El 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonato de disodio es un compuesto orgánico con la fórmula (O 2 NC 6 H 3 (SO 3 Na) CH) 2 . Esta sal es un precursor común de una variedad de tintes textiles y abrillantadores ópticos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2 ′ - [( E ) -eteno-1,2-diil] bis (5-nitrobenceno-1-sulfonato) disódico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.956 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 8 N 2 Na 2 O 10 S 2 | |
Masa molar | 474.335 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
La síntesis de 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonato de disodio comienza con la sulfonación de 4-nitrotolueno . Esta reacción produce ácido 4-nitrotolueno-2-sulfónico. La oxidación de esta especie con hipoclorito de sodio produce la sal disódica del ácido 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfónico. [1] El producto es útil ya que su reacción con derivados de anilina da como resultado la formación de colorantes azoicos . Los tintes comercialmente importantes derivados de este compuesto incluyen Direct Red 76, Direct Brown 78 y Direct Orange 40. [2] La reducción da ácido 4,4'-diamino-2,2'-estilbenodisulfónico , que es un abrillantador óptico común .
Historia
Arthur Green y André Wahl informaron por primera vez sobre la formación de 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonato de disodio utilizando hipoclorito de sodio . [3] [4]
Referencias
- ^ Cumming, William M .; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock (1926). "Preparación 294. — Ácido dinitro-estilbeno-disulfónico (sal de Na)". Química orgánica sistemática: métodos modernos de preparación y estimación . Nueva York: D. Van Nostrand Company . pag. 314 .
- ^ Hambre, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (2005). "Tintes Azo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Green, Arthur G .; Wahl, André R. (1897). "Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure" [Sobre la oxidación del ácido para -nitrotoluenosulfónico]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán). 30 (3): 3097–3101. doi : 10.1002 / cber.189703003128 .
- ^ Green, Arthur G .; Wahl, André R. (1898). "Ueber die Oxydation der Paranitrotoluolsulfosäure" [Sobre la oxidación del ácido para -nitrotoluenosulfónico]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán). 31 (1): 1078–1080. doi : 10.1002 / cber.189803101195 .