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El ácido clorosulfúrico ( nombre IUPAC : ácido sulfuroclorídico ) es el compuesto inorgánico con la fórmula HSO 3 Cl. También se le conoce como ácido clorosulfónico , siendo el ácido sulfónico del cloro . Es un líquido destilable, incoloro, higroscópico y potente lacrimógeno . [2]

Las sales y ésteres de ácido clorosulfúrico se conocen como clorosulfatos .

Estructura y propiedades [ editar ]

El ácido clorosulfúrico es una molécula tetraédrica . La fórmula se escribe de forma más descriptiva SO 2 (OH) Cl, pero HSO 3 Cl es tradicional. Es un intermedio, química y conceptualmente, entre el cloruro de sulfurilo (SO 2 Cl 2 ) y el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). [3] El compuesto rara vez se obtiene puro. Al reposar con un exceso de trióxido de azufre, se descompone en cloruros de pirosulfurilo: [4]

2 ClSO 3 H + SO 3 → H 2 SO 4 + S 2 O 5 Cl 2

Síntesis [ editar ]

La síntesis industrial implica la reacción del cloruro de hidrógeno con una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico : [4]

HCl + SO 3 → ClSO 3 H

También se puede preparar mediante cloración de ácido sulfúrico, escrito aquí con fines pedagógicos como HSO 3 (OH), frente al formato habitual H 2 SO 4 :

PCl 5 + HSO 3 (OH) → HSO 3 Cl + POCl 3 + HCl

El último método es más adecuado para operaciones a escala de laboratorio.

Aplicaciones [ editar ]

El ClSO 2 OH se utiliza para preparar alquilsulfatos , que son útiles como detergentes y como productos químicos intermedios:

ROH + ClSO 3 H → ROSO 3 H + HCl

Una síntesis temprana de sacarina comienza con la reacción del tolueno con ClSO 2 OH para dar los derivados de cloruro de orto y paratoluenosulfonilo :

CH 3 C 6 H 5 + 2 ClSO 2 OH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + H 2 SO 4 + HCl

La oxidación del isómero orto da el derivado del ácido benzoico que luego se cicla con amoniaco y se neutraliza con una base para producir sacarina.

El ácido clorosulfónico se ha utilizado como agente anti- estelas en drones de reconocimiento Ryan Modelo 147 , [5] y para producir cortinas de humo . [6] [7]

Seguridad [ editar ]

El ClSO 3 H reacciona violentamente con el agua para producir ácido sulfúrico y cloruro de hidrógeno, que comúnmente se ven como vapores que emanan del líquido:

ClSO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + HCl

Deben observarse las precauciones, como la ventilación adecuada, asociadas con el HCl.

Ácidos halosulfúricos relacionados [ editar ]

  • El ácido fluorosulfónico , FSO 2 OH, es un ácido fuerte relacionado con una tendencia disminuida a desarrollar fluoruro de hidrógeno .
  • El ácido bromosulfónico , BrSO 2 OH, es inestable y se descompone en su punto de fusión de 8 ° C para dar bromo , dióxido de azufre y ácido sulfúrico .
  • No se conoce la presencia de ácido yodosulfónico.

Referencias [ editar ]

  1. ^ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
  2. ^ Cremlyn, RJ (2002). Ácido clorosulfónico . Real Sociedad de Química. ISBN 978-0-85404-498-6.
  3. ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química inorgánica . San Diego: Prensa académica. págs. 549–550.
  4. ^ a b Maas, J .; Baunack, F. (2002). "Ácido clorosulfúrico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a07_017 . ISBN 3527306730.
  5. ^ Método y aparato para suprimir las estelas de condensación (PDF) . Oficina de Patentes y Marcas de Estados Unidos. 1970.
  6. ^ La Royal Navy en guerra (DVD). Londres: Museo Imperial de la Guerra . 2005.
  7. Amos, Jonathan (11 de abril de 2018). "Legado nazi encontrado en árboles noruegos" . BBC News Online . Consultado el 17 de abril de 2018 .