Dithietanes están saturados compuestos heterocíclicos que contienen dos divalente azufre átomos y dos sp 3 hibridado centros de carbono. [1] [2] Dos isómeros son posibles para esta clase de compuestos orgánicos de azufre :
1,2-ditietanos
Los 1,2-ditietanos , anillos de 4 miembros donde los dos átomos de azufre son adyacentes, son muy raros. El primer 1,2-ditietano estable que se informó fue la denominada ditiatopazina formada por fotodimerización intramolecular de un compuesto de ditiocarbonilo. [3] Los 1,2-ditietanos deben distinguirse de los 1,2- ditietos , que contienen dos átomos de azufre adyacentes y dos centros de carbono con hibridación sp 2 .
Un derivado estable de 1,2-ditietano es el 1,1-dióxido de trans -3,4-dietil-1,2-ditietano, formado por la dimerización espontánea del agente lacrimógeno sin-propanetial-S-óxido , que se encuentra en la cebolla . [4]
1,3-Ditietanos
En 1,3-ditietanos , los átomos de azufre no son adyacentes. [5] El propio 1,3-ditietano, un sólido incoloro, cristalino, de olor desagradable, fácilmente sublimado, con un punto de fusión de 105-106 ° C, se preparó por primera vez en 1976 mediante la reacción de bis (clorometil) sulfóxido con sulfuro de sodio seguido de THF. - reducción de borano del primer 1-óxido de 1,3-ditietano formado, como se muestra en el esquema siguiente. [6] [7] Los 1,3-ditietanos sustituidos con carbono son bien conocidos, y los primeros ejemplos se describen ya en 1872. Los ejemplos incluyen 2,2,4,4-tetracloro-1,3-ditietano, el fotoquímico - formó un dímero de tiofosgeno y tetraquis (trifluorometil) -1,3-ditietano, [(CF 3 ) 2 CS] 2 . [8]
Las formas oxidadas de 1,3-ditietano son bien conocidas, aunque a menudo no se preparan a partir del ditietano. Los ejemplos incluyen los denominados zwiebelanes (2,3-dimetil-5,6-ditiabiciclo [2.1.1] hexano S -óxidos) de los volátiles de cebolla [9] y 1,3-ditietano 1,1,3,3-tetraóxido , el llamado dímero de sulfeno . [10]
Referencias
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