orto- Cresol , también 2-metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero de p -cresol y m -cresol . [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-metilfenol | |||
Nombre IUPAC sistemático 2-metilbenzenol | |||
Otros nombres 2-Cresol o -Cresol orto -Cresol 2-Hidroxitolueno o -Ácido cresílico 1-Hidroxi-2-metilbenceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
506917 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.204 | ||
Número CE |
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101619 | |||
KEGG | |||
Malla | 2-Cresol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2076, 3455 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 8 O | |||
Masa molar | 108.140 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales de incoloros a blancos | ||
Olor | olor dulce y fenólico | ||
Densidad | 1.0465 g cm −3 | ||
Punto de fusion | 31 ° C; 88 ° F; 304 K | ||
Punto de ebullición | 191 ° C; 376 ° F; 464 K | ||
31 g dm −3 (a 40 ° C) | |||
Solubilidad | soluble en cloroformo , éter , CCl 4 | ||
Solubilidad en etanol | Miscible (a 30 ° C) | ||
Solubilidad en éter dietílico | Miscible (a 30 ° C) | ||
log P | 1,962 | ||
Presión de vapor | 40 Pa (a 20 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | 10.316 | ||
Basicidad (p K b ) | 3.681 | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −72,9 × 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5353 | ||
Viscosidad | 35,06 cP (a 45 ° C) | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 154,56 J K −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 165,44 J K −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −204,3 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,6936 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H311 , H314 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 81 ° C (178 ° F; 354 K) | ||
autoignición temperatura | 598,9 ° C (1110,0 ° F; 872,0 K) | ||
Límites explosivos | 1,4% -? (148 ° C) [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1350 mg / kg (rata, oral) 121 mg / kg (rata, oral) 344 mg / kg (ratón, oral) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (22 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 2,3 ppm (10 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 250 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Fenoles relacionados | m -cresol , p-cresol , fenol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Sucesos naturales
o -Cresol es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene de las glándulas de ricino del castor y se encuentra en el cedro blanco consumido por el castor . [4]
o -Cresol es un componente del humo del tabaco . [5]
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el o -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir del carbón . Un material de origen similar son los residuos de petróleo. Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . Además de los materiales derivados de estas fuentes naturales, alrededor de dos tercios del suministro del mundo occidental se produce por metilación de fenol utilizando metanol . La alquilación es catalizada por óxidos metálicos:
- C 6 H 5 OH + CH 3 OH → CH 3 C 6 H 4 OH + H 2 O
La sobremetilación produce xilenol . Se han examinado muchos otros métodos de producción, incluida la descarboxilación oxidativa del ácido salicílico , la oxigenación del tolueno y la hidrólisis del 2-clorotolueno . [3]
Aplicaciones
o -Cresol se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos. La cloración y la eterificación proporcionan componentes de herbicidas de importancia comercial , como el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA). La nitración da dinitrocresol , un herbicida popular. La carboxilación de Kolbe-Schmitt da ácido o -cresotínico , un intermedio farmacéutico. El carvacrol , esencia de orégano, se obtiene por alquilación de o -cresol con propeno . El relajante muscular mefenesina es un éter derivado del o -cresol. [3]
Efectos en la salud
La mayoría de las exposiciones a los cresoles son a niveles muy bajos que no son dañinos, aunque, al igual que los fenoles, los cresoles son irritantes de la piel. Cuando los cresoles se inhalan, ingieren o se aplican a la piel en niveles muy altos, pueden ser dañinos. Respirar altos niveles de cresoles durante un corto período de tiempo provoca irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de respirar cresoles a niveles más bajos durante períodos más prolongados. La aguda LD 50 para la ingestión oral por los ratones es 344 mg / kg. [3]
Referencias
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0154" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Cresol (isómeros o, m, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d Helmut Fiegein "Cresoles y xilenoles" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann "2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025
- ^ El castor: su vida y su impacto. Dietland Muller-Schwarze, 2003, página 43 ( libro en google books )
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
enlaces externos
- o -CRESOL (ICSC)
- Ciencias ambientales - SMILES Ejemplos Notaciones
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos