Dithiete es un compuesto heterocíclico insaturado que contiene dos átomos de azufre adyacentes y dos centros de carbono hibridados sp 2 . Los derivados se conocen colectivamente como ditietos o 1,2-ditietos. Con 6 electrones π, los 1,2-ditietos son ejemplos de compuestos orgánicos aromáticos de azufre . Se han aislado algunos 1,2-ditietos. [1] [2] [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2-Dithiete | |
Nombre IUPAC sistemático 1,2-ditiaciclobut-3-eno | |
Otros nombres Dithiete Dithiacyclobutene 1,2-Dithia [4] annulene | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 2 S 2 | |
Masa molar | 90,16 g · mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Thietes relacionados | Thiete |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Se ha generado 1,2-ditieto no sustituido en reacciones termolíticas y se caracterizó por espectroscopía de microondas , espectroscopía de fotoelectrones ultravioleta y espectroscopía de infrarrojos en una matriz de baja temperatura. El isómero de anillo abierto, ditioglioxal, HC (S) C (S) H, es menos estable que el 1,2-ditieto. [4]
La ditiona se puede preparar (como trans- ditioglioxal) mediante fotólisis a baja temperatura de 1,3-ditiol-2-ona. [5] Los cálculos de química cuántica reproducen la mayor estabilidad observada del 1,2-ditieto sólo si se utilizan grandes conjuntos de bases con funciones de polarización . [6]
Ver también
Lectura adicional
- Diehl, F .; Meyer, H .; Schweig, A .; Hess, BA; Fabian, J. (septiembre de 1989). "El 1,2-dithiete es más estable que el 1,2-ditioglioxal, como lo demuestra un enfoque espectroscópico IR teórico y experimental combinado". Mermelada. Chem. Soc . 111 (19): 7651–7653. doi : 10.1021 / ja00201a076 .
- Vijay, D; Priyakumar, UD; Sastry, GN (2004). "Conjunto de bases y dependencia del método de las energías relativas de los isómeros C 2 S 2 H 2 ". Letras de física química . 383 (1–2): 192–197. Código Bibliográfico : 2004CPL ... 383..192V . doi : 10.1016 / j.cplett.2003.11.021 .
- Jonas, V; Frenking, G (1991). Sobre la importancia crucial de las funciones de polarización para el cálculo de moléculas con elementos de tercera fila: las conformaciones del isocianato de clorocarbonilo ClC (O) NCO y el equilibrio del 1,2-ditioglioxal con su isómero cíclico 1,2-ditieto ”. Letras de física química . 177 (2): 175-183. Código bibliográfico : 1991CPL ... 177..175J . doi : 10.1016 / 0009-2614 (91) 90064-G .
- González, L; Mo, O; Yanez, M (13 de diciembre de 1996). " Cálculos ab initio de alto nivel sobre la isomería 1,2-ditioglioxal / 1,2-ditieto". Letras de física química . 263 (3): 407–413 (7). Código bibliográfico : 1996CPL ... 263..407G . doi : 10.1016 / S0009-2614 (96) 01240-7 .
Referencias
- ^ Drabowicz, J; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). Anillos de cuatro miembros con dos átomos de azufre . Química heterocíclica integral III . 2.18 . págs. 811–852. doi : 10.1016 / B978-008044992-0.00218-2 . ISBN 9780080449920.
- ^ Zoller, U (1996). Anillos de cuatro miembros con dos átomos de azufre . Química heterocíclica integral II . 1,35 . págs. 1113-1138. doi : 10.1016 / B978-008096518-5.00035-6 . ISBN 9780080965185.
- ^ Donahue, JP; Holm, RH (1998). "3,4-bis (1-adamantyl) -1,2-dithiete: el primer dithiete estructuralmente caracterizado no soportado por un anillo o marco benzenoide". Acta Crystallographica . C54 (8): 1175-1178. doi : 10.1107 / S0108270198002935 .
- ^ Reinhard Schulz; Armin Schweig; Klaus Hartke; Joachim Koester (1983). "Teoría y aplicación de la espectroscopia de fotoelectrones. 100. Estudio espectral de fotoelectrones de temperatura variable de 1,3-ditiol-2-ona y 1,3-ditiol-2-onas 4,5-disustituidas. Generación térmica de 1,2-ditieto , 1,2-ditietos 3,4-disustituidos y tetratiooxalatos de dialquilo ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 105 (14): 4519–4528. doi : 10.1021 / ja00352a004 .
- ^ Mucha, M; Pagacza, M; Mielke, Z (6 de junio de 2008). "Detección infrarroja de ditioglioxal a partir de la fotólisis de 1,3-ditiol-2-ona en argón sólido y nitrógeno". Letras de física química . 458 (1–3): 39–43. Código Bibliográfico : 2008CPL ... 458 ... 39M . doi : 10.1016 / j.cplett.2008.04.088 .
- ^ Frolov, YV; Vashchenko, AV; Mal'kina, AG; Trofimov, BA (2009). " Cálculos químicos cuánticos ab initio de las energías y estructuras de los isómeros de 1,2-acetilenditiol". Revista de química estructural . 50 (2): 195–200. doi : 10.1007 / s10947-009-0029-8 .
- ^ T. Shimizu, H. Murakami, Y. Kobayashi, K. Iwata, N. Kamigata (1998). "Síntesis, estructura y conversión de anillo de 1,2-dithiete y compuestos relacionados". J. Org. Chem . 63 : 8192–8199. doi : 10.1021 / jo9806714 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )