La síntesis de imidazol de Debus-Radziszewski es una reacción orgánica utilizada para la síntesis de imidazoles a partir de un dicarbonilo, un aldehído y amoníaco . El componente dicarbonilo es comúnmente glioxal , pero también puede incluir varias 1,2- dicetonas y cetoaldehídos. El método se utiliza comercialmente para producir varios imidazoles. [1] El proceso es un ejemplo de reacción multicomponente .
Síntesis de imidazol de Debus-Radziszewski | |
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Lleva el nombre de | Heinrich Debus Bronisław Leonard Radziszewski |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Se puede considerar que la reacción se produce en dos etapas. En la primera etapa, el dicarbonilo y el amoníaco se condensan para dar una diimina (que se muestra con una orientación inusual de los grupos NH):
En la segunda etapa, esta diimina se condensa con el aldehído:
Esta reacción lleva el nombre de Heinrich Debus [2] y Bronisław Leonard Radziszewski. [3] [4]
Una modificación de este método general, en el que un equivalente de amoníaco se reemplaza por una amina, proporciona imidazoles sustituidos en N con buenos rendimientos. [5]
Referencias
- ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, AO y Jäckh, R. "Imidazol y derivados". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a13_661
- ^ Debus, Heinrich (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 107 (2): 199–208. doi : 10.1002 / jlac.18581070209 .
- ^ Radzisewski, fr. (1882). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 15 (2): 2706–2708. doi : 10.1002 / cber.188201502245 .
- ^ Sobre el desarrollo de la química orgánica en Ucrania Dmytro O. Tymoshenko ARKIVOC 2005 (viii) 1-3 Enlace
- ^ Patente estadounidense 6.177.575 , AJ Arduengo , "Proceso para la fabricación de imidazoles", expedida el 23 de enero de 2001