Dibenzopirenos

Dibenzopirenos

dibenzo [ a , e ] pireno dibenzo [ a , h ] pireno
dibenzo [ a , i ] pireno dibenzo [ a , l ] pireno
Identificadores
Número CAS	192-65-4 [ a , e ] Y 189-64-0 [ a , h ] Y 189-55-9 [ a , i ] Y 191-30-0 [ a , l ] Y 192-51-8 [ e , l ] Y
Modelo 3D ( JSmol )	[ a , e ]: imagen interactiva [ a , h ]: imagen interactiva [ a , i ]: imagen interactiva [ a , l ]: imagen interactiva [ e , l ]: imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 82442 [ a , e ] CHEBI: 82313 [ a , h ] CHEBI: 82314 [ a , i ] CHEBI: 35861 [ a , l ] CHEBI: 82443 [ e , l ]
ChemSpider	8772 [ a , e ] 8754 [ a , h ] 8752 [ a , i ] 8765 [ a , l ] 8768 [ e , l ]
PubChem CID	9126  [ a , e ] 9108  [ a , h ] 9106  [ a , i ] 9119  [ a , l ] 9122  [ e , l ]
UNII	SAC8PEK62H  [ a , e ] Y XR5R3V8BJK  [ a , h ] Y 7FMI112D18  [ a , i ] Y G3X629VE4A  [ a , l ] Y R1OAU0KNG7  [ e , l ] Y
InChI [ a , e ]: InChI = 1S / C24H14 / c1-2-8-17-16 (6-1) 14-22-19-10-4-3-9-18 (19) 20-11-5- 7-15-12-13-21 (17) 24 (22) 23 (15) 20 / h1-14H Clave: KGHMWBNEMFNJFZ-UHFFFAOYSA-N [ a , h ]: InChI = 1S / C24H14 / c1-3-7-19-15 (5-1) 13-17-9-12-22-20-8-4-2-6-16 (20) 14-18-10-11-21 (19) 23 (17) 24 (18) 22 / h1-14H Clave: RXUSYFJGDZFVND-UHFFFAOYSA-N [ a , i ]: InChI = 1S / C24H14 / c1-3-7-19-15 (5-1) 13-17-9-10-18-14-16-6-2-4-8-20 ( 16) 22-12-11-21 (19) 23 (17) 24 (18) 22 / h1-14H Clave: TUGYIJVAYAHHHM-UHFFFAOYSA-N [ a , l ]: InChI = 1S / C24H14 / c1-2-8-18-16 (6-1) 14-17-13-12-15-7-5-11-20-19-9-3- 4-10-21 (19) 24 (18) 23 (17) 22 (15) 20 / h 1-14H Clave: JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N [ e , l ]: InChI = 1S / C24H14 / c1-2-8-16-15 (7-1) 19-11-5-13-21-17-9-3-4-10-18 (17) 22-14-6-12-20 (16) 24 (22) 23 (19) 21 / h1-14H Clave: BMIAHKYKCHRGBA-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas [ a , e ]: c1ccc2c (c1) cc3c4ccccc4c5cccc6c5c3c2cc6 [ a , h ]: c1ccc2c (c1) cc3ccc4c5ccccc5cc6c4c3c2cc6 [ a , i ]: c1ccc2c (c1) cc3ccc4cc5ccccc5c6c4c3c2cc6 [ a , l ]: c1ccc2c (c1) cc3ccc4cccc5c4c3c2c6c5cccc6 [ e , l ]: c1ccc2c (c1) c3cccc4c3c5c2cccc5c6c4cccc6
Propiedades
Fórmula química	C 24 H 14
Masa molar	302,376  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Compuesto químico

Los dibenzopirenos son un grupo de hidrocarburos aromáticos policíclicos de alto peso molecular con la fórmula molecular C ₂₄ H ₁₄ . Hay cinco isómeros de dibenzopireno que se diferencian por la disposición de los anillos aromáticos : dibenzo [ a , e ] pireno, dibenzo [ a , h ] pireno, dibenzo [ a , i ] pireno, dibenzo [ a , l ] pireno y dibenzo [ e , l ] pireno.

Los dibenzopirenos han sido reconocidos por su presunta carcinogenicidad humana . ^[1] El isómero de dibenzopireno más notable, el dibenzo [ a , l ] pireno, es un componente del humo del tabaco ^[2] y se cree que es de 30 a 100 veces más potente como carcinógeno que el benzo [ a ] pireno . ^{[3] [4]} Los cuatro isómeros de dibenzopireno; dibenzo [ a , e ] pireno, dibenzo [ a , h ] pireno, dibenzo [ a , i ] pireno, dibenzo [ a , l] pireno están incluidos en la lista de los 16 hidrocarburos aromáticos policíclicos prioritarios de la UE debido a su mutagenicidad y sospecha de carcinogenicidad en seres humanos.

Las fuentes primarias de dibenzopirenos en el medio ambiente son la combustión de madera y carbón, ^[5] gases de escape de gasolina y diesel , ^[6] y neumáticos . ^[7]

Referencias

1. Boström, CE; Gerde, P; Hanberg, A; Jernström, B; Johansson, C; Kyrklund, T; Rannug, A; Törnqvist, M; Victorin, K; Westerholm, R (2002). "Evaluación de riesgo de cáncer, indicadores y directrices para hidrocarburos aromáticos policíclicos en el aire ambiente" . Perspectivas de salud ambiental . 110 Suppl 3: 451–88. doi : 10.1289 / ehp.02110s3451 . PMC  1241197 . PMID  12060843 .
2. Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .   
3. "Desarrollo de un enfoque de factor de potencia relativa (RPF) para mezclas de hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH)" . Sistema Integrado de Información de Riesgos (IRIS) . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . 2010.
4. Muller, Pavel (1997). "Documento de criterios científicos para el desarrollo de estándares multimedia, hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH)" . Subdivisión de Desarrollo de Normas, Ministerio de Medio Ambiente y Energía de Ontario.
5. Masala, Silvia; Bergvall, Christoffer; Westerholm, Roger (15 de agosto de 2012). "Determinación de benzo [ a ] pireno y dibenzopirenos en un material de referencia certificado de cenizas volantes de carbón chino". Ciencia del Medio Ambiente Total . 432 : 97-102. Código bibliográfico : 2012ScTEn.432 ... 97M . doi : 10.1016 / j.scitotenv.2012.05.081 . PMID 22728296 . 
6. Bergvall, Christoffer; Westerholm, Roger (2009). "Determinación de isómeros de dibenzopireno altamente cancerígenos en las emisiones de partículas de dos vehículos ligeros alimentados con diesel y dos con gasolina". Medio ambiente atmosférico . 43 (25): 3883–3890. Código Bibliográfico : 2009AtmEn..43.3883B . doi : 10.1016 / j.atmosenv.2009.04.055 .
7. Sadiktsis, Ioannis; Bergvall, Christoffer; Johansson, Christer; Westerholm, Roger (2012). "Neumáticos de automóviles: una fuente potencial de dibenzopirenos altamente cancerígenos para el medio ambiente". Ciencia y tecnología ambientales . 46 (6): 3326–3334. Código bibliográfico : 2012EnST ... 46.3326S . doi : 10.1021 / es204257d . PMID 22352997 .