patentes para este proceso en 1904, lo que llevó a un crecimiento significativo de la producción de fibra de viscosa. [51] En 1931, la expiración de las patentes para el proceso de la viscosa llevó a su adopción en todo el mundo. La producción mundial de fibra de celulosa regenerada alcanzó su punto máximo en 1973 con 3.856.000 toneladas. [49]

La celulosa regenerada se puede utilizar para fabricar una amplia variedad de productos. Si bien la primera aplicación de celulosa regenerada fue como textil para prendas de vestir , esta clase de materiales también se utiliza en la producción de dispositivos médicos desechables, así como en la fabricación de membranas artificiales . [51]

Éteres y ésteres de celulosa

Los grupos hidroxilo (-OH) de la celulosa pueden reaccionar parcial o totalmente con varios reactivos para producir derivados con propiedades útiles como principalmente ésteres de celulosa y éteres de celulosa (-OR). En principio, aunque no siempre en la práctica industrial actual, los polímeros celulósicos son recursos renovables.

Los derivados de éster incluyen:

Éster de celulosaReactivoEjemploReactivoGrupo R
Ésteres orgánicosÁcidos orgánicosAcetato de celulosaÁcido acético y anhídrido acéticoH o - (C = O) CH 3
Triacetato de celulosaÁcido acético y anhídrido acético- (C = O) CH 3
Propionato de celulosaÁcido propiónicoH o - (C = O) CH 2 CH 3
Propionato de acetato de celulosa (CAP)Ácido acético y ácido propanoicoH o - (C = O) CH 3 o - (C = O) CH 2 CH 3
Butirato de acetato de celulosa (CAB)Ácido acético y ácido butíricoH o - (C = O) CH 3 o - (C = O) CH 2 CH 2 CH 3
Ésteres inorgánicosÁcidos inorgánicosNitrocelulosa (nitrato de celulosa)Ácido nítrico u otro potente agente nitranteH o −NO 2
Sulfato de celulosaÁcido sulfúrico u otro poderoso agente sulfuranteH o −SO 3 H

El acetato de celulosa y el triacetato de celulosa son materiales que forman películas y fibras que encuentran una variedad de usos. La nitrocelulosa se utilizó inicialmente como explosivo y fue uno de los primeros materiales formadores de película. Con alcanfor , la nitrocelulosa da celuloide .

Los derivados del éter incluyen:

Éteres de celulosaReactivoEjemploReactivoGrupo R = H oSolubilidad del aguaSolicitudNúmero e
AlquiloHalogenoalcanosMetilcelulosaClorometano−CH 3Soluble en agua fríaE461
EtilcelulosaCloroetano−CH 2 CH 3Agua insolubleUn termoplástico comercial utilizado en recubrimientos, tintas, aglutinantes y tabletas de medicamentos de liberación controlada.E462
EtilmetilcelulosaClorometano y cloroetano−CH 3 o −CH 2 CH 3E465
HidroxialquiloEpóxidosHidroxietilcelulosaÓxido de etileno−CH 2 CH 2 OHSoluble en agua fría / calienteAgente gelificante y espesante
Hidroxipropilcelulosa (HPC)Óxido de propileno−CH 2 CH (OH) CH 3Soluble en agua fríaE463
HidroxietilmetilcelulosaClorometano y óxido de etileno−CH 3 o −CH 2 CH 2 OHSoluble en agua fríaProducción de películas de celulosa
Hidroxipropilmetilcelulosa (HPMC)Clorometano y óxido de propileno.−CH 3 o −CH 2 CH (OH) CH 3Soluble en agua fríaModificador de la viscosidad, gelificante, espumante y aglutinanteE464
Etil hidroxietil celulosaCloroetano y óxido de etileno−CH 2 CH 3 o −CH 2 CH 2 OHE467
CarboxialquiloÁcidos carboxílicos halogenadosCarboximetilcelulosa (CMC)Ácido cloroacético−CH 2 COOHSoluble en agua fría / calienteA menudo se utiliza como su sodio sal , carboximetilcelulosa sódica (NaCMC)E466

La carboximetilcelulosa de sodio se puede reticular para dar la croscarmelosa de sodio (E468) para usar como desintegrante en formulaciones farmacéuticas.

Aplicaciones comerciales

Una hebra de celulosa (conformación I α ), que muestra los enlaces de hidrógeno (discontinuos) dentro y entre las moléculas de celulosa.
Ver también: disolver pulpa y pulpa (papel)

La celulosa para uso industrial se obtiene principalmente de la pulpa de madera y del algodón . [6]

  • Productos de papel: la celulosa es el componente principal del papel , cartón y cartulina . Papel aislante eléctrico : La celulosa se utiliza en diversas formas como aislante en transformadores, cables y otros equipos eléctricos. [52]
  • Fibras: La celulosa es el ingrediente principal de los textiles . El algodón y los sintéticos (nailon) tienen cada uno alrededor del 40% del mercado por volumen. Otras fibras vegetales (yute, sisal, cáñamo) representan alrededor del 20% del mercado. El rayón , el celofán y otras " fibras de celulosa regeneradas " son una pequeña porción (5%).
  • Consumibles: La celulosa microcristalina ( E460i ) y la celulosa en polvo (E460ii) se utilizan como rellenos inactivos en comprimidos de fármacos [53] y una amplia gama de derivados de celulosa solubles, números E E461 a E469, se utilizan como emulsionantes, espesantes y estabilizadores en alimentos procesados. . El polvo de celulosa se usa, por ejemplo, en el queso procesado para evitar que se apelmace dentro del paquete. La celulosa se encuentra naturalmente en algunos alimentos y es un aditivo en los alimentos manufacturados, que aporta un componente no digerible que se usa para dar textura y volumen, lo que potencialmente ayuda a la defecación . [54]
  • Material de construcción: la unión por hidroxilo de celulosa en agua produce un material moldeable y pulverizable como alternativa al uso de plásticos y resinas. El material reciclable se puede hacer resistente al agua y al fuego. Proporciona suficiente resistencia para su uso como material de construcción. [55] El aislamiento de celulosa hecho de papel reciclado se está volviendo popular como un material ambientalmente preferible para el aislamiento de edificios . Puede tratarse con ácido bórico como retardante del fuego .
  • Varios: La celulosa se puede convertir en celofán , una película delgada y transparente. Es el material base del celuloide que se utilizó para películas fotográficas y cinematográficas hasta mediados de la década de 1930. La celulosa se utiliza para fabricar adhesivos y aglutinantes solubles en agua , como metilcelulosa y carboximetilcelulosa, que se utilizan en pasta para papel tapiz . La celulosa se usa además para hacer esponjas hidrófilas y altamente absorbentes . La celulosa es la materia prima en la fabricación de nitrocelulosa (nitrato de celulosa) que se utiliza en pólvora sin humo .
  • Productos farmacéuticos: Los derivados de la celulosa, como la celulosa microcristalina (MCC), tienen la ventaja de retener agua, ser un estabilizador y espesante , y como refuerzo de las tabletas de medicamentos. [56]

Aspiracional

Cultivos energéticos:

Artículo principal: Cultivo energético

El principal componente combustible de los cultivos energéticos no alimentarios es la celulosa, con la lignina en segundo lugar. Los cultivos energéticos no alimentarios producen más energía utilizable que los cultivos energéticos comestibles (que tienen un gran componente de almidón ), pero aún compiten con los cultivos alimentarios por tierras agrícolas y recursos hídricos. [57] Los cultivos energéticos no alimentarios típicos incluyen cáñamo industrial , pasto varilla , Miscanthus , Salix ( sauce ) y Populus ( álamo ). Una cepa de ClostridiumLas bacterias que se encuentran en el estiércol de cebra pueden convertir casi cualquier forma de celulosa en combustible de butanol . [58] [59] [60] [61]

Ver también

  • Ácido glucónico
  • Ácido isosacarínico , un producto de degradación de la celulosa
  • Lignina
  • Zeoforma

Referencias

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enlaces externos

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  • Las películas de celulosa podrían proporcionar alas batientes y músculos artificiales baratos para robots - TechnologyReview.com
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