La quimioselectividad es el resultado preferencial de una reacción química sobre un conjunto de posibles reacciones alternativas. [1]
En otra definición, la quimioselectividad se refiere a la reactividad selectiva de un grupo funcional en presencia de otros; a menudo, este proceso en grupos protectores y enrevesados se encuentra solo en la conectividad molecular. [ aclaración necesaria ] Tales predicciones basadas en la conectividad generalmente se consideran plausibles, pero el resultado físico de la reacción real depende en última instancia de una serie de factores que son prácticamente imposibles de predecir con precisión útil (solvente, orbitales atómicos , etc.).
La quimioselectividad puede ser difícil de predecir, pero es común observar resultados selectivos en los casos en que muchas reacciones son plausibles. Los ejemplos incluyen el orgánica selectiva reducción de la mayor quimioselectividad relativa de borohidruro de sodio reducción frente a hidruro de litio y aluminio reducción . En otro ejemplo, el compuesto 4-metoxiacetofenona se oxida mediante lejía en el grupo cetona a pH alto (formando el ácido carboxílico ) y se oxida mediante EAS (al cloruro de arilo ) a pH bajo. [2]
Ver también
Referencias
- ^ Definición de IUPAC Gold Book para quimioselectividad .
- ^ Ballard, CE (2010). "Oxidación controlada por pH de una cetona aromática: elucidación estructural de los productos de dos reacciones químicas verdes". Revista de educación química . 87 (2): 190-193. Código bibliográfico : 2010JChEd..87..190B . doi : 10.1021 / ed800054s .