Carboximidato
Los carboximidatos (o imidatos más generales ) son compuestos orgánicos, que pueden considerarse como ésteres formados entre un ácido carboximídico (RC (= NR ') OH) y un alcohol , con la fórmula general RC (= NR') OR ".
También se conocen como iminoéteres , ya que se asemejan a iminas (> C = N-) con un átomo de oxígeno conectado al átomo de carbono.
Los imidatos se pueden generar mediante varias rutas sintéticas, [1] pero en general se forman mediante la reacción de Pinner . Esto procede a través del ataque catalizado por ácido de nitrilos por alcoholes.
Los imidatos producidos de esta manera se forman como sus sales de clorhidrato, que a veces se denominan sales de Pinner. Los carboximidatos también se forman como intermedios en el reordenamiento de Mumm y el reordenamiento de Overman .
Se forma un anión amidato / imidato tras la desprotonación de una amida o ácido imídico . Dado que las amidas y los ácidos imídicos son tautómeros , forman el mismo anión tras la desprotonación. Por lo tanto, los dos nombres son sinónimos que describen el mismo anión, aunque podría decirse que imidate se refiere al contribuyente de resonancia de la izquierda, mientras que amidate se refiere al contribuyente de resonancia de la derecha. Sin embargo, se distinguen cuando actúan como ligandos para metales de transición, con especies unidas a O denominadas imidatos y especies unidas a N denominadas amidatos. Pueden considerarse análogos de enolatos sustituidos con aza con la fórmula RN = C (O- ) R.
Los carboximidatos son buenos electrófilos y experimentan una variedad de reacciones de adición; con imidatos alifáticos que generalmente reaccionan más rápido que los imidatos aromáticos . [1] Pueden hidrolizarse para dar ésteres y, mediante un proceso análogo, reaccionar con aminas (incluido el amoníaco) para formar amidinas . Los imidatos alifáticos reaccionan con un exceso de alcohol bajo catálisis ácida para formar ortoésteres RC (OR) 3 , los imidatos aromáticos también se pueden convertir, pero con mucha menos facilidad.
