El clordano , o clordano , es un compuesto organoclorado que se utiliza como plaguicida . Es un sólido blanco. En los Estados Unidos, el clordano se usó para el tratamiento de termitas en aproximadamente 30 millones de hogares hasta que fue prohibido en 1988. [4] El clordano fue prohibido 10 años antes para cultivos alimentarios como maíz y cítricos , y en céspedes y jardines domésticos. [5]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC sistemático 1,2,4,5,6,7,8,8-octacloro-3a, 4,7,7a-tetrahidro-4,7-metanoindano | |||
Otros nombres Clordan; Chlordano; Orto; Octacloro-4,7-metanohidroindano | |||
Identificadores | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.317 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
Propiedades | |||
C 10 H 6 Cl 8 | |||
Masa molar | 409,76 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido viscoso e incoloro | ||
Olor | Ligeramente picante, parecido al cloro | ||
Densidad | 1,59 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 102–106 ° C (216–223 ° F; 375–379 K) [1] | ||
Punto de ebullición | se descompone [1] | ||
0,0001% (20 ° C) [1] | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.565 | ||
Peligros | |||
Principales peligros | potencial carcinógeno ocupacional | ||
Ficha de datos de seguridad | Clordano (mezcla técnica) | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H301 , H311 , H351 , H410 | |||
P201 , P273 , P280 , P301 + 310 + 330 , P302 + 352 + 312 [2] | |||
punto de inflamabilidad | 107 ° C (225 ° F; 380 K) (vaso abierto) | ||
Límites explosivos | 0,7–5% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 590 mg / kg (rata, oral) 100 mg / kg (conejo, oral) 430 mg / kg (ratón, oral) 300 mg / kg (conejo, oral) 145 mg / kg (ratón, oral) 1720 mg / kg ( hámster, oral) 200 mg / kg (rata, oral) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 0,5 mg / m 3 [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | Ca TWA 0,5 mg / m 3 [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 100 mg / m 3 [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Como otros insecticidas de ciclodieno clorado , el clordano está clasificado como un contaminante orgánico peligroso para la salud humana. Es resistente a la degradación en el medio ambiente y en humanos / animales y se acumula fácilmente en lípidos (grasas) de humanos y animales. [6] La exposición al compuesto se ha relacionado con cánceres , diabetes y trastornos neurológicos.
Producción, composición y usos
El desarrollo técnico de clordano fue por casualidad en Velsicol Chemical Corporation por Julius Hyman en 1948, durante una búsqueda de posibles usos de un subproducto de la fabricación de caucho sintético . Al clorar este subproducto, se produjeron fácil y económicamente insecticidas potentes y persistentes. Los átomos de cloro, 7 en el caso del heptacloro, 8 en el clordano y 9 en el caso del no cloro, rodean y estabilizan el anillo de ciclodieno y, por tanto, estos compuestos se denominan ciclodienos. Otros miembros de la familia del ciclodieno de los insecticidas organoclorados son la aldrina y su epóxido, la dieldrina , así como la endrina , que es un estereoisómero de la dieldrina. El ciclodieno deriva su nombre del hexaclorociclopentadieno , un precursor en su producción.
Hexaclorociclopentadieno forma un Diels-Alder aducto con ciclopentadieno para dar clordeno intermedio [3734-48-3]; la cloración de este aducto da predominantemente dos isómeros de clordano, α y β, además de otros productos tales como trans- nocloro y heptacloro . [7] El isómero β se conoce popularmente como gamma y es más bioactivo. [5] La mezcla que se compone de 147 componentes se llama clordano técnico. [8] [9]
cis -clordano (también conocido como α-clordano (CAS = 5103-71-9))
trans -clordano (también conocido como γ-clordano y beta-clordano (CAS = 5103-74-2))
trans- nonachlor
(+) - heptacloro
El clordano aparece como cristales blancos o blanquecinos cuando se sintetiza, pero se vendía más comúnmente en varias formulaciones como soluciones oleosas, emulsiones, aerosoles, polvos y polvos. Estos productos se vendieron en los Estados Unidos desde 1948 hasta 1988.
Debido a la preocupación por los daños a la salud humana y al medio ambiente, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibió todos los usos del clordano en 1983, excepto el control de termitas en estructuras de madera (por ejemplo, casas). Después de muchos informes de clordano en el aire interior de las casas tratadas, la EPA prohibió el uso restante de clordano en 1988. [10] La EPA recomienda que los niños no beban agua con más de 60 partes de clordano por mil millones de partes de agua potable (60 ppb) durante más de 1 día. La EPA ha establecido un límite de 2 ppb en el agua potable. [ cita requerida ]
El clordano es muy persistente en el medio ambiente porque no se degrada fácilmente. Las pruebas del aire en la residencia de una vivienda del gobierno de EE. UU., 32 años después del tratamiento con clordano, mostraron niveles de clordano y heptacloro de 10 a 15 veces los niveles mínimos de riesgo (20 nanogramos / metro cúbico de aire) publicados por los Centros para el Control de Enfermedades. [ cita requerida ] Tiene una vida media ambiental de 10 a 20 años. [11]
Origen, vías de exposición y procesos de excreción.
