El bromuro de cetrimonio ([(C 16 H 33 ) N (CH 3 ) 3 ] Br; bromuro de cetiltrimetilamonio; bromuro de hexadeciltrimetilamonio; CTAB ) es un tensioactivo de amonio cuaternario .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bromuro de N , N , N -trimetilhexadecan-1-aminio | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.283 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 42 BrN | |
Masa molar | 364,45 g / mol |
Apariencia | polvo blanco |
Punto de fusion | 237 a 243 ° C (459 a 469 ° F; 510 a 516 K) (se descompone) |
Farmacología | |
D08AJ02 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es uno de los componentes de la cetrimida antiséptica tópica . [1] El catión cetrimonio (hexadeciltrimetilamonio) es un agente antiséptico eficaz contra bacterias y hongos. También es uno de los componentes principales de algunos tampones para la extracción de ADN. [2] Se ha utilizado ampliamente en la síntesis de nanopartículas de oro ( p . Ej. , Esferas, varillas, bipirámides), nanopartículas de sílice mesoporosas ( p . Ej. , MCM-41) y productos acondicionadores del cabello. Los compuestos estrechamente relacionados cloruro de cetrimonio y estearato de cetrimonio también se utilizan como antisépticos tópicos y se pueden encontrar en muchos productos domésticos como champús y cosméticos. CTAB, debido a su costo relativamente alto, generalmente solo se usa en cosméticos selectos.
Como ocurre con la mayoría de los tensioactivos, CTAB forma micelas en soluciones acuosas. A 303 K (30 ° C) forma micelas con un número de agregación 75-120 (según el método de determinación; promedio ~ 95) y el grado de ionización, α = 0.2-0.1 (carga fraccional; de concentración baja a alta). [3] La constante de unión (K °) del contraión Br - a una micela CTA + a 303 K (30 ° C) es de aprox. 400 M-1. Este valor se calcula a partir de mediciones de electrodos selectivos de iones Br - y CTA + y datos de conductometría utilizando datos de la literatura para el tamaño de las micelas (r = ~ 3 nm) [ cita requerida ] , extrapolados a la concentración micelar crítica de 1 mM [ cita requerida ] . Sin embargo, K ° varía con la concentración total de tensioactivo, por lo que se extrapola al punto en el que la concentración de micelas es cero. [ cita requerida ]
Aplicaciones
Biológico
La lisis celular es una herramienta conveniente para aislar ciertas macromoléculas que existen principalmente dentro de la célula. Las membranas celulares constan de grupos terminales hidrófilos y lipófilos . Por lo tanto, los detergentes se utilizan a menudo para disolver estas membranas, ya que interactúan con grupos terminales polares y apolares . CTAB se ha convertido en la opción preferida para uso biológico porque mantiene la integridad del ADN precipitado durante el aislamiento. [4] Las células suelen tener altas concentraciones de macromoléculas, como glicoproteínas y polisacáridos , que coprecipitan con el ADN durante el proceso de extracción, lo que hace que el ADN extraído pierda pureza. La carga positiva de la molécula de CTAB le permite desnaturalizar estas moléculas que interferirían con este aislamiento. [5]
Médico
Se ha demostrado que CTAB tiene un uso potencial como agente anticanceroso que promueve la apoptosis para el cáncer de cabeza y cuello (HNC). [6] In vitro , CTAB interactuó de forma aditiva con radiación γ y cisplatino , dos agentes terapéuticos estándar de HNC. CTAB exhibió citotoxicidad contra el cáncer contra varias líneas celulares HNC con efectos mínimos sobre los fibroblastos normales , una selectividad que explota las aberraciones metabólicas específicas del cáncer. In vivo , CTAB ablación capacidad de formación de tumor de las células FaDu y retrasó el crecimiento de tumores establecidos. Por tanto, utilizando este enfoque, se identificó CTAB como un compuesto de amonio cuaternario apoptógeno potencial que posee eficacia in vitro e in vivo contra modelos de HNC.
Electroforesis de proteínas
Las glicoproteínas forman bandas anchas y difusas en SDS-PAGE (electroforesis de Laemmli) debido a su amplia distribución de cargas negativas. El uso de detergentes con carga positiva como CTAB evitará problemas asociados con las glicoproteínas. Las proteínas pueden transferirse a partir de geles de CTAB en analogía con las transferencias de western ("blot oriental"), y la proteína altamente hidrófoba asociada a mielina se puede analizar usando CTAB 2-DE.
