El diclorodifenildicloroetano (DDD) es un insecticida organoclorado que irrita ligeramente la piel. [1] El DDD es un metabolito del DDT . [2] El DDD es incoloro y cristalino; [3] está estrechamente relacionado químicamente y tiene propiedades similares al DDT, pero se considera que es menos tóxico para los animales que el DDT. [4] La fórmula molecular del DDD es (ClC 6 H 4 ) 2 CHCHCl 2 o C 14 H 10 Cl 4 , mientras que la fórmula del DDT es (ClC 6 H 4) 2 CHCCl 3 o C 14 H 9 Cl 5 .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 1-cloro-4- [2,2-dicloro- | |
Nombre IUPAC preferido 1,1 ′ - (2,2-dicloroetano-1,1-diil) bis (4-clorobenceno) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DDD |
4-05-00-01884 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.712 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | DDD |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 10 Cl 4 | |
Masa molar | 320.04 |
Apariencia | Incoloro y cristalino |
Densidad | 1,476 g / cm 3 |
Punto de fusion | 109,5 ° C (229,1 ° F; 382,6 K) |
Punto de ebullición | 350 ° C (662 ° F; 623 K) |
solubilidad en agua | 0,09 mg / L |
log P | 6.02 ( octanol- agua) |
Presión de vapor | 1,35 × 10 −6 mm Hg |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 6,6 × 10 −6 atm ∙ m 3 / mol |
Constante de velocidad atmosférica de OH | 4,34 × 10 −12 cm 3 / molécula ∙ s |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | DDE , DDT , mitotano , pertano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El DDD se encuentra en la clasificación del “ Grupo B2 ”, lo que significa que es un probable carcinógeno humano . Esto se basa en una mayor incidencia de tumores pulmonares en ratones machos y hembras , tumores hepáticos en ratones machos y tumores tiroideos en ratas macho . La base adicional es que el DDD es muy similar y es un metabolito del DDT, otro probable carcinógeno humano. [2]
La DDD ya no está registrada para uso agrícola en los Estados Unidos , pero la población en general continúa expuesta a ella debido a su largo tiempo de persistencia. La principal fuente de exposición es la ingestión oral de alimentos. [5]
1946 es la fecha del primer uso registrado en inglés de la abreviatura "DDD" para significar diclorodifenildicloroetano, hasta donde se pudo determinar. [3]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/0b/Reductive_dechlorination_DDT_DDD.svg/330px-Reductive_dechlorination_DDT_DDD.svg.png)
Mitotano
![Mitotane.svg](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/fc/Mitotane.svg/200px-Mitotane.svg.png)
Si uno de los p -cloros en DDD se cambia a la posición orto , entonces obtenemos un agente quimioterapéutico útil, mitotano . Este es un ejemplo de un isómero posicional .
Tabla de nombres
Los siguientes son sinónimos de DDD:
Nombres sistemáticos | Nombres de superlista | Otros nombres |
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Benceno, 1,1 '- (2,2- dicloroetilideno) bis (4-cloro- (9CI) | 4,4'-DDD | 1,1 '- (2,2-dicloroetilideno) bis (4-clorobenceno) |
Etano, 1,1 -dicloro-2,2-bis (p- clorofenil) - | Benceno, 1,1 '- (2,2- dicloroetilideno) bis (4-cloro- | 1,1-bis (4-clorofenil) -2,2- dicloroetano |
TDE | DDD | 1,1-bis (p-clorofenil) -2,2- dicloroetano |
p, p'-TDE | DDD, p, p'- | 1,1-Dichloor-2,2-bis (4-cloor fenyl) -ethaan ( holandés ) |
Diclorodifenildicloroetano | 1,1-diclor-2,2-bis (4- clorofenil) -aetano ( alemán ) | |
Número de residuo RCRA U060 | 1,1-dicloro-2,2-bis (4- clorofenil) -etano ( francés ) | |
TDE | 1,1-dicloro-2,2-bis (4- clorofenil) etano | |
Tetraclorodifeniletano | 1,1-dicloro-2,2-bis (p- clorofenil) etano | |
p, p'-TDE | 1,1-dicloro-2,2-bis (paraclorofenil) etano | |
1,1-dicloro-2,2-di (4- clorofenil) etano | ||
1,1-dicloro-2,2-bis (4-cloro-fenil) - etano ( italiano ) | ||
2,2-bis (4-clorofenil) -1,1- dicloroetano | ||
2,2-bis (p-clorofenil) -1,1- dicloroetano | ||
4,4 'DDD | ||
4,4-DDD | ||
