Parafinas cloradas


Las parafinas cloradas (CP) son mezclas complejas de n-alcanos policlorados . El grado de cloración de las PC puede variar entre el 30 y el 70 % en peso . Las PC se subdividen según la longitud de su cadena de carbono en PC de cadena corta (SCCP, C 10-13 ), PC de cadena media (MCCP, C 14-17 ) y PC de cadena larga (LCCP, C > 17 ). Dependiendo de la longitud de la cadena y el contenido de cloro, los CP son líquidos o sólidos incoloros o amarillentos. [1]

Las parafinas cloradas se sintetizan mediante la reacción de cloro gaseoso con fracciones de parafina no ramificada (<2% de isoparafinas, <100 ppm de aromáticos ) a una temperatura de 80–100 ° C. [2] La sustitución de radicales se puede promover mediante luz ultravioleta . [3] [1]

Cuando se alcanza el grado deseado de cloración, los residuos de ácido clorhídrico y cloro se eliminan con nitrógeno . Puede añadirse aceite vegetal epoxidado, éter glicidílico o compuestos organofosforados al producto final para mejorar la estabilidad a altas temperaturas. [4] [5]

Los productos comerciales se han clasificado como sustancias de composición variable o desconocida. Los CP son mezclas complejas de n-alcanos clorados que contienen miles de homólogos e isómeros [6] que no están completamente separados por métodos analíticos estándar. [7]

Los PC se producen en Europa, América del Norte, Australia, Brasil, Sudáfrica y Asia. [8] En China, donde se encuentra la mayor parte de la capacidad de producción mundial, en 2007 se produjeron 600.000 toneladas de parafinas cloradas. [9] Los volúmenes de producción y uso de PC superaron el 1.000.000 de toneladas en 2013. [10]

La producción de PC para uso industrial comenzó en la década de 1930, [11] y la producción mundial en 2000 fue de alrededor de 2 millones de toneladas. [12] Actualmente, se utilizan más de 200 formulaciones de PC para una amplia gama de aplicaciones industriales, como retardadores de llama y plastificantes , como aditivos en fluidos para el trabajo de metales, en selladores, pinturas, adhesivos, textiles, grasa de cuero y revestimientos. [13] [1]


Estructura del 2,3,4,5,6,8-hexaclorodecano, un ejemplo de parafina clorada de cadena corta (61% Cl en peso)
Estructura del 2,5,6,7,8,11,15-heptacloroheptadecano, un ejemplo de parafina clorada de cadena media (52% Cl en peso)