Extracción de ADN
El CTAB actúa como un tensioactivo importante en el sistema tampón de extracción de ADN para eliminar los lípidos de la membrana y promover la lisis celular. La separación también tiene éxito cuando el tejido contiene grandes cantidades de polisacáridos . [2] CTAB se une a los polisacáridos cuando la concentración de sal es alta, eliminando así los polisacáridos de la solución. Una receta típica puede ser combinar 100 ml de Tris HCl 1 M (pH 8,0), 280 ml de NaCl 5 M, 40 ml de EDTA 0,5 M y 20 g de CTAB y luego agregar agua bidestilada (ddH 2 O) para obtener el total volumen a 1 L.
Síntesis de nanopartículas
Los tensioactivos juegan un papel clave en la síntesis de nanopartículas al adsorberse en la superficie de la nanopartícula en formación y reducir su energía superficial. [7] [8] Los tensioactivos también ayudan a prevenir la agregación ( p . Ej., A través de mecanismos DLVO ).
Síntesis de nanopartículas de Au
Las nanopartículas de oro (Au) son interesantes para los investigadores debido a sus propiedades únicas que pueden usarse en aplicaciones como catálisis , óptica , electrónica , detección y medicina . [9] El control del tamaño y la forma de las nanopartículas es importante para ajustar sus propiedades. CTAB ha sido un reactivo ampliamente utilizado tanto para impartir estabilidad a estas nanopartículas como para controlar sus morfologías. CTAB puede desempeñar un papel en el control del tamaño y la forma de las nanopartículas al unirse de forma selectiva o más fuerte a varias facetas de cristales emergentes .
Parte de este control se origina en la reacción de CTAB con otros reactivos en la síntesis de nanopartículas de oro. Por ejemplo, en la síntesis de nanopartículas de oro acuosas, el ácido cloraúrico (HAuCl 4 ) puede reaccionar con CTAB para crear una CTA + -AuCl-
4complejo. [10] [11] Luego, el complejo de oro se hace reaccionar con ácido ascórbico para producir ácido clorhídrico , un radical de ácido ascórbico y CTA-AuCl 3 . El radical de ácido ascórbico y CTA-AuCl 3 reaccionan espontáneamente para crear nanopartículas metálicas de Au 0 y otros subproductos. Una reacción alternativa o simultánea es la sustitución de Cl - por Br - alrededor del centro de Au (III). Tanto la complejación con el catión amonio como la especiación del precursor de Au (III) influyen en la cinética de la reacción de formación de nanopartículas y, por lo tanto, influyen en el tamaño, la forma y las distribuciones (tamaño y forma) de las partículas resultantes.
Materiales mesoporosos
CTAB se utiliza como plantilla para el primer informe de materiales mesoporosos ordenados . [12] Los sólidos inorgánicos microporosos y mesoporosos (con diámetros de poro de ≤20 Å y ~ 20–500 Å respectivamente) han encontrado una gran utilidad como catalizadores y medios de sorción debido a su gran superficie interna. Los materiales microporosos típicos son sólidos de estructura cristalina, tales como zeolitas , pero las dimensiones de poro más grandes todavía están por debajo de 2 nm, lo que limita en gran medida la aplicación. Los ejemplos de sólidos mesoporosos incluyen sílices y materiales estratificados modificados, pero estos son invariablemente amorfos o paracristalinos , con poros que están espaciados irregularmente y distribuidos ampliamente en tamaño. Existe la necesidad de preparar material mesoporoso altamente ordenado con buena cristalinidad de mesoescala. Se informó la síntesis de sólidos mesoporosos a partir de la calcinación de geles de aluminosilicato en presencia de tensioactivos. El material posee conjuntos regulares de canales uniformes, cuyas dimensiones se pueden adaptar (en el rango de 16 Å a> 100 Å) mediante la elección de tensioactivos, productos químicos auxiliares y condiciones de reacción. Se propuso que la formación de estos materiales tenga lugar mediante un mecanismo de "plantilla" de cristal líquido, en el que el material de silicato forma paredes inorgánicas entre micelas de tensioactivo ordenadas . CTAB formó micelas en la solución y estas micelas formaron además una mesoestructura hexagonal bidimensional . El precursor de silicio comenzó a hidrolizarse entre las micelas y finalmente llenó el espacio con dióxido de silicio. La plantilla podría eliminarse aún más mediante calcinación y dejar una estructura de poros. Estos poros imitaban exactamente la estructura de la plantilla blanda de mesoescala y conducían a materiales de sílice mesoporosos muy ordenados.
