En estereoquímica , las moléculas proquirales son aquellas que pueden convertirse de aquirales a quirales en un solo paso. [1] [2] Una especie aquiral que se puede convertir en quiral en dos pasos se llama proproquiral . [2]
Si dos idénticos sustituyentes están unidos a un sp 3 hibridado átomo , los descriptores pro -R y pro -S se utilizan para distinguir entre los dos. Promoción de la pro sustituyente -R para mayor prioridad que los otros resultados sustituyentes idénticos en un R centro de quiralidad en el sp original de 3 átomo hibridado, y de forma análoga para la pro -S sustituyente.
A trigonal planar sp 2 hibridado átomo puede ser convertido a un centro quiral cuando se añade un sustituyente a la re o si la cara de la molécula. Una cara se etiqueta re si, al mirar esa cara, los sustituyentes en el átomo trigonal están ordenados en orden decreciente de prioridad Cahn-Ingold-Prelog (1 a 2 a 3) en el sentido de las agujas del reloj, y si si las prioridades disminuyen en sentido contrario. -orden en el sentido de las agujas del reloj; tenga en cuenta que la designación del centro quiral resultante como S o R depende de la prioridad del grupo entrante. [3]
El concepto de proquiralidad es necesario para comprender algunos aspectos de la estereoespecificidad enzimática . Alexander Ogston [4] señaló que cuando una molécula simétrica se coloca en un entorno asimétrico, como la superficie de una enzima , los grupos supuestamente colocados de forma idéntica se vuelven distinguibles. De esta manera, demostró que la exclusión anterior del citrato no quiral como posible intermedio en el ciclo del tricarboxilato estaba equivocada.
Referencias
- ^ John McMurry (2008). Química Orgánica (6ª ed.). Brooks / Cole. págs. 301 –303.
- ^ a b IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " proquiralidad ". doi : 10.1351 / goldbook.P04859
- ^ Anslyn EV y Dennis AD (2005). Química orgánica física moderna . UCS: Estados Unidos de América. ISBN 9781891389313.
- ^ Ogston, AG (1948). "Interpretación de experimentos sobre procesos metabólicos, utilizando elementos trazadores isotópicos" . Naturaleza . 963 (4120): 963. doi : 10.1038 / 162963b0 .