4,4'- Diclorodifenildicloroetano | ||
4-05-00-01884 ( Referencia del manual de Beilstein ) | ||
AI3-04225 | ||
Benceno, 1,1 '- (2,2- dicloroetilideno) bis [4-cloro- | ||
BRN 1914072 | ||
CCRIS 573 | ||
Caswell No. 307 | ||
DDD analógico | ||
DDD en muestra de agua entera | ||
Diclorodifenil dicloroetano | ||
Diclorodifenildicloroetano | ||
Dilene | ||
EINECS 200-783-0 | ||
ORL 4.225 | ||
Código de pesticidas químicos EPA 029101 | ||
Etano, 1,1-dicloro-2,2-bis (p- clorofenil) - | ||
HEPT | ||
HSDB 285 | ||
ME-1700 | ||
Me-700 | ||
NCI-C00475 | ||
NSC 8941 | ||
OMS 1078 | ||
para-para DDD | ||
para, para'-DDD | ||
para, para'- diclorodifenildicloroetano | ||
p, p-DDD | ||
p, p'-DDD | ||
p, p'-diclorodifenil-2,2-dicloroetileno | ||
p, p'-diclorodifenildicloroetano | ||
Rhothane | ||
Rhothane D-3 | ||
Rothane | ||
Rothane WP-50 |
Referencias
- "Productos químicos: diclorodifenildicloroetano". La base de datos comparada de toxicogenómica . MDI Biological Laboratory , 11 de abril de 2007 < http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632 >.
- "Datos de la base de datos SRC PhysProp". Base de datos SRC PhysProp . Corporación de Investigación de Syracuse. 11 de abril de 2007 < https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8 >.
- "DDD". Banco de datos de sustancias peligrosas . Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos . 25 de abril de 2007 < https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE y luego haga clic en “Env . Destino / Exposición ”>.
- "DDD — RN: 72-54-8". Registro ChemIDplus Lite . 9 de septiembre de 2004. Servicios de información especializada de la Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos. 11 de abril de 2007 < https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8 >.
- Guralnik, David B., editor en jefe. "DDD". Diccionario Webster del Nuevo Mundo de la Lengua Americana . Segunda edición universitaria. Nueva York, NY: Prentice Hall Press , 1986. ISBN 0-671-41809-2 (indexado), ISBN 0-671-41807-6 (borde liso), ISBN 0-671-41811-4 (pbk.) Y ISBN 0-671-47035-3 (LeatherKraft).
- Mish, Frederick C., editor en jefe. "DDD". Noveno nuevo diccionario colegiado de Webster . 9ª ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985. ISBN 0-87779-508-8 , ISBN 0-87779-509-6 (indexado) y ISBN 0-87779-510-X (de lujo).
- "P, p'-DDD". Sistema de registro de sustancias . 1 de febrero de 2006. Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . 11 de abril de 2007 < https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937 >.
- "P, p'-diclorodifenil dicloroetano (DDD) (CASRN 72-54-8)". Sistema Integrado de Información de Riesgos . 25 de enero de 2007. Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 23 de abril de 2007 < http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm >.
Notas
- ^ Índice de Merck, 11ª ed, p482
- ^ a b "p, p'-Diclorodifenil dicloroetano (DDD) (CASRN 72-54-8)". Sistema Integrado de Información de Riesgos . 25 de enero de 2007. Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 23 de abril de 2007 < http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm >.
- ^ a b Mish, Frederick C., editor en jefe. "DDD". Noveno nuevo diccionario colegiado de Webster . 9ª ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985.
- ^ Guralnik, David B., editor en jefe. "DDD". Diccionario Webster del Nuevo Mundo de la Lengua Americana . Segunda edición universitaria. Nueva York, NY: Prentice Hall Press, 1986.
- ^ "DDD". Banco de datos de sustancias peligrosas . Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. 25 de abril de 2007 < http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE Archivado 2012-02-07 en Wayback Machine y luego haga clic en “Env. Destino / Exposición ”>.
enlaces externos
- Página de productos químicos TOXMAP para DDD
- MSDS para rhothane (DDD) proporcionada por el Laboratorio de Química Física y Teórica de la Universidad de Oxford