En los años 1948-1988, el clordano era un pesticida común para los cultivos de maíz y cítricos, así como un método de control de termitas en el hogar. [6] Las vías de exposición al clordano incluyen la ingestión de cultivos en suelos contaminados con clordano, la inhalación de aire en hogares tratados con clordano y de los vertederos, y la ingestión de alimentos ricos en grasas como carne, pescado y productos lácteos, a medida que se acumula el clordano en el tejido graso. [12] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos informó que más de 30 millones de hogares fueron tratados con clordano técnico o clordano técnico con heptacloro. Dependiendo del lugar del tratamiento en el hogar, los niveles de clordano en el aire interior pueden superar los niveles mínimos de riesgo (LMR) tanto para el cáncer como para las enfermedades crónicas en órdenes de magnitud. [13] El clordano se excreta lentamente a través de las heces, la orina y la leche materna en las madres lactantes. Puede atravesar la placenta y ser absorbido por los fetos en desarrollo de las mujeres embarazadas. [14] Un producto de degradación del clordano, el metabolito oxiclordano, se acumula en la sangre y el tejido adiposo con la edad. [15]
Impacto medioambiental
Al ser hidrófobo, el clordano se adhiere a las partículas del suelo y entra en el agua subterránea muy lentamente, debido a su baja solubilidad (0,009 ppm). Se necesitan muchos años para degradarse. [16] El clordano se bioacumula en animales. [17] Es muy tóxico para los peces, con una DL 50 de 0,022 a 0,095 mg / kg (oral).
El oxiclordano (C 10 H 4 Cl 8 O), el principal metabolito del clordano, y el heptacloro epóxido, el principal metabolito del heptacloro, junto con los otros dos componentes principales de la mezcla de clordano, cis- nocloro y trans- nocloro, son los principales constituyentes bioacumulables . [8] El trans- nonachlor es más tóxico que el clordano técnico y el cis- nonachlor es menos tóxico. [8]
El clordano y el heptacloro son conocidos como contaminantes orgánicos persistentes (COP), clasificados entre la "docena sucia" y prohibidos por el Convenio de Estocolmo de 2001 sobre contaminantes orgánicos persistentes . [18]
Efectos en la salud
La exposición al clordano / heptacloro y / o sus metabolitos (oxiclordano, heptacloro epóxido) son factores de riesgo de diabetes tipo 2, [19] de linfoma, [20] de cáncer de próstata, [21] de obesidad, [22] de cáncer de testículo , [23] para el cáncer de mama. [24]
Un estudio epidemiológico realizado por el Instituto Nacional del Cáncer informó que los niveles más altos de clordano en el polvo en los pisos de las casas se asociaron con tasas más altas de linfoma no Hodgkin en los ocupantes. [25] Respirar clordano en el aire interior es la principal vía de exposición a estos niveles en los tejidos humanos. Actualmente, la EPA ha definido una concentración de 24 nanogramos por metro cúbico de aire (ng / M 3 ) para compuestos de clordano durante un período de exposición de 20 años como la concentración que aumentará la probabilidad de cáncer en 1 de cada 1.000.000 de personas. Esta probabilidad de desarrollar cáncer aumenta a 10 de cada 1.000.000 de personas con una exposición de 100 ng / m 3 y a 100 de cada 1.000.000 con una exposición de 1000 ng / m 3 . [26]
Los efectos de salud no cáncer de compuestos clordano, que incluyen la diabetes, resistencia a la insulina, migrañas, infecciones respiratorias, la activación del sistema inmune, ansiedad, depresión, visión borrosa, confusión, convulsiones intratables, así como daño neurológico permanente, [27] probablemente afecta más personas que el cáncer. El trans-nonachlor y el oxiclordano en el suero de las madres durante la gestación se han relacionado con comportamientos asociados con el autismo en la descendencia a los 4-5 años. [28] La Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR) ha definido una concentración de compuestos de clordano de 20 ng / m 3 como nivel mínimo de riesgo (LMR). La ATSDR define el nivel de riesgo mínimo como una estimación de la exposición humana diaria a una dosis de una sustancia química que probablemente no presenta un riesgo apreciable de efectos adversos no cancerosos durante una duración específica de la exposición. [29]
Remediación
Se aplicó clordano debajo de la casa / edificio durante el tratamiento contra las termitas y la vida media puede ser de hasta 30 años. El clordano tiene una presión de vapor baja y se volatiliza lentamente en el aire de la casa / edificio de arriba. Para eliminar el clordano del aire interior se requiere ventilación (ventilación por intercambio de calor) o filtración de carbón activado. El Cuerpo de Ingenieros del Ejército de los EE. UU. Intentó la remediación química del clordano en los suelos mezclando clordano con cal acuosa y persulfato. En un estudio de fitorremediación , se descubrió que el pasto azul de Kentucky y el raigrás perenne estaban mínimamente afectados por el clordano, y se descubrió que ambos lo llevaban a sus raíces y brotes. [30] La micorremediación del clordano en el suelo ha encontrado que los niveles de contaminación se redujeron. [30] Se ha descubierto que el hongo Phanerochaete chrysosporium reduce las concentraciones de clordano en un 21% en el agua en 30 días y en sólidos en 60 días. [31]
Referencias
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enlaces externos
- Hoja de datos técnicos del clordano - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
- Hoja de datos generales sobre el clordano - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Perfil de información sobre plaguicidas de clordano - Red de extensión de toxicología
- ATSDR - ToxFAQs: Clordano
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Clordano