DPPH es una abreviatura común del compuesto químico orgánico 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo. Es un polvo cristalino de color oscuro compuesto por moléculas de radicales libres estables . DPPH tiene dos aplicaciones principales, ambas en investigación de laboratorio: una es un monitor de reacciones químicas que involucran radicales, más notablemente es un ensayo antioxidante común , [1] y otra es un estándar de la posición e intensidad de las señales de resonancia paramagnética electrónica .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2-difenil-1- (2,4,6-trinitrofenil) hidrazin-1-ilo | |
Otros nombres 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo radical 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo 2,2-difenil-1- (2,4,6-trinitrofenil) hidrazilo difenilpicrilhidrazilo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DPPH |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.993 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 12 N 5 O 6 | |
Masa molar | 394,32 g / mol |
Apariencia | Polvo negro a verde, morado en solución |
Densidad | 1,4 g / cm 3 |
Punto de fusion | 135 ° C (275 ° F; 408 K) (se descompone) |
insoluble | |
Solubilidad en metanol | 10 mg / mL |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades y aplicaciones
El DPPH tiene varias formas cristalinas que se diferencian por la simetría reticular y el punto de fusión (pf). El polvo comercial es una mezcla de fases que se funde a ~ 130 ° C. El DPPH-I (pf 106 ° C) es ortorrómbico , el DPPH-II (pf 137 ° C) es amorfo y el DPPH-III (pf 128-129 ° C) es triclínico . [2]
El DPPH es un radical conocido y una trampa ("eliminador") de otros radicales. Por lo tanto, la reducción de la velocidad de una reacción química tras la adición de DPPH se usa como indicador de la naturaleza radical de esa reacción. Debido a una fuerte banda de absorción centrada en aproximadamente 520 nm, el radical DPPH tiene un color violeta intenso en solución y se vuelve incoloro o amarillo pálido cuando se neutraliza. Esta propiedad permite el control visual de la reacción, y el número de radicales iniciales se puede contar a partir del cambio en la absorción óptica a 520 nm o en la señal EPR del DPPH. [3]
Debido a que el DPPH es una trampa de radicales eficiente, también es un fuerte inhibidor de la polimerización mediada por radicales . [4]
Como fuente de radicales sólidos estable y bien caracterizada, DPPH es el estándar tradicional y quizás el más popular de la posición (marcador g) e intensidad de las señales de resonancia paramagnética electrónica (EPR): el número de radicales para una muestra recién preparada puede se determinará pesando y el factor de división EPR para DPPH se calibrará en g = 2.0036. La señal DPPH es conveniente porque normalmente se concentra en una sola línea, cuya intensidad aumenta linealmente con la raíz cuadrada de la potencia de microondas en el rango de potencia más amplio. La naturaleza diluida de los radicales DPPH (un espín no apareado por 41 átomos) da como resultado un ancho de línea relativamente pequeño (1,5 a 4,7 Gauss). Sin embargo, el ancho de línea puede aumentar si las moléculas de disolvente permanecen en el cristal y si las mediciones se realizan con una configuración de EPR de alta frecuencia (~ 200 GHz), donde la leve g-anisotropía de DPPH se vuelve detectable. [5] [6]
Mientras que el DPPH es normalmente un sólido paramagnético, se transforma en un estado antiferromagnético al enfriarse a temperaturas muy bajas del orden de 0.3 K. Este fenómeno fue reportado por primera vez por Alexander Prokhorov en 1963. [7] [8] [9] [10]
Referencias
- ^ Revisión del ensayo del antioxidante DPPH. Om P. Sharma y Tej K. Bhat, Food Chemistry, Volumen 113, Número 4, 15 de abril de 2009, páginas 1202–1205, doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.08.008
- ^ Kiers, CT; De Boer, JL; Olthof, R .; Spek, AL (1976). "La estructura cristalina de una modificación de 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH)". Acta Crystallographica Sección B . 32 (8): 2297. doi : 10.1107 / S0567740876007632 .
- ^ Mark SM Alger (1997). Diccionario de ciencia de polímeros . Saltador. pag. 152. ISBN 0-412-60870-7.
- ^ Cowie, JMG; Arrighi, Valeria (2008). Polímeros: Química y Física de Materiales Modernos (3ª ed.). Escocia: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9813-1.
- ^ MJ Davies (2000). Resonancia paramagnética electrónica . Real Sociedad de Química. pag. 178. ISBN 0-85404-310-1.
- ^ Charles P. Poole (1996). Resonancia de espín electrónico: un tratado completo sobre técnicas experimentales . Publicaciones de Courier Dover. pag. 443. ISBN 0-486-69444-5.
- ^ Soy Prokhorov y VB Fedorov, médico soviético. JETP 16 (1963) 1489.
- ^ Teruaki Fujito (1981). "Interacción magnética en DPPH sin solvente y complejos DPPH-solvente" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 54 (10): 3110. doi : 10.1246 / bcsj.54.3110 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Stig Lundqvist (1998). "AM Prokhorov" . Conferencias Nobel de física, 1963-1970 . World Scientific. pag. 118. ISBN 981-02-3404-X.
- ^ Aleksandr M. Prokhorov, Premio Nobel de Física 1964