Cresol

Grupo de compuestos químicos, tipos de metilfenol.

No confundir con creosol .

Isómeros de Cresol [1] [2] [3] [4]
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
General
Nombre común	o -cresol	m -cresol	p -resol
Nombre IUPAC preferido	2-metilfenol	3-metilfenol	4-metilfenol
Nombre sistemático	2-metilbenzenol	3-metilbenzenol	4-metilbenzenol
Otros nombres	orto -Cresol 2-hidroxitolueno	meta -Cresol 3-hidroxitolueno	para -Cresol 4-hidroxitolueno
Fórmula molecular	C 7 H 8 O
Sonrisas	Oc1c (C) cccc1	Oc1cc (C) ccc1	Oc1ccc (C) cc1
Masa molar	108,14 g / mol
Apariencia a temperatura y presión ambiente	cristales incoloros	líquido más espeso	sólido de aspecto grasoso
número CAS	[95-48-7]	[108-39-4]	[106-44-5]
	mezcla de cresoles (tricresol): [1319-77-3]
Propiedades
Densidad y fase	1,05 g / cm 3 , sólido	1,03 g / cm 3 , líquido	1,02 g / cm 3 , líquido
Solubilidad en agua pura a 20-25 ° C	2,5 g / 100 ml	2,4 g / 100 ml	1,9 g / 100 ml
soluble en fuertemente alcalina agua
Punto de fusion	29,8 ° C (303,0 K)	11,8 ° C (285,0 K)	35,5 ° C (309,7 K)
Punto de ebullición	191,0 ° C (464,2 K)	202,0 ° C (475,2 K)	201,9 ° C (475,1 K)
Acidez (p K a )	10.287	10.09	10.26
Viscosidad	sólido a 25 ° C	? c P a 25 ° C	sólido a 25 ° C
Estructura
Momento bipolar	1,35 D	1,61 D	1,58 D
Riesgos
SDS
Principales peligros	peligro de toxicidad inflamable , ingestión e inhalación
punto de inflamabilidad	81 ° C cc	86 ° C	86 ° C cc
Declaración R / S	R24 / 25 - R34 ( (S1 / 2) -) S36 / 37 / S39 - S45
Número RTECS
Compuestos relacionados
Fenoles relacionados	xilenoles
Compuestos relacionados	bromo cresol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C, 100 kPa) Exención de responsabilidad y referencias de Infobox

Los cresoles (también hidroxitolueno ) son un grupo de compuestos orgánicos aromáticos . Son fenoles de uso frecuente (a veces llamados fenólicos ) que pueden ser naturales o manufacturados. También se clasifican como metil fenoles . Los cresoles se presentan comúnmente como sólidos o líquidos porque sus puntos de fusión generalmente están cerca de la temperatura ambiente. Al igual que otros tipos de fenoles, se oxidan lentamente por la exposición al aire y las impurezas resultantes a menudo dan a las muestras un tinte de amarillo a rojo pardusco. Los cresoles tienen olorcaracterístico de otros fenoles simples, que recuerda algo del olor a " alquitrán de hulla ". El nombre "cresol" es un aducto de fenol y su fuente tradicional, creosota .

Estructura y producción

En su estructura química , una molécula de cresol tiene un grupo metilo sustituido en el anillo de fenol. Hay tres formas ( isómeros ) de cresol: orto -cresol ( o -cresol ), meta -cresol ( m -cresol ) y para -cresol ( p -cresol ). Estas formas se presentan por separado o como una mezcla, lo que también puede denominarse cresol o más específicamente tricresol . ^{[ cita requerida ]} Aproximadamente la mitad del suministro mundial de cresoles se extrae del alquitrán de hulla. El resto es producido porhidrólisis de clorotoluenos o sulfonatos relacionados. Otro método implica la metilación de fenol con metanol sobre un catalizador ácido sólido, que a menudo comprende óxido de magnesio o alúmina. Las temperaturas superiores a 300 ° C son típicas. El anisol se convierte en cresoles en estas condiciones. ^{[5] [6]}

Aplicaciones

Los cresoles son precursores o intermedios sintéticos de otros compuestos y materiales, incluidos plásticos, pesticidas, productos farmacéuticos y tintes. ^[6]

Para los bactericidas o desinfectantes de cresol, el mecanismo de acción se debe a la destrucción de las membranas celulares bacterianas . ^{[7] [8]}

Más recientemente, los cresoles se han utilizado para crear un gran avance en la fabricación de nanotubos de carbono a escala que están separados y no retorcidos, sin productos químicos adicionales que cambien las propiedades superficiales de los nanotubos. ^{[9] [10]}

Ejemplos comerciales

Creolin , un desinfectante del siglo XIX.

