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El título correcto de este artículo es 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno . La sustitución de cualquier paréntesis se debe a restricciones técnicas .
1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno
DBU.svg
Molécula de DBU
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,3,4,6,7,8,9,10-Octahidropirimido [1,2- a ] azepina
Otros nombres
DBU, diazabicicloundeceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.027.013 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 229-713-7
UNII
  • EnChI = 1S / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2 chequeY
    Clave: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C9H16N2 / c1-2-5-9-10-6-4-8-11 (9) 7-3-1 / h1-8H2
    Clave: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYAM
  • N \ 2 = C1 \ N (CCCCC1) CCC / 2
Propiedades
C 9 H 16 N 2
Masa molar152,241  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Densidad1.018 g / mL de líquido
Punto de fusion −70 ° C (−94 ° F; 203 K)
Punto de ebullición80 a 83 ° C (176 a 181 ° F; 353 a 356 K) (0,6 mmHg); 261 ° C (1 atmósfera)
Acidez (p K a )13,5 ± 1,5 [1] (p K a de ácido conjugado en agua); 24,34 [2] (p K a de ácido conjugado en acetonitrilo)
Peligros
Pictogramas GHSGHS05: corrosivoGHS06: tóxicoGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSPeligro
H301 , H302 , H312 , H314 , H318 , H412
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
punto de inflamabilidad 119,9 ° C (247,8 ° F; 393,0 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno , o más comúnmente DBU , es un compuesto químico y pertenece a la clase de compuestos amidínicos . Se utiliza en síntesis orgánica como catalizador , ligando complejante y base no nucleófila . [3]

Ocurrencia [ editar ]

Aunque toda la DBU disponible comercialmente se produce sintéticamente, también puede aislarse de la esponja marina Niphates digitalis . [4] Se ha propuesto que la biosíntesis de DBU comience con 1,6-hexanodial y 1,3-diaminopropano . [4]

Vía hipotética de producción de DBU en esponjas

Usos [ editar ]

Como reactivo en química orgánica, DBU se utiliza como catalizador, ligando complejante y base no nucleófila. También se utiliza como agente de curado para epoxi . Se utiliza en la purificación de fullereno con trimetilbenceno (reacciona con fullerenos C70 y superiores, pero no con fullerenos C60); y también se utiliza como catalizador en la producción de poliuretano . Tiene un fuerte efecto catalizador para las reacciones de isocianatos alicíclicos y alifáticos. También exhibió su carácter dual (base y nucleófilo) en la síntesis de acetilenos aril- y estiril-terminales.

Ver también [ editar ]

  • 1,5-diazabiciclo [4.3.0] no 5-eno
  • DABCO

Referencias [ editar ]

  1. ^ Kaupmees, K .; Trummal, A .; Leito, I. (2014). "Basicidades de bases fuertes en agua: un estudio computacional" . Croata. Chem. Acta . 87 (4): 385–395. doi : 10.5562 / cca2472 .
  2. ↑ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Rodima, T .; Mäemets, V .; Leito, I .; Koppel, IA (2005). "Extensión de la escala de basicidad espectrofotométrica autoconsistente en acetonitrilo a un rango completo de 28 unidades pKa: unificación de diferentes escalas de basicidad". J. Org. Chem . 70 (3): 1019–1028. doi : 10.1021 / jo048252w . PMID 15675863 . 
  3. ^ Ghosh, Nandita (2004). "DBU (1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno) - Una base nucleófila" . Synlett (3): 574–575. doi : 10.1055 / s-2004-815436 .
  4. ^ a b Regalado, EL et al., Nat. Pinchar. Comun., 2010, 5, 1187-1190