Delta-8-tetrahidrocannabinol ( delta-8-THC , Δ 8 -THC ) es un cannabinoide psicoactivo que se encuentra en la planta de cannabis . [1] [2] [3] Es un isómero de delta-9-tetrahidrocannabinol (delta-9-THC, Δ 9 -THC), el compuesto comúnmente conocido como THC. ∆ 8 -THC tiene propiedades antieméticas , ansiolíticas , orexigénicas , analgésicas y neuroprotectoras . [4]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 6,6,9-trimetil-3-pentil-6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.165.076 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 30 O 2 | |
Masa molar | 314,5 g / mol |
Densidad | 1,0 ± 0,1 g / cm3 |
Punto de ebullición | 383,5 ± 42,0 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Efectos
∆ 8 -THC es ligeramente menos potente que Δ 9 -THC (siendo aproximadamente about50-66% tan potente in vivo según la mayoría de los estudios científicos sobre el tema), aunque sus efectos psicológicos y fisiológicos siguen siendo cualitativamente similares. [5] [6] Esto esencialmente significa que seguirá medicando de manera similar al ∆ 9 -THC, aunque en menor grado por miligramo de material consumido. [7] [8] ∆ 8 -THC puede causar aumento de la frecuencia cardíaca , enrojecimiento de los ojos , mareos , sequedad de boca y garganta, parestesia , tinnitus , aumento de la conciencia corporal , debilidad , tensión muscular o temblor , reducción de la coordinación motora , fatiga , somnolencia , cambios en la percepción visual , imágenes visuales alteradas , realce de colores o contrastes , distorsión del tiempo , cambios en la percepción auditiva , euforia , tranquilidad , relajación , pensamientos acelerados , estados introspectivos de ensueño o dificultad para pensar , hablar , leer o recordar . [6]
Un estudio de 1973 que evaluó los efectos del ∆ 8 -THC en perros y monos informó que una sola dosis oral de 9.000 miligramos por kilogramo de masa corporal (mg / kg) no fue letal en todos los perros y monos estudiados. [9] [10] El mismo estudio informó que la dosis letal media de ∆ 8 -THC en ratas era comparable a la de ∆ 9 -THC. [9]
Farmacología
Farmacodinamia
El perfil farmacodinámico del ∆ 8 -THC es similar al del ∆ 9 -THC. [5] [6] Es un agonista parcial de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 con aproximadamente la mitad de la potencia del ∆ 9 -THC en la mayoría de las medidas de actividad biológica, pero no en todas. [11] [12] Δ 8 -THC se ha informado que tienen una K i valor de 44 ± 12 nM en el CB 1 receptor y 44 ± 17 nM en el CB 2 receptor. [13] Estos valores son más altos que los reportados típicamente para ∆ 9 -THC en los mismos receptores, [14] indicando que ∆ 8 -THC se une a los receptores de cannabinoides de manera menos eficiente que ∆ 9 -THC.
Farmacocinética
El perfil farmacocinético del ∆ 8 -THC también es similar al del ∆ 9 -THC. [5] [6] Después de la ingestión en humanos, las enzimas del citocromo P450 hepático , incluidas CYP2C9 y CYP3A4, primero convierten el ∆ 8 -THC en 11-hidroxi-Δ 8 -tetrahidrocannabinol (11-OH-Δ 8 -THC). [15] [16] A continuación, las enzimas deshidrogenasas convierten 11-OH-Δ 8 -THC en ácido 11-nor-Δ 8 -tetrahidrocannabinol-9-carboxílico (11-nor-Δ 8 -THC-9-COOH, también conocido como Δ 8 -THC-11-oico). [16] [17] Finalmente, el ácido Δ 8 -THC-11-oico se somete a glucuronidación por las enzimas glucuronidasas para formar glucurónido del ácido 11-nor-Δ 8 -tetrahidrocannabinol-9-carboxílico (Δ 8 -THC-COOH-glu). [16] [17] Este producto final luego se excreta en la orina. [18] [19]
Propiedades físicas y químicas
∆ 8 -THC es un terpenoide tricíclico . Aunque tiene la misma fórmula química que ∆ 9 -THC, uno de sus dobles enlaces carbono-carbono se encuentra en una posición diferente. [5] Esta diferencia en la estructura aumenta la estabilidad química del ∆ 8 -THC en relación con el ∆ 9 -THC, alargando la vida útil y permitiendo que el compuesto resista la oxidación a cannabinol con el tiempo. [11] Al igual que otros cannabinoides, el ∆ 8 -THC es muy lipofílico ( log P = 7,4 [20] ). Es un aceite extremadamente viscoso e incoloro a temperatura ambiente. [21]
Si bien el ∆ 8 -THC se encuentra naturalmente en las plantas del género Cannabis , [3] este compuesto también se puede producir en un entorno industrial o de laboratorio al exponer el CBD a ácidos y calor. [22] [23] [24] Los solventes que pueden usarse durante este proceso incluyen diclorometano , tolueno y hexano . [24] Los ácidos que pueden usarse incluyen ácido tosílico , triflato de indio (III) , trifluorometanosulfonato de trimetilsililo , ácido clorhídrico y ácido sulfúrico . [24] [25] Debido a que es posible que se generen contaminantes químicos durante el proceso de conversión del CBD en ∆ 8 -THC, se ha expresado preocupación por la seguridad de los productos con ∆ 8 -THC no probados o impuros . [25]
∆ 8 -THC tiene un doble enlace (a) entre los átomos de carbono marcados con 8 y 9. ∆ 9 -THC tiene un doble enlace (a) entre los átomos de carbono marcados con 9 y 10.
La controversia en curso sobre el estatus legal del ∆ 8 -THC en los EE
UU. se complica por la nomenclatura química . Según una revisión de la literatura de 2019 publicada en Clinical Toxicology , el término " cannabinoide sintético " generalmente se refiere a un agonista completo de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 . [26] Según la revisión, "los efectos psicoactivos (y probablemente los tóxicos) de los agonistas de los receptores de cannabinoides sintéticos probablemente se deban a su acción como agonistas completos del receptor y su mayor potencia en los receptores CB 1 ". [26] Dado que el ∆ 8 -THC y el ∆ 9 -THC son agonistas parciales de los receptores cannabinoides, [12] en lugar de agonistas completos, estos compuestos son menos potentes y menos tóxicos que muchos cannabinoides sintéticos. [27]Historia
La síntesis parcial de ∆ 8 -THC fue publicada en 1941 por Roger Adams y sus colegas de la Universidad de Illinois . [28] En 1942, el mismo grupo de investigación estudió sus efectos fisiológicos y psicoactivos después de la administración oral en voluntarios humanos. [29] Las síntesis totales de ∆ 8 -THC se lograron en 1965. [30] En 1966, la estructura química del ∆ 8 -THC aislado del cannabis se caracterizó utilizando métodos modernos por Richard L. Hively, William A. Mosher y Friedrich W. Hoffmann en la Universidad de Delaware . [31] Raphael Mechoulam y sus colegas del Instituto de Ciencia Weizmann informaron una síntesis estereoespecífica de ∆ 8 -THC a partir de olivetol y verbenol en 1967. [32] A menudo se hacía referencia al ∆ 8 -THC como "Delta-6-THC" (Δ 6 -THC) en la literatura científica temprana, pero este nombre ya no es convencional entre la mayoría de los autores. [33]
sociedad y Cultura
Desde que el proyecto de ley agrícola de los Estados Unidos de 2018 se convirtió en ley en diciembre de 2018, los productos de ∆ 8 -THC parcialmente sintetizados a partir de fuentes compatibles (incluido el cáñamo industrial y los extractos derivados de cannabidiol ) han sido vendidos por una variedad de proveedores digitales y una variedad más limitada de ladrillos y minoristas de mortero , incluidas las tiendas de artículos para la cabeza . Desde grandes cantidades de destilado sin refinar hasta comestibles preparados y cartuchos atomizadores impregnados de terpenos derivados del cannabis , por lo general se comercializan como alternativas legales a nivel federal a sus contrapartes ∆ 9 -THC. [34] [35] Sin embargo, el estatus legal de ∆ 8 -THC a nivel federal está en duda y algunos creen que la DEA IFR de octubre de 2020 que aborda los "sintéticos" aplicados a Delta-8 y otros derivados del cáñamo permitidos por la Granja Factura. [36] [37]
A partir de finales de 2020, el ∆ 8 -THC comenzó a atraer la atención de muchos consumidores de cannabis en todo Estados Unidos. Considerada como una alternativa al consumo tradicional de cannabis, especialmente en áreas donde la marihuana es ilegal, la noticia del ∆ 8 -THC se difundió rápidamente a través de agencias de noticias, [38] publicaciones sobre cannabis, [39] blogs y podcasts que atrajeron una tormenta de noticias sociales. atención de los medios.
A principios de 2021, "Delta-8" / ∆ 8 -THC es uno de los segmentos de productos derivados del cáñamo de más rápido crecimiento. [40]
Investigar
∆ 8 -THC se ha estudiado como un tratamiento potencial para el glaucoma , [41] [42] lesión de la córnea , [43] [44] y náuseas y vómitos inducidos por quimioterapia (NVIQ). [11] Un estudio que involucró un modelo de ratón de trastorno por uso de opioides encontró que el ∆ 8 -THC alivió algunos de los efectos fisiológicos y conductuales de la abstinencia de opioides. [45] Otros estudios en ratones y ratas han encontrado evidencia de un efecto anticonvulsivo del ∆ 8 -THC. [46] [47] [48] En las ratas, Δ 8 -THC se ha encontrado para reducir los déficits neurológicos asociados con encefalomielitis autoinmune experimental . [49] Los efectos del ∆ 8 -THC se han estudiado en una amplia gama de tipos de células, incluidas células de neuroblastoma cultivadas , [50] células de glioma [51] y células de cáncer oral . [52] Un estudio in silico sugirió que el ∆ 8 -THC interactúa con el receptor de estrógeno beta en las células de cáncer de mama . [53] Varios fármacos experimentales, incluidos KM-233 , AM-411 , AM-855 , AMG-36 , AMG-41 , AM-087 , AM-7438 y AMG-3, se basan en la estructura química del ∆ 8 -THC. . Algunos fotooxigenación productos de Δ 8 -THC se han encontrado que poseen actividad biológica in-vitro. [54]
Aunque el ∆ 8 -THC es un componente menor del cannabis medicinal , no se han publicado grandes estudios clínicos sobre el ∆ 8 -THC solo para ninguna afección médica a partir de 2021 según la base de datos de los NIH. Un ensayo clínico en Israel en el que participaron 108 pacientes de cáncer con NVIQ se registró en los NIH en 2005, pero el estudio nunca se completó. [55]
Ver también
- Cannabinoide
- Cannabis (droga)
- delta -3-tetrahidrocannabinol
- delta -4-tetrahidrocannabinol
- delta -7-tetrahidrocannabinol ( delta -5-tetrahidrocannabinol)
- delta -10-tetrahidrocannabinol ( delta -2-tetrahidrocannabinol)
- Tetrahidrocannabinol
- Ácido Ajulemico
- Sistema endocannabinoide
Referencias
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