Los derivados de p -cresol incluyen:

• Hidroxitolueno butilado , un antioxidante común

Los derivados de o -cresol incluyen:

• Indo-1 , un indicador de calcio popular
• MCPA , ácido (4-cloro-2-metilfenoxi) acético
• MCPB , ácido 4- (4-cloro-2-metilfenoxi) butanoico
• Mecoprop , ácido ( RS ) -2- (4-cloro-2-metilfenoxi) propanoico
• la amina atomoxetina , (3 R ) - N -metil-3- (2-metilfenoxi) -3-fenilpropan-1-amina
• el diol mefenesina , 3- (2-metilfenoxi) propano-1,2-diol

Los derivados de m -cresol incluyen:

• Amilmetacresol , un antiséptico
• Bevantolol , ( RS ) - [2- (3,4-dimetoxifenil) etil] [2-hidroxi-3- (3-metilfenoxi) propil] amina
• Verde de bromocresol
• Bupranolol , un betabloqueante no selectivo
• Cloro- m -cresol que se utiliza como desinfectante doméstico
• Tolimidona , 5- (3-metilfenoxi) pirimidin-2 (1 H ) -ona

Efectos en la salud

Cuando los cresoles se inhalan, ingieren o se aplican a la piel , pueden ser muy dañinos. Los efectos observados en las personas incluyen irritación y ardor de piel, ojos , boca y garganta ; dolor abdominal y vómitos; daño al corazón ; anemia ; daño hepático y renal ; parálisis facial; coma ; y muerte .

Respirar altos niveles de cresoles durante un corto período de tiempo provoca irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de respirar cresoles, por ejemplo, a niveles más bajos durante períodos más prolongados.

La ingestión de niveles altos provoca problemas renales, quemaduras en la boca y la garganta, dolor abdominal, vómitos y efectos en la sangre y el sistema nervioso .

El contacto de la piel con niveles altos de cresoles puede quemar la piel y dañar los riñones, el hígado, la sangre, el cerebro y los pulmones .

Los estudios a corto y largo plazo con animales han mostrado efectos similares a la exposición a cresoles. Ningún estudio en humanos o animales ha mostrado efectos nocivos de los cresoles en la reproducción.

No se sabe cuáles son los efectos de la ingestión prolongada o el contacto de la piel con niveles bajos de cresoles.

La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5 ppm (22 mg / m ³ ) durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional recomienda un límite de 2,3 ppm (10 mg / m ³ ). ^[11]

Ver también

• Dihidroxitolueno
• Trihidroxitolueno

Referencias

1. o-CRESOL (ICSC)
2. m-CRESOL (ICSC)
3. p-CRESOL (ICSC)
4. Pubchem. "o-cresol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 16 de enero de 2018 .
5. WW Hartman (1923). " p -Cresol". Síntesis orgánicas . 3 : 37. doi : 10.15227 / orgsyn.003.0037 .
6. Helmut Fiegein "Cresoles y xilenoles" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann "2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025
7. Judis, Joseph (1962). "Estudios sobre el mecanismo de acción de los desinfectantes fenólicos I". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 51 (3): 261-265. doi : 10.1002 / jps.2600510317 .
8. "IDENTIFICACIÓN Nombre Cresol" . DrugBank en línea. 12 de junio de 2020.
9. "Haciendo nanotubos de carbono tan utilizables como plásticos comunes: los investigadores descubren que los cresoles dispersan nanotubos de carbono en concentraciones sin precedentes" . ScienceDaily, Universidad de Northwestern. 15 de mayo de 2018. Archivado desde el original el 16 de mayo de 2018.
10. Chiou, Kevin; Byun, Segi; Kim, Jaemyung; Huang, Jiaxing (29 de mayo de 2018). "Dispersiones, pastas, geles y masas de nanotubos de carbono libres de aditivos en cresoles" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 115 (22): 5703–5708. Código bibliográfico : 2018PNAS..115.5703C . doi : 10.1073 / pnas.1800298115 . PMC 5984515 . PMID 29760075 .  
11. Documentación para concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) - Cresol (isómeros o, m, p)