meta -Cresol , también 3-metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un líquido viscoso e incoloro que se utiliza como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero de p -cresol y o -cresol . [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 3-metilfenol | |
Otros nombres 3-Cresol m -Cresol 3-Hidroxitolueno m -Ácido cresílico 1-Hidroxi-3-metilbenceno 3-Metilbenzenol | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
506719 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.253 |
Número CE |
|
101411 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 7 H 8 O | |
Masa molar | 108,14 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro a líquido amarillento |
Densidad | 1.034 g / cm 3 , líquido a 20 ° C |
Punto de fusion | 11 ° C (52 ° F; 284 K) |
Punto de ebullición | 202,8 ° C (397,0 ° F; 475,9 K) |
2,35 g / 100 ml a 20 ° C 5,8 g / 100 ml a 100 ° C | |
Solubilidad en etanol | miscible |
Solubilidad en éter dietílico | miscible |
Presión de vapor | 0,14 mmHg (20 ° C) [1] |
−72,02 × 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.5398 |
Viscosidad | 6,1 cP a 40 ° C |
Peligros | |
Principales peligros | Puede provocar quemaduras graves. Muy destructivo de las membranas mucosas. Nocivo si se inhala. Tóxico en contacto con la piel o por ingestión. |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H227 , H301 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 |
punto de inflamabilidad | 86 ° C |
Límites explosivos | 1,1% -? (149 ° C) [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 242 mg / kg (oral, rata, 1969) 2020 mg / kg (oral, rata, 1944) 828 mg / kg (oral, ratón) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (22 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 2,3 ppm (10 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 250 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Fenoles relacionados | o -cresol , p -cresol , fenol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el m -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir de carbón (bituminoso) . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . En el proceso de cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propileno para dar isómeros de cimeno , que pueden desalquilarse oxidativamente de forma análoga al proceso de cumeno . Otro método implica la carbonilación de una mezcla de cloruro de metalilo y acetileno en presencia de carbonilo de níquel . [3]
Aplicaciones
m -Cresol es un precursor de numerosos compuestos. Entre los ejemplos importantes se incluyen:
- pesticidas como fenitrotión y fentión
- vitamina E sintética por metilación para dar el 2,3,6-trimetilfenol [3]
- antisépticos , como amilmetacresol
- un solvente para polímeros . Por ejemplo, la polianilina se cuela a partir de una solución de m -cresol para formar una película de polianilina con una conductividad superior a la polianilina sola. Este fenómeno se conoce como dopaje secundario. [4]
- conservantes en algunas insulinas.
- el punto de partida en la síntesis total de timol , [5] una sustancia química sintética importante para las regiones que carecen de fuentes naturales del compuesto aromático: [6]
- C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O
- la síntesis de dicresuleno y policresulen . [ cita requerida ]
- la síntesis de toliprolol , tolamolol y cresatina [122-46-3]
Sucesos naturales
m -Cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de las glándulas temporales durante la musth en elefantes africanos machos ( Loxodonta africana ). [7]
m -Cresol es un componente del humo del tabaco . [8]
El m -Cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de la hormiga Colobopsis_saundersi durante la autotisis . [9] [10]
Ver también
- Cresol
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0155" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Cresol (isómeros o, m, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Helmut Fiege (2007). "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_025 .
- ^ Alan G. MacDiarmid y Arthur J. Epstein. 1995. "Dopaje secundario en polianilina" Metales sintéticos 69 (85-92).
- ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ed.). Nuevos métodos de química orgánica preparativa, volumen 2 (1ª ed.). Nueva York: Academic Press. pag. 344. ISBN 9780323150422.
- ^ Asim Kumar Mukhopadhyay (2004). Cresoles Químicos Industriales y Derivados Downstream . Nueva York: CRC Press. págs. 99–100. ISBN 9780203997413.
- ^ Algunos componentes químicos de la secreción de la glándula temporal del elefante africano ( Loxodonta africana ). Jack Adams, Alexander García y Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volumen 4, Número 1, 17-25, doi : 10.1007 / BF00988256
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). "La química de las hormigas explosivas, Camponotus spp. ( Complejo cylindricus )". Revista de Ecología Química . 30 (8): 1479–1492. doi : 10.1023 / B: JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 .
- ^ Betz, Oliver (2010). "Glándulas exocrinas adhesivas en insectos: morfología, ultraestructura y secreción adhesiva". En von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (eds.). Sistemas de adhesivos biológicos . pp. 111 -152. doi : 10.1007 / 978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.
enlaces externos
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos cdc.gov
- Propiedades químicas y físicas chemicalbook.com