Cloramina-T es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 NClNa. Se conocen tanto la sal anhidra como su trihidrato. Ambos son polvos blancos. La cloramina-T se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloro (4-metilbenceno-1-sulfonil) azanida de sodio | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.414 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 7 ClNO 2 S · Na C 7 H 7 ClNO 2 S · Na · (3H 2 O) (hidrato) | |
Masa molar | 227,64 g / mol 281,69 g / mol (trihidrato) |
Apariencia | polvo blanco |
Densidad | 1,4 g / cm 3 |
Punto de fusion | Libera cloro a 130 ° C (266 ° F; 403 K) El sólido se derrite a 167-169 ° C |
> 100 mg / mL (hidrato) [1] | |
Farmacología | |
D08AX04 ( OMS ) QP53AB04 ( OMS ) | |
Peligros | |
Principales peligros | Corrosivo |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H314 , H334 | |
P260 , P261 , P264 , P270 , P280 , P285 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P342 + 311 , P363 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Reacciones
Cloramina-T contiene cloro activo ( electrofílico ) . Su reactividad es similar a la del hipoclorito de sodio . Las soluciones acuosas de cloramina-T son ligeramente básicas (pH típicamente 8.5). El pK a de la N-clorofenilsulfonamida C 6 H 5 SO 2 NCl (H) estrechamente relacionada es 9,5. [2]
Se prepara por oxidación de toluenosulfonamida con hipoclorito de sodio, produciéndose este último in situ a partir de hidróxido de sodio y cloro (Cl 2 ): [2]
Usos
Reactivo en amidohidroxilación
La oxiaminación de Sharpless convierte un alqueno en un amino alcohol vecinal . Una fuente común del componente amido de esta reacción es la cloramina-T. [3] Los aminoalcoholes vecinales son productos importantes en la síntesis orgánica y farmacóforos recurrentes en el descubrimiento de fármacos .
![The Sharpless oxyamination](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Sharpless_Oxyamination_Scheme.png/350px-Sharpless_Oxyamination_Scheme.png)
Oxidante
La cloramina-T es un oxidante fuerte. Oxida el sulfuro de hidrógeno a azufre y gas mostaza para producir una sulfimida cristalina inofensiva . [4]
Convierte el yoduro en monocloruro de yodo (ICl). ICl sufre rápidamente una sustitución electrofílica predominantemente con anillos aromáticos activados, como los del aminoácido tirosina . Por tanto, la cloramina-T se utiliza para incorporar yodo en péptidos y proteínas. La cloramina-T junto con yodógeno o lactoperoxidasa se usa comúnmente para marcar péptidos y proteínas con isótopos de yodo radiactivo. [5]
Certificaciones
- EN 1276 Bactericida
- EN 13713 Bactericida
- EN 14675 Virucida
- EN 14476 Virucidal Norovirus
- EN 1650 Fungicida
- EN 13704 Clostridium difficile esporicida
Referencias
- ^ "Hidrato de cloramina-T" . Sigma-Aldrich .
- ^ a b c Campbell, Malcolm M .; Johnson, Graham. (1978). "Cloramina T y reactivos N-halógeno-N-metalo relacionados". Revisiones químicas . 78 : 65–79. doi : 10.1021 / cr60311a005 .
- ^ Bodkin, JA; McLeod, MD J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2002 , 2733–2746. ( doi : 10.1039 / b111276g )
- ^ Ura, Yasukazu; Sakata, Gozyo (2007). "Cloroaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_553 .
- ^ F.Rösch. Radioquímica y Química Radiofarmacéutica en Ciencias de la Vida. Volumen 4 . Dordrecht / Boston / Londres: Kluwer Academic Publishers.
enlaces externos
- M. Shetty, TB Gowda (2004). "Un estudio del efecto sustituyente sobre las fuerzas oxidativas de las N-cloroarenosulfonamidas: cinética de oxidación de leucina e isoleucina en medio ácido acuoso". Zeitschrift für Naturforschung . 59 : 63–72. doi : 10.1515 / znb-2004-0110 . S2CID 46154131 .
- Chemicalland21.com: Cloramina T (Tosilcloramida sódica)
- InChem.org: Cloramina T
- "Disifin USA" . Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2009 . Consultado el 9 de febrero de 2010 .