El cloruro de dietilaluminio , abreviado DEAC, es un compuesto de organoaluminio . Aunque generalmente se le da la fórmula química (C 2 H 5 ) 2 AlCl, existe como un dímero, [(C 2 H 5 ) 2 AlCl] 2 Es un precursor de los catalizadores Ziegler-Natta empleados para la producción de poliolefinas . El compuesto también es un ácido de Lewis , útil en síntesis orgánica . El compuesto es un sólido ceroso incoloro, pero generalmente se maneja como una solución en solventes de hidrocarburos. Es muy reactivo, incluso pirofórico. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Clorodietilalumane | |
Otros nombres Clorodietilaluminio | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
4123259 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.253 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 3394 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 10 Al Cl | |
Masa molar | 120,56 g · mol −1 |
Densidad | 0,961 g cm −3 |
Punto de fusion | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) |
Punto de ebullición | 125 a 126 ° C (257 a 259 ° F; 398 a 399 K) a 50 mmHg |
Presión de vapor | 3 mmHg (a 60 ° C) |
Peligros | |
F C | |
Frases R (desactualizadas) | R14 / 15 , R17 , R34 |
Frases S (desactualizadas) | S26 , S36 / 37/39 , S43 , S45 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | −18 ° C (0 ° F; 255 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
Los compuestos de fórmula empírica AlR 2 Cl (R = alquilo , arilo ) existen como dímeros con la fórmula (R 2 Al) 2 (μ-Cl) 2 . El aluminio adopta una geometría tetraédrica. [2] [3]
Producción
El cloruro de dietilaluminio se puede producir a partir de sesquicloruro de etilaluminio , (C 2 H 5 ) 3 Al 2 Cl 3 , por reducción con sodio: [4]
- 2 (C 2 H 5 ) 3 Al 2 Cl 3 + 3 Na → 3 (C 2 H 5 ) 2 AlCl + Al + 3 NaCl
También se obtiene de la reacción de trietilaluminio con ácido clorhídrico:
- (C 2 H 5 ) 3 Al + HCl → (C 2 H 5 ) 2 AlCl + C 2 H 6
Las reacciones de reproporción también se pueden utilizar:
- 2 (C 2 H 5 ) 3 Al + AlCl 3 → 3 (C 2 H 5 ) 2 AlCl
- (C 2 H 5 ) 3 Al 2 Cl 3 + (C 2 H 5 ) 3 Al → 3 (C 2 H 5 ) 2 AlCl
Usos
El cloruro de dietilaluminio y otros compuestos de organoaluminio se utilizan en combinación con compuestos de metales de transición como catalizadores de Ziegler-Natta para la polimerización de varios alquenos. [5]
Como ácido de Lewis, el cloruro de dietilaluminio también tiene usos en síntesis orgánica. Por ejemplo, se utiliza para catalizar las reacciones de Diels-Alder y ene . Alternativamente, puede reaccionar como nucleófilo o eliminador de protones. [1]
Seguridad
El cloruro de dietilaluminio no solo es inflamable sino también pirofórico.
Referencias
- Hu, YJ; Jiang, HL; Wang, HH, "Preparación de polietileno altamente ramificado con catalizador de cloruro de níquel acenaftenodiimina / cloruro de dietilaluminio". Chinese Journal of Polymer Science 2006, 24 (5), 483–488.
- Yao, YM; Qi, GZ; Shen, Q .; Hu, JY; Lin, YH, "Reactividad y caracterización estructural del arilóxido de samario divalente con cloruro de dietilaluminio". Chinese Science Bulletin 2003, 48 (20), 2164–2167.
- ^ a b Snider, Barry B .; Ramazanov, Ilfir R .; Dzhemilev, Usein M. (2009). "Dicloruro de etilaluminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.re044.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Brendhaugen, Kristen; Haaland, Arne; Novak, David P .; Østvold, Terje; Bjørseth, Alf; Powell, DL (1974). "La estructura molecular del dímero de cloruro de dimetilaluminio, [(CH3) 2Al Cl ] 8, redeterminado por difracción de electrones en fase gaseosa" . Acta Chemica Scandinavica . 28a : 45–47. doi : 10.3891 / acta.chem.scand.28a-0045 .
- ^ McMahon, C. Niamh; Francis, Julie A .; Barron, Andrew R. (1997). "Estructura molecular de [(t Bu ) 2Al (μ-Cl)] 2". Revista de Cristalografía Química . 27 (3): 191-194. doi : 10.1007 / BF02575988 . S2CID 195242291 .
- ^ Krause, Michael J .; Orlandi, Frank; Saurage, Alfred T .; Zietz, Joseph R. (2000), "Aluminium Compounds, Organic", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, págs. 592–593, doi : 10.1002 / 14356007.a01_543 , ISBN 978-3-527-30673-2
- ^ Fisch, AG (2000). "Catalizadores de Ziegler-Natta". Enciclopedia Kirk ‐ Othmer de tecnología química . Wiley. págs. 1–22. doi : 10.1002 / 0471238961.2609050703050303.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-48494-3.
enlaces externos
- Medios relacionados con el cloruro de dietilaluminio en Wikimedia Commons