Toxicidad
CTAB se ha utilizado para aplicaciones que van desde la síntesis de nanopartículas hasta la cosmética. Debido a su uso en productos humanos, junto con otras aplicaciones, es fundamental conocer los peligros que contiene este agente. Santa Cruz Biotechnology, Inc. ofrece una MSDS completa para CTAB y debe consultarla si tiene preguntas o inquietudes adicionales. [13] Las pruebas con animales han demostrado que la ingestión de menos de 150 g del agente puede provocar efectos adversos para la salud o posiblemente la muerte por CTAB, lo que provoca quemaduras químicas en todo el esófago y el tracto gastrointestinal que pueden ir seguidas de náuseas y vómitos. [13] Si la sustancia continúa a través del tracto gastrointestinal, se absorberá mal en los intestinos y se excretará en las heces. [14] También se ha probado la toxicidad en la vida acuática, incluidos Brachydanio rerio (pez cebra) y Daphnia magna (pulga de agua). El pez cebra mostró toxicidad por CTAB cuando se expuso a 0,3 mg / L durante 96 horas, y las pulgas de agua mostraron toxicidad por CTAB cuando se expusieron a 0,03 mg / L durante 48 horas. [15]
El CTAB junto con otras sales de amonio cuaternario se han utilizado con frecuencia en cosméticos en concentraciones de hasta el 10%. Los cosméticos a esa concentración solo deben usarse como tipos de enjuague, como champús. Otros cosméticos que no se aclaran se consideran seguros solo en concentraciones de 0,25% o menos. Las inyecciones en la cavidad corporal de ratones preñadas mostraron efectos embriotóxicos y teratogénicos . Solo se observaron efectos teratogénicos con dosis de 10 mg / kg, mientras que ambos efectos se observaron con dosis de 35 mg / kg. Las dosis orales de 50 mg / kg / día también mostraron efectos embriotóxicos. [14] Se completaron pruebas similares administrando a ratas 10, 20 y 45 mg / kg / día de CTAB en su agua potable durante un año. A las dosis de 10 y 20 mg / kg / día, las ratas no presentaron ningún síntoma tóxico. Con la dosis más alta, las ratas comenzaron a perder peso. La pérdida de peso en las ratas macho se atribuyó a una conversión alimentaria menos eficaz. Las pruebas no mostraron alteraciones microscópicas en el tracto gastrointestinal de las ratas. [dieciséis]
Se han realizado otras pruebas de toxicidad en seres humanos utilizando células de queratinocitos HaCaT de piel humana incubadas . Estas células humanas se incubaron con nanovarillas de oro que se sintetizaron mediante el crecimiento de nanopartículas de oro asistido por surfactante y mediado por semillas. Se ha demostrado que las nanopartículas de oro no son tóxicas; sin embargo, una vez que las nanopartículas pasan por las soluciones de crecimiento, las nanovarillas recién formadas son altamente tóxicas. Este gran aumento de la toxicidad se atribuye al CTAB que se utiliza en las soluciones de crecimiento para provocar un crecimiento anisotrópico . [17] Los experimentos también demostraron que la toxicidad del CTAB a granel y las nanovarillas de oro sintetizadas son equivalentes. Las pruebas de toxicidad mostraron que CTAB sigue siendo tóxico con concentraciones tan bajas como 10 μM. Las células humanas muestran que CTAB no es tóxico a concentraciones inferiores a 1 µM. Sin el uso de CTAB en esta síntesis, las nanovarillas de oro no son estables; se rompen en nanopartículas o sufren agregación . [17]
El mecanismo de la citotoxicidad no se ha estudiado ampliamente, pero se han propuesto posibles mecanismos. Una propuesta mostró dos métodos que condujeron a la citotoxicidad en células de glioblastoma U87 y A172 . El primer método mostró que CTAB se intercambiaba con fosfolípidos, lo que provocaba un reordenamiento de la membrana que permitía que el β- galactósido entrara en la célula a través de las cavidades. A bajas concentraciones, no hay suficientes cavidades para causar la muerte de las células, pero al aumentar la concentración de CTAB, se desplazan más fosfolípidos y provocan más cavidades en la membrana que conducen a la muerte celular. El segundo método propuesto se basa en la disociación de CTAB en CTA + y Br - dentro de la membrana mitocondrial . El CTA + cargado positivamente se une a la ATP sintasa, lo que no permite que el H + se una, deteniendo la síntesis de ATP y provocando la muerte celular. [18]
Ver también
- Cloruro de cetrimonio : la sal de cloruro correspondiente
- Cloruro de behentrimonio - Análogo estructural AC 25
Referencias
- ↑ Laemmli, Reino Unido (15 de agosto de 1970). "Escisión de proteínas estructurales durante el ensamblaje de la cabeza del bacteriófago T4". Naturaleza . 227 (5259): 680–685. Código Bibliográfico : 1970Natur.227..680L . doi : 10.1038 / 227680a0 . ISSN 0028-0836 . PMID 5432063 . S2CID 3105149 .
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Otras lecturas
- Merck Index , 11a edición, 1989 .
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