Cunningham nació en 1901 de su padre , el senador Samuel Cunningham en el Primer Senado de Stormont, y su madre, Janet Knox. Fue educado en Fettes College , Edimburgo, donde se destacó en el rugby y se convirtió en capitán de rugby. Después de dejar la escuela, entró en el negocio de tabaco de su tío, Murray and Sons Company Ltd en Whitehall Tobacco Works , Belfast . Jugó rugby para Irlanda y ganó 8 partidos.
Dunlop se hizo cargo del negocio de tabaco de su tío a mediados de la década de 1920 y funcionó con éxito hasta que lo vendió en la década de 1950.
Durante la Segunda Guerra Mundial, Dunlop se hizo cargo de los negocios de sus hermanos cuando fueron a la guerra y ayudó al esfuerzo de la guerra desde casa, particularmente durante los tiempos difíciles del Blitz , y con sus productos de tabaco.
Dunlop se casó con Kathleen Thomas Cowdy en 1927. Kathleen fue honrada con un OBE durante la Segunda Guerra Mundial después de sus esfuerzos por evacuar a miles de niños de la ciudad de Belfast durante el Blitz . Tuvieron cuatro hijas, Elizabeth, que se casó con Robert Basil Uprichard , (Buster), que se convirtió en procurador de la corona de Belfast y el condado de Antrim, Janet Knox, que se casó con Sir Dennis Faulkner , el hermano del barón Faulkner de Downpatrick , Alison, que se casó con David Kemp y Christine, que se casó con Michael Kemp. Michael y David Kemp son hermanos y todos sus hijos son primos gemelos .
La casa de la familia era Fernhill, en el área de Shankhill de Belfast hasta que Dunlop construyó una nueva casa a fines de la década de 1920, Garnock Hill , en Blacks Road, Belfast.