desimetrización
La desimetrización en estereoquímica es la modificación de una molécula que resulta en la pérdida de uno o más elementos de simetría. Una aplicación común de esta clase de reacciones involucra la introducción de la quiralidad . [1] Formalmente, tales conversiones requerían la pérdida de un eje de rotación inadecuado (plano del espejo, centro de inversión, eje de rotación-reflexión). En otras palabras, las desimetrizaciones convierten los precursores proquirales en productos quirales . [2]
Un ejemplo es la conversión de cis-3,5-diacetoxiciclopenteno en monoacetato. En esta transformación, se pierde el plano de simetría en el precursor y el producto es asimétrico. La desimetrización en sí no suele considerarse útil. Sin embargo, la desimetrización enantioselectiva proporciona un producto útil. Esta conversión particular utiliza la enzima colinesterasa . [3]
En otro ejemplo, una imida cíclica simétrica se somete a una desprotonación asimétrica que da como resultado un producto quiral con alta enantioselectividad